| Sinigrín | |
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| General | |
Nombre sistemático |
[(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxano-2- yil]sulfanilbut-3-etilidenamino]sulfato de potasio |
| nombres tradicionales | Sinigrín |
| química fórmula | C 10 H 16 KNO 9 S 2 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido cristalino |
| Masa molar | 397,464 ± 0,022 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 125-127°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 3952-98-5 |
| PubChem | 23682211 |
| SONRISAS | O=S(=O)(O)ON=C(SC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)CC=C |
| InChI | InChI=1S/C10H17NO9S2/c1-2-3-6(11-20-22(16.17)18)21-10-9(15)8(14)7(13)5(4-12)19- 10/ h2,5,7-10,12-15H,1,3-4H2,(H,16,17,18)/b11-6-/t5-,7-,8+,9-,10+/ m1/ s1PHZOWSSBXJXFOR-GLVDENFASA-N |
| CHEBI | 79317 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
Sinigrin (Sinigrin, abreviatura de lat. Sinapis nigra ) - una sustancia orgánica , glucosilato, O-tioglucósido, aminoglucósido que contiene azufre, uno de los componentes del negro (hasta 4%) y Sarepta semillas de mostaza , rábano picante y raíces de colza , les da un sabor a quemado y un olor específico [1] [2] . Sinigrin se descubrió por primera vez en extractos de aceites esenciales obtenidos de las semillas de mostaza negra ( Sinapis nigra ), de donde obtuvo su nombre.
Es una sustancia cristalina blanca, fácilmente soluble en agua, poco en etanol , insoluble en éter dietílico . Tiene un punto de fusión de 125-127 °C. Compuesto ópticamente activo, gira el plano de polarización hacia la izquierda.
Bajo la acción de la enzima mirosinasa , que se encuentra en las semillas de mostaza y las raíces de rábano picante, se hidroliza para formar una molécula de glucosa , aceite de mostaza de alilo (isorodanida de alilo) e hidrogenosulfato de potasio :
C 10 H 16 O 9 S 2 NK • H 2 O + H 2 O \u003d C 6 H 12 O 6 + KHSO 4 + SCNC 3 H 5 .
La hidrólisis alcalina de la sinigrina produce 1-tio-β-D-glucopiranosa, la hidrólisis ácida produce ácido alilacético e hidroxilamina .