Isotiocianato de alilo
| isotiocianato de alilo | |||
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| General | |||
Nombre sistemático |
3-isotiocianato-1-propeno, 2-propenilisotiocianato | ||
| nombres tradicionales | Aceite de mostaza de alilo, isorhodanida de alilo, isorhodanida de alilo | ||
| química fórmula | C4H5NS _ _ _ _ | ||
| Rata. fórmula | CH 2 \u003d CH-CH 2 NCS | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido incoloro con un olor acre | ||
| Masa molar | 99,154 ± 0,009 g/ mol | ||
| Densidad | 1,02 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -101.8°C | ||
| • hirviendo | 151-152°C | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 2,1 g/100ml | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.52 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 57-06-7 | ||
| PubChem | 5971 | ||
| registro Número EINECS | 200-309-2 | ||
| SONRISAS | C=CCN=C=S | ||
| InChI | InChI=1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 73224 | ||
| ChemSpider | 21105854 | ||
| La seguridad | |||
| Concentración límite | 0,1 mg/m³ | ||
| LD 50 | 148 mg/kg | ||
| Toxicidad | altamente tóxico, fuerte irritante, lacrimógeno | ||
| Pictogramas SGA |
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| NFPA 704 |
cuatro
3
0 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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Isotiocianato de alilo , también aceite de mostaza de alilo : una sustancia orgánica , isotiocianato insaturado , un lacrimógeno fuerte , tiene un sabor a quemado y un olor específico, se forma como resultado de la hidrólisis enzimática del tioglucósido de sinigrina , que es parte de las semillas de negro y Sarepta mostaza , así como raíces de rábano picante . En su forma purificada, es bastante tóxico. El efecto irritante y lagrimal de la sustancia se explica por su interacción con los canales iónicos TRPA1 y TRPV1 [1] [2] [3] .
Síntesis
La hidrólisis de la sinigrina en un medio neutro da lugar a la formación de aceite de mostaza alílico.
En medio anhidro, el aceite de mostaza de alilo se obtiene haciendo reaccionar cloruro de alilo y un tiocianato de metal alcalino (sodio o potasio) cuando se calienta:
.![{\displaystyle {\ce {CH_2=CHCH_2Cl + KSCN ->[t] CH_2=CHCH_2NCS + KCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9e6b9837474a20dd3b85c9e2c4f06cb50d6d4103)
Propiedades físicas y químicas
Es un líquido aceitoso incoloro con un olor acre específico, poco soluble en agua, ligeramente soluble en etanol , bueno en éter dietílico , benceno . Tiene un alto punto de ebullición (150-152 °C). Puede formar compuestos tóxicos similares al cianuro cuando se calienta hasta el punto de ebullición.
Toxicidad
Tóxico. Irritante - tiene un fuerte efecto irritante y lacrimógeno (lágrima). El umbral para la percepción del olor del aceite de mostaza alílico por parte de una persona es de ~0,0006 mg/l. En concentraciones más altas, causa quemaduras químicas . Cuando entra en contacto con las membranas mucosas, también tiene un efecto altamente irritante, causando estornudos , lagrimeo e hiperemia , en altas concentraciones, es posible dañar la córnea y disminuir la visión.
Efectos sobre la piel: en pequeñas cantidades provoca picor , enrojecimiento e irritación, en exposición grande y prolongada, la formación de ampollas y quemaduras de segundo grado. Es el principio de la acción irritante o distractora del aceite de mostaza alílico que se utiliza en los emplastos de mostaza .
Notas
- ↑ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpízar, YA; Farré, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Lovaina, F.; et al. El receptor de capsaicina TRPV1 es un mediador crucial de los efectos nocivos del aceite de mostaza // Current Biology : journal . - Prensa celular , 2011. - Vol. 21 , núm. 4 . - P. 316-321 . -doi : 10.1016 / j.cub.2011.01.031 . — PMID 21315593 .
- ↑ Brone, B.; Peters, PJ; Marannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Merert, T.; Gijsen, HJ Los gases lacrimógenos CN, CR y CS son potentes activadores del receptor TRPA1 humano // Toxicología y farmacología aplicada : diario. - 2008. - Vol. 231 , núm. 2 . - P. 150-156 . -doi : 10.1016/ j.taap.2008.04.005 . —PMID 18501939 .
- ↑ Ryckmans, T.; Aubdool, AA; Bodkin, JV; Cox, P.; Cerebro, SD; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. Diseño y Evaluación Farmacológica de PF-4840154, un agonista de referencia no electrofílico del canal TrpA1 // Cartas de química bioorgánica y médica : diario. - 2011. - vol. 21 , núm. 16 _ - Pág. 4857-4859 . -doi : 10.1016/ j.bmcl.2011.06.035 . —PMID 21741838 .
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