4-etilfenol
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 22 de agosto de 2018; la verificación requiere 1 edición .| 4-Etilfenol | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
1-etil-4-hidroxibenceno |
| química fórmula | C 8 H 10 O 1 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 122,17 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 42-45°C |
| • hirviendo | 218°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 123-07-9 |
| PubChem | 31242 |
| registro Número EINECS | 204-598-6 |
| SONRISAS | Oc1ccc(cc1)CC |
| InChI | InChI=1S/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6.9H,2H2.1H3HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | SL4040000 |
| CHEBI | 49584 |
| ChemSpider | 28982 |
| La seguridad | |
| NFPA 704 |
una
2
0 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El 4-etilfenol es un compuesto fenólico de origen natural.
En la naturaleza
En el vino y la cerveza , el 4-etilfenol se forma por infección con la levadura Brettanomyces (el llamado "hongo británico"). Si la concentración del compuesto excede el umbral sensorial (140 µg/L), imparte un mal sabor al vino, descrito como con una sensación de " corral " , un regusto "medicinal" o un olor a "yeso". En algunas cervezas belgas , los altos niveles de 4-etilfenol se consideran deseables (principalmente las cervezas Lambic y Huise belgas tradicionales, así como la Flanders brown ale y la Flanders red ale ), pero en el vino pueden provocar deterioro . El nivel de 4-etilfenol es aproximadamente proporcional al contenido y la actividad de Brettanomyces y, por lo tanto, puede ser indicativo de la presencia de este hongo. Las diferentes especies de Brettanomyces pueden variar mucho en su capacidad para sintetizar este compuesto.
Además de la levadura, el 4-etilfenol es un componente de la jalea de castor , utilizada en perfumería.
Bioquímica
El 4-etilfenol se forma a partir del precursor ácido p -cumárico . La levadura Brettanomyces lo convierte en 4-vinilfenol mediante la enzima cinamato descarboxilasa. [1] El 4-vinilfenol se reduce aún más a 4-etilfenol mediante la vinilfenol reductasa. A veces se añade ácido cumarico al medio de cultivo porque le permite determinar la presencia de Brettanomyces por el olor.
Véase también
Notas
- ↑ Supervisión de Brettanomyces mediante análisis de 4-etilfenol y 4-etilguayacol. Archivado desde el original el 19 de febrero de 2008. etslabs.com