N-acetilaspartato

N-​acetilaspartato
General

Nombre sistemático
N-​acetil-​L-​ácido aspártico
química fórmula C 6 H 9 N0 5
Propiedades físicas
Masa molar 175,14 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 997-55-7
PubChem
registro Número EINECS 213-643-9
SONRISAS   CC(=O)N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C6H9NO5/c1-3(8)7-4(6(11)12)2-5(9)10/h4H,2H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10) (H,11,12)/t4-/m0/s1OTCCIMWXFLJLIA-BYPYZUCNSA-N
RTECS CI9098600
CHEBI 21547
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

N - acetilaspartato ( inglés  N-acetil aspartato, N-acetilaspartato, N-acetil-L-aspartato, ácido N-acetilaspártico ), abr. NAA  es un derivado del ácido aspártico , tiene la fórmula C 6 H 9 NO 5 y un peso molecular de 175,139 g/mol.

Se encuentra en grandes cantidades en los tejidos del cerebro , constituye el 1% de su peso seco y es responsable del 3-4% de su osmolaridad total . [1] La concentración en el cerebro es de 6-7 nmol/g, y en esto el N-acetilaspartato solo es superado por el glutamato . A pesar de esto, el hecho mismo de la presencia de N-acetilaspartato en el cerebro fue establecido solo en 1956 por H. Tallan. [2] La gran mayoría de NAA contenida en el cerebro es sintetizada por las mitocondrias de las neuronas a partir de la acetil-coenzima A usando aspartato-N-acetiltransferasa. [3]

Los niveles de concentración de NAA en el cerebro se pueden determinar mediante espectroscopia de resonancia magnética , pero existen problemas para diferenciar las señales de NAA de las de su derivado NAAG ( N-acetilaspartilglutamato , N -acetilaspartilglutamato ) .  La señal NAAG es aproximadamente el 7% del nivel total. [4] Se describe un método para diferenciar NAAG de NAA en resonancia magnética de 3 Tesla. [5]

Una disminución en los niveles de NAA se considera un indicador confiable de disfunción neuronal y muerte neuronal. [6] Por ejemplo, en  estudios MRS de pacientes con esquizofrenia , se observan áreas localizadas de deficiencia de aspartato de N-acetilo en la corteza prefrontal , los lóbulos temporales y el hipocampo . [7] [8]

NAA es un donante de grupos acetilo en el proceso de síntesis de mielina por parte de las células gliales . [9]

Enlaces

Notas

  1. Morris H. Baslow. (2000) Funciones de N-acetil-L-aspartato y N-acetil-L-aspartilglutamato en el cerebro de vertebrados. Papel en la señalización específica de células gliales. Journal of Neurochemistry, volumen 75, página 453. Lippincott Williams & Wilkins, Inc., Filadelfia © 2000 Sociedad Internacional de Neuroquímica (artículo completo disponible públicamente) Archivado el 7 de octubre de 2007.  (Inglés)
  2. Tallan HH, Moore S, Stein WH. (1956) Ácido N-acetil-L-aspártico en el cerebro. J Biol Chem 219:257-264. PMID 13295277
  3. Tsai G, Coyle JT (1995) N-acetilaspartato en trastornos neuropsiquiátricos. Prog Neurobiol, 46: 531-40 PMID 8532851
  4. Fukuzako H, Takeuchi K, Hokazono Y et al (1995) Espectroscopia de resonancia magnética de protones de los lóbulos frontales y temporales mediales izquierdos en la esquizofrenia crónica: informe preliminar. Psiquiatría Res. 61: 193-200 PMID 8748464
  5. Edden RA, Pomper MG, Barker PB Diferenciación in vivo de N-acetil aspartil glutamato de N-acetil aspartato a 3 Tesla  // Resonancia magnética en medicina: revista oficial de la Sociedad de Resonancia Magnética en Medicina  / Sociedad de Resonancia Magnética en Medicina : diario. - 2007. - vol. 57 , núm. 6 _ - Pág. 977-982 . -doi : 10.1002/ mrm.21234 . — PMID 17534922 .
  6. Demougeot C, Garnier P, Mossiat C et al (2001) N-acetilaspartato, un marcador de disfunción celular y pérdida neuronal: su relevancia para los estudios de lesión cerebral aguda. J Neurochem, 77: 408-15 PMID 11299303
  7. Deicken RF, Johnson C, Pegues M (2000) Espectroscopía de resonancia magnética de protones del cerebro humano en la esquizofrenia. Reseñas en Neurociencia, 11: 147-58 PMID 10718151
  8. Abbott C, Bustillo J. (2006) ¿Qué hemos aprendido de la espectroscopia de resonancia magnética de protones sobre la esquizofrenia? Una actualización crítica. Curr Opin Psiquiatría. 19(2):135-9. PMID 16612192
  9. Chakraborty G, Mekala P, Yahya D, Wu G, Ledeen RW. (2000) N-acetilaspartato intraneuronal suministra grupos acetilo para la síntesis de lípidos de mielina: evidencia de aspartoacilasa asociada a mielina. J Neurochem. 78(4):736-45. PMID 11520894