Cloruro de alilo
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|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
3-cloroprop-1-eno | ||
| nombres tradicionales |
cloruro de alilo, cloruro de alilo |
||
| química fórmula | C 3 H 5 Cl | ||
| Rata. fórmula | CH 2 CH CH 2 Cl | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido incoloro | ||
| Masa molar | 76,53 g/ mol | ||
| Densidad | 0,9376 g/cm³ | ||
| Energía de ionización | 10,05 ± 0,01 eV [1] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -136,4 °C | ||
| • hirviendo | 45,1°C | ||
| • parpadea | −25±1℉ [1] | ||
| • encendido | -29°C | ||
| • encendido espontáneo | 420°C | ||
| Límites explosivos | 2,9 ± 0,1% vol. [1] | ||
| Punto crítico | |||
| • la temperatura | 240,3°C | ||
| • presión | 46,48 atm | ||
| Oud. capacidad calorífica | 1,25 J/(kg·K) | ||
| entalpía | |||
| • hirviendo | 29,04 kJ/mol | ||
| Presion de vapor | 295 ± 1 mmHg [una] | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 0,3587 g/100ml | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.4157 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 107-05-1 | ||
| PubChem | 7850 | ||
| registro Número EINECS | 203-457-6 | ||
| SONRISAS | C=CCCl | ||
| InChI | InChI=1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | UC7350000 | ||
| CHEBI | 82379 | ||
| un numero | 1100 | ||
| ChemSpider | 13836674 | ||
| La seguridad | |||
| Concentración límite | 0,3 miligramos/ m3 | ||
| LD 50 | 90-110 mg/kg | ||
| Toxicidad | tóxico, irritante | ||
| Iconos del BCE | |||
| NFPA 704 |
3
3
una |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El cloruro de alilo o cloruro de alilo es un compuesto organoclorado de fórmula empírica C 3 H 5 Cl, el nombre sistemático es 3-cloroprop-1-eno [2] .
Propiedades físicas
Es un líquido móvil incoloro con un olor acre acre. El cloruro de alilo es soluble en solventes orgánicos comunes , pero prácticamente insoluble en agua. La solubilidad del cloruro de alilo en agua es de 0,36 % a 20 °C, y el agua en cloruro de alilo es de 0,08 % a 20 °C. Liquido inflamable.
Propiedades químicas
Con el agua, el cloruro de alilo forma un azeótropo y también reacciona en el doble enlace , típico de los compuestos insaturados. El cloro en el cloruro de alilo es móvil y puede reemplazarse fácilmente por grupos hidroxilo o amina para formar alcohol alílico o alilamina, respectivamente. En el punto de ebullición en presencia de peróxidos, el cloruro de alilo se polimeriza y también forma fácilmente éteres y ésteres .
Cloración
Cuando se clora el cloruro de alilo en condiciones normales, se forma 1,2,3-tricloropropano:
y a altas temperaturas (500 °C) se forma una mezcla de cloralquenos, compuesta principalmente por 1,3-dicloropropeno y una pequeña cantidad de 2,3- y 3,3-dicloropropeno:
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{[t]}}CH_{2}Cl-CH=CHCl+CH_{2 }=CHCl-CH_{2}Cl+CH_{2}=CH-CHCl_{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/43506028970c0bef4f38fc16037840a5d9f38630)
Hidrólisis
La hidrólisis del cloruro de alilo a temperatura ordinaria en un medio neutro procede de manera insignificante, con la formación de alcohol alílico :
La reacción es mucho más rápida en presencia de álcalis , mientras que el cloruro de alilo se hidroliza por completo. Se forma éter dialílico (CH 2 =CH-CH 2 ) 2 O como subproducto
Reacción de hidrocloración
Ocurre en presencia de tricloruro de hierro , resultando en la formación de 1,2-dicloropropano:
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+HCl{\xrightarrow[{}]{[FeCl_{3}]}}CH_{2}Cl-CHCl-CH_{3)) }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6dfe9da531ed22e1fc389e19b45702fc27a97270)
Reacción de polimerización
Ocurre en el punto de ebullición (con la adición de peróxidos ) oa t = 160 °C en presencia de carbonato de sodio .
![{\displaystyle {\mathsf {n(CH_{2}Cl-CH=CH_{2}){\xrightarrow[{}]{[t,Na_{2}CO_{3}]}}(-CH_{2} Cl-CH-CH_{2}-)_{n}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e255a36a3ee980a36d54cab2880794f5c3eeaf4a)
Conseguir
El cloruro de alilo se produce por cloración de propileno a 500°C. Con una relación de propileno a cloro de 5 a 1, se logra un rendimiento aproximado del producto final del 80% de cloro.
Deshidrocloración térmica de 1,2-dicloropropano a altas temperaturas (520–540°C):
el rendimiento de cloruro de alilo alcanza el 50-70%.
Interacción de éter dialílico con ácido clorhídrico concentrado a 30 °C en presencia de cloruro de cobre (I):
![{\displaystyle {\mathsf {(CH_{2}=CH-CH_{2})_{2}O+2HCl{\xrightarrow[{}]{[CuCl]}}2CH_{2}Cl-CH=CH_{ 2}+H_{2}O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1d6d1ddbc9b9b96a7578dcf03fca42276b170f16)
Esta reacción da el mayor rendimiento de cloruro de alilo (más del 85%).
Aplicación
El cloruro de alilo se utiliza para la producción de epiclorhidrina, glicerina , alcohol alílico , así como diversos éteres alílicos, alilamina, ciclopropano , alilsacarosa, fármacos, insecticidas , así como plásticos , adhesivos y suavizantes [3] . El cloruro de alilo es ampliamente utilizado en síntesis industrial debido a su alta reactividad. La mayor parte del cloruro de alilo producido se utiliza para producir epiclorhidrina y glicerina sintética. Parte del cloruro de alilo se procesa en alcohol alílico .
Acción biológica y seguridad
El cloruro de alilo es una sustancia altamente tóxica. Los vapores de cloruro de alilo son especialmente peligrosos . Irritante y lacrimógeno en altas concentraciones. Muestra propiedades narcóticas . Es un fuerte veneno para el hígado : afecta las células y la estructura (de acción similar al tetracloruro de carbono ) [4] .
La concentración máxima permitida ( MPC ) de cloruro de alilo en el aire del área de trabajo de las instalaciones industriales es de 0,3 mg/m³ según GOST 12.1.005-76 [5] . De acuerdo con GOST 12.1.007-76, el cloruro de alilo pertenece a las sustancias de la clase de peligro II [6] .
LD50 en ratas cuando se administra por vía oral - 90-110 mg / kg.
Notas
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0018.html
- ↑ PubChem. Cloruro de alilo (inglés) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Fecha de acceso: 18 de junio de 2020.
- ↑ Cloruro de alilo // Gran diccionario enciclopédico . — 2000.
- ↑ Sustancias nocivas en la industria. Manual para químicos, ingenieros y médicos / Ed. honrado actividad profesor de ciencias N. V. Lazareva y Dr. miel. Ciencias E. N. Levina. - Ed. 7, per. y adicional - L. : "Química", 1976. - T. I. - S. 340-341. — 592 pág. - 49.000 ejemplares.
- ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST (enlace inaccesible) 12.1.005-76 Sistema de estándares de seguridad ocupacional (SSBT). Requisitos sanitarios e higiénicos generales para el aire del área de trabajo
- ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST (enlace inaccesible) 12.1.007-76 Sistema de estándares de seguridad ocupacional (SSBT). Sustancias nocivas. Clasificación y requisitos generales de seguridad
Enlaces
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