Acetonitrilo
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| General | |||
| abreviaturas | ACN | ||
| nombres tradicionales | Nitrilo de ácido acético | ||
| química fórmula | C2H3N _ _ _ _ | ||
| Rata. fórmula | CH 3CN _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido incoloro | ||
| Masa molar | 41,05 g/ mol | ||
| Densidad | 0,787515 g/cm³ | ||
| Tensión superficial | 26,64 10 -3 N/m | ||
| Viscosidad dinámica | 0,35 10 -3 Pa·s | ||
| Energía de ionización | 1177 kJ/mol | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -44°C | ||
| • hirviendo | 81,6°C | ||
| • parpadea | 6ºC | ||
| • encendido espontáneo | 524°C | ||
| Límites explosivos | 3-16% | ||
| Punto crítico | |||
| • la temperatura | 272.4°C | ||
| • presión | 47,7 atm | ||
| mol. capacidad calorífica | 91,5 J/(mol·K) | ||
| entalpía | |||
| • educación | -40,6 kJ/mol | ||
| • fusión | 8,17 kJ/mol | ||
| • hirviendo | 29,8 kJ/mol | ||
| • sublimación | 32,9 kJ/mol | ||
| Presion de vapor | 73 ± 1 mmHg [3] | ||
| Propiedades químicas | |||
| la constante dielectrica | 38.8 | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.3441 | ||
| Estructura | |||
| Momento bipolar | 3.924D _ | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 75-05-8 | ||
| PubChem | 6342 | ||
| registro Número EINECS | 200-835-2 | ||
| SONRISAS | CC#N | ||
| InChI | InChI=1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AL7700000 | ||
| CHEBI | 38472 | ||
| un numero | 1648 | ||
| ChemSpider | 6102 | ||
| La seguridad | |||
| Concentración límite | 10mg/m³ | ||
| LD 50 | 2460 mg/kg (ratones, oral) | ||
| Carácter breve. peligro (H) | H225 , H302+H312+H332 , H319 | ||
| medidas de precaución. (PAGS) | P210 , P280 , P305+P351+P338 | ||
| Pictogramas SGA |
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| NFPA 704 |
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2
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El acetonitrilo (nitrilo de ácido acético, etanonitrilo, cianuro de metilo) es un compuesto químico orgánico con la fórmula CH 3 CN. Es un líquido incoloro con un ligero olor etéreo. Ampliamente utilizado en química orgánica como disolvente.
Propiedades físicas
El acetonitrilo es miscible con agua, alcohol etílico , éter dietílico , acetona , CCl 4 y otros disolventes orgánicos (excepto hidrocarburos). Forma mezclas azeotrópicas con agua (pe 76,5 °C, 83,7 % acetonitrilo), benceno (73,0 °C, 34 %), CCl 4 (65 °C, 17 %), etanol (72 ,5 °C, 44 %), acetato de etilo (74,8 °C, 23 %), muchos hidrocarburos alifáticos [4] .
El acetonitrilo se utiliza para disolver aceites, grasas, barnices, éteres de celulosa, diversos polímeros sintéticos y sales inorgánicas (excepto y ) [4] .
Conseguir
En la industria, el acetonitrilo se produce por la reacción del ácido acético con un ligero exceso de amoníaco a 300–400°C en presencia de un catalizador .
El rendimiento en este proceso es del 90 al 95%. El acetonitrilo también se forma como subproducto en la síntesis de acrilonitrilo durante la amonólisis oxidativa del propileno [4] .
En condiciones de laboratorio, para la síntesis del acetonitrilo, es conveniente utilizar la reacción de deshidratación de la acetamida bajo la acción del pentóxido de fósforo [4] .
Limpieza de laboratorio
Las principales impurezas del acetonitrilo comercial son agua, acetamida , acetato de amonio y amoníaco . El secado de acetonitrilo bajo la acción de sulfato de calcio anhidro y cloruro de calcio es ineficaz. La mayor parte del agua se puede eliminar del acetonitrilo agitando con gel de sílice o tamices moleculares . El secado adicional, así como la eliminación del ácido acético, se lleva a cabo mediante la adición de hidruro de calcio hasta el final de la evolución del hidrógeno . A continuación, el acetonitrilo se somete a destilación fraccionada [5] .
Otra forma de eliminar el agua del acetonitrilo es por destilación sobre una pequeña cantidad de pentóxido de fósforo (0,5-1 % p/v). El exceso de P 2 O 5 conduce a la formación de un polímero naranja. Este método no es adecuado en los casos en que se pretenda utilizar acetonitrilo en reacciones que involucren sustancias que son muy sensibles a los ácidos . Las trazas de pentóxido de fósforo se pueden eliminar por destilación sobre carbonato de potasio anhidro [5] .
Un procedimiento rápido de purificación implica el secado sobre carbonato de potasio anhidro durante 24 horas, el secado posterior con tamices moleculares o anhídrido bórico (24 horas) y la destilación [5] .
Aplicación
El acetonitrilo se utiliza como extractante para la extracción de butadieno a partir de una mezcla de hidrocarburos , agente azeotrópico para el aislamiento de tolueno , materia prima para la industria farmacéutica, disolvente [4] .
También se utiliza en bioquímica como disolvente, un componente importante de la fase móvil para el análisis de la composición lipídica de muestras biológicas (sus extractos lipídicos totales) mediante cromatografía hidrófila de alta resolución (Hilic). Además, el acetonitrilo es ampliamente utilizado en cromatografía de fase reversa como fase móvil, tanto solo como en mezclas con otros solventes, así como con agua, debido a su baja viscosidad, débil reactividad. La transparencia en el rango UV hace posible el uso de acetonitrilo en sistemas cromatográficos con detección de absorción en el rango UV.
El acetonitrilo fue nombrado entre los precursores del agente químico "Novichok" [6] incluido en la Lista 1 de sustancias prohibidas por la Convención de Armas Químicas .
Seguridad
El acetonitrilo es tóxico, se absorbe a través de la piel [4] .
En una concentración del 15% o más, es un precursor ( Cuadro III ), cuya circulación en la Federación Rusa es limitada.
Notas
- ↑ Manual de química de Dean JA Lange. — 15ª edición. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
- ↑ Sigma-Aldrich. Acetonitrilo, anhidro . Consultado el 9 de noviembre de 2013. Archivado desde el original el 4 de noviembre de 2015.
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0006.html
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Enciclopedia química. En cinco tomos. / Cap. edición I. L. Knunyants. - M. : Enciclopedia soviética, 1988. - T. 1. - S. 231.
- ^ 1 2 3 Armarego WLF, Chai CLL Purificación de productos químicos de laboratorio. — 6ª ed. - Elsevier, 2009. - S. 91-92. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
- ↑ Gertz, Bill Russia esquiva la prohibición de armas químicas . Archivado desde el original el 23 de abril de 2018. LOS TIEMPOS DE WASHINGTON. 4 de febrero de 1997
Enlaces
- Sigma Aldrich. Espectro IR del acetonitrilo . Consultado el 10 de noviembre de 2013.
- Sigma Aldrich. Espectro de RMN del acetonitrilo . Consultado el 10 de noviembre de 2013.