4-aminoazobenceno

4-​Aminoazobenceno
General
química fórmula C 12 H 11 N 3
Propiedades físicas
Masa molar 198,25 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 126-127°C
 •  hirviendo >360°C
Clasificación
registro número CAS 60-09-3
PubChem 6051
registro Número EINECS 200-453-6
SONRISAS   C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)N
InChI   InChI=1S/C12H11N3/c13-10-6-8-12(9-7-10)15-14-11-4-2-1-3-5-11/h1-9H,13H2/b15-14+QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N
CHEBI 233869
ChemSpider 5828
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 0 2 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El 4-aminoazobenceno ( para - aminoazobenceno) es un compuesto orgánico , un colorante azo amarillo con la fórmula química C 12 H 11 N 3 . Fue obtenido por primera vez en 1861 por Charles Mene y se convirtió en el primer representante de la clase de colorantes azoicos, los más numerosos y diversos entre todos los colorantes. Parece agujas amarillas, poco solubles en agua, solubles en solventes orgánicos. Uno de los tres posibles isómeros de monoaminoazobenceno. Debido al hecho de que los otros dos isómeros difieren mucho de él en sus propiedades, se obtienen por otros métodos y no tienen aplicación práctica, a menudo es el isómero para el que se denomina aminoazobenceno .

Anteriormente, tenía un uso limitado en la industria de los colorantes, pero debido a su escasa resistencia a los ácidos, comenzó a usarse solo como intermediario para la producción de otros colorantes azoicos. La segunda razón para el rechazo del uso práctico de este compuesto como colorante fue la carcinogenicidad .

Sinónimos: aminoazobenceno, amarillo de anilina, marrón de azoamina O [1] .

Historia

El trabajo de Charles Mene se llevó a cabo casi al mismo tiempo que una serie de descubrimientos de Peter Griess , que condujo al desarrollo de la química de los compuestos azoicos y colorantes azoicos, que posteriormente dio lugar a diversas atribuciones para el descubrimiento del primero. colorante de esta clase. En 1858, Griess fue el primero en obtener compuestos azoicos y comenzó una extensa investigación sobre las reacciones de diazotización. El trabajo algo posterior de Mene, realizado en paralelo, se publicó en 1861, en el que descubrió de forma independiente las reacciones de diazotización y acoplamiento azo, pero, a diferencia de Griess, no las separó en diferentes etapas. Los primeros autores fechan el descubrimiento del amarillo de anilina en 1859 y lo atribuyen a Griess, pero en la historia moderna de la química se considera que Mene hizo el descubrimiento en 1861 [1] [2] .

Propiedades

Cristales en forma de agujas amarillas. Masa molar 198,25 g/mol, se funde a 126–127 °C, hierve a 225 °C (120 mm Hg), >360 °C (n.a.) [1] [3] .

Tiene propiedades típicas de las aminas aromáticas , en particular diazotiza bajo la acción de nitritos con compuestos azoicos , y también forma sales con ácidos [1] .

Seguridad

Muestra propiedades cancerígenas débiles [3] . Clasificación NFPA 704 : peligro para la salud: 2, inflamabilidad: 0, inestabilidad: 0 [4] .

Notas

  1. ↑ 1 2 3 4 Cherkassky, 1961 .
  2. ↑ Ryndin, 2013 .
  3. ↑ 12 Knunyants , 1983 .
  4. ↑ Pfaltz y Bauer .

Literatura

Enlaces

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  • Brockhaus y Efron