| dietilanilina | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
N,N-Dietilanilina |
| química fórmula | C 10 H 15 N |
| Propiedades físicas | |
| Estado | líquido |
| Masa molar | 149,23 g/ mol |
| Densidad | 0,93 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | -38°C |
| • hirviendo | 216°C |
| • encendido | 83°C |
| • encendido espontáneo | 330°C |
| Presion de vapor | 2⋅10 -4 atmósferas |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | 0,013 g/100ml |
| Propiedades ópticas | |
| Índice de refracción | 1.541 |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 91-66-7 |
| PubChem | 7061 |
| registro Número EINECS | 202-088-8 |
| SONRISAS | N(c1cccc1)(CC)CC |
| InChI | PulgadasI=1S/C10H15N/c1-3-11(4-2)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,3-4H2,1-2H3GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 6794 |
| La seguridad | |
| Concentración límite | 20mg/m³ |
| LD 50 | 606 mg/kg |
| Toxicidad | moderado |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La dietilanilina (N,N-dietilanilina) es un compuesto orgánico perteneciente a la clase de las aminas terciarias , que tiene la fórmula C 10 H 15 N. Es un derivado del amoníaco en el que los átomos de hidrógeno están reemplazados por fenilo y dos radicales etilo. Moderadamente tóxico. Pertenece a la clase IV de peligro.
Líquido viscoso incoloro o amarillento con un olor que recuerda a la anilina . Disolveremos mal en agua (0,13 g/l), es bueno en alcohol etílico , éter , cloroformo y acetona .
La dietilanilina es una base débil ( Kb = 2,2 ×10 -10 ), forma sales con ácidos fuertes. Entra fácilmente en reacciones de sustitución electrofílica en el núcleo aromático, por ejemplo, nitrosato en posición para [1] .
La reacción de sustitución nucleófila en un átomo de carbono saturado, es decir, la interacción de la anilina con agentes de etilación, como el bromuro de etilo [2]
Otra forma de obtener dietilanilina es la reacción de anilina con sulfato de dietilo . Otra forma es calentar la anilina con un exceso de alcohol etílico en presencia de yodo en un autoclave a 220-230 °C. [3]
Se utiliza en la producción de resinas de poliéster y en síntesis orgánica. Se utiliza como materia prima para la producción de tintes, medicamentos (incluidos los verdes ) y otras sustancias orgánicas, así como catalizador de reacción . En síntesis orgánica, el complejo de dietilanilina - borano (DEANB) se utiliza como agente reductor.
Provoca irritación leve en contacto con la piel y los ojos. La dietilanilina puede ser genotóxica porque se ha descubierto que aumenta la tasa de intercambio de cromátidas hermanas . [4] Los efectos crónicos estudiados en ratas son el daño a los eritrocitos y la supresión de la hematopoyesis (Blutbildung). Por analogía con la anilina, puede ingresar al cuerpo a través de la piel, así como por inhalación de vapores. LD 50 - 606 mg/kg (ratas, oral).