Las bacterioclorofilas son un grupo heterogéneo de pigmentos de tetrapirrol fotosintéticos que son sintetizados por varias bacterias fototróficas anoxigénicas que realizan la fotosíntesis sin evolución de oxígeno .
Las propiedades espectrales de las bacterioclorofilas en las células difieren significativamente de las soluciones y están determinadas por las interacciones no covalentes de sus moléculas con las proteínas que las contienen, así como entre sí.
Las bacterioclorofilas a , byg son bacterioclorinas , es decir, contienen un macrociclo de bacterioclorinas con dos anillos pirrol reducidos (II y IV).
Las bacterioclorofilas c-f , como las clorofilas, tienen un anillo de macrociclo de cloro con un solo anillo de pirrol IV completamente reducido. A diferencia de todas las demás clorofilas y bacterioclorofilas, carecen del residuo -COOCH 3 en la posición R 5 , que es característico de todas las demás clorofilas y bacterioclorofilas. Cada una de estas bacterioclorofilas tiene varias formas, diferenciándose en los radicales R 3 y R 4 , así como en el alcohol esterificante R 5 [1] [2] .
| Nombre | Estructura | R1 _ | R2 _ | R3 _ | Comunicación C7-C8 | R4 _ | R5 | R6 _ | R7 _ |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Bacterioclorofila a | –CO–CH 3 | –CH3a _ _ | –CH 2 CH 3 | único | -CH 3 | -CO-O-CH 3 | -mecha
-geranilgeranil |
-H | |
| Bacterioclorofila b | -CO-CH 3 | -CH3a _ _ | =CH-CH 3 | único | –CH3 _ | –CO–O–CH 3 | -mecha | –H | |
| Bacterioclorofila c | –CHOH– CH3 | –CH3 _ | –C 2 H 5 b –C 3 H 7 –C 4 H 9 |
doble | –CH 3 –C 2 H 5 |
–H | Farnezil, etc | –CH3 _ | |
| Bacterioclorofila d | –CHOH– CH3 | –CH3 _ | –C 2 H 5 b –C 3 H 7 –C 4 H 9 |
doble | –CH 3 –C 2 H 5 |
–H | Farnezil, etc | –H | |
| Bacterioclorofila e | –CHOH– CH3 | –CHO | –C 2 H 5 b –C 3 H 7 –C 4 H 9 |
doble | –CH 3 –C 2 H 5 |
–H | Farnezil, etc | –CH3 _ | |
| Bacterioclorofila f | –CHOH– CH3 | –CHO | –C 2 H 5 b –C 3 H 7 –C 4 H 9 |
doble | ––CH 3 –C 2 H 5 |
–H | Farnezil, etc | –H | |
| Bacterioclorofila g | –CH = CH2 | –CH3a _ _ | \u003d CH-CH 2 | único | –CH3 _ | –CO–O–CH 3 | –geranilgeranil | –H |
Las bacterioclorofilas son inestables a la luz, ácidos y agentes oxidantes. En disolventes polares (por ejemplo, en metanol), se alomerizan fácilmente; en presencia de ácidos, pierden el átomo central de magnesio (son feofitinizados) y/o el residuo esterificante (fitol/farnesol/geranilgeriniol, etc.) [3] .
Las bacterioclorofilas b y g , que tienen un residuo de etilideno en C-8, se isomerizan en un medio ligeramente ácido para formar clorinas. La bacterioclorofila g es especialmente fácil de isomerizar , dando como resultado la clorofila a G [4] .
Bajo la acción del oxígeno en las moléculas de las bacterioclorofilas, se produce una ruptura oxidativa del anillo V de cinco miembros; en el futuro, los residuos de ácido formados en los átomos C-13 y C-14 pueden volver a cerrarse en un anillo de anhídrido de seis miembros con la formación de bacteriopurpurinas o purpurinas [3] [5] .
En la figura se muestra un esquema simplificado para la biosíntesis de bacterioclorofillidas a, b y g , así como (E,M)-bacterioclorofilidas c-e [6] [7] .
Anteriormente, se suponía que el primer paso en la biosíntesis de las bacterioclorofilas c-e, la formación del anillo V sin un sustituyente carboximetilo en C13 2 , puede ocurrir incluso antes de la formación de 3,8-divinil-protoclorofilida a [8] . Actualmente, esto se considera improbable [6] [9] .
La última etapa de la biosíntesis, la conversión de bacterioclorofillidas en bacterioclorofilas, se lleva a cabo con la ayuda de esterasas codificadas por los genes BchG en las bacterioclorofilas a, byg y BchK en clorobio-clorofilas. En la síntesis de formas metiladas de bacterioclorofilas c-e , también participan la metilasa C12 1 -carbono BchR y C8 2 -metilasa BchQ. Aparentemente, sus sustratos son cualquier clorofilida con un residuo de hidroximetilo en C3, es decir, la metilación puede ocurrir en cualquier etapa después de la formación de 8-etil-12-metil-bacterioclorofilida d .
El pigmento más ampliamente distribuido de las bacterias fototróficas anoxigénicas es la bacterioclorofila a . Es el pigmento de cloro predominante en los centros de reacción de la mayoría de las proteobacterias fototróficas, todas las bacterias verdes del azufre (Chlorobiaceae) y las fotótrofas anoxigénicas filamentosas (Chloroflexia). En algunas proteobacterias fototróficas, la bacterioclorofila a se reemplaza completamente por la bacterioclorofila b . La bacterioclorofila g se encuentra en un solo grupo de bacterias, pequeño en términos de número de especies y distribución, las heliobacterias .
Las bacterioclorofilas c-f están presentes exclusivamente en los clorosomas, complejos especiales de antenas fotosintéticas que se encuentran en todas las bacterias verdes del azufre (Chlorobiales) , algunos fotótrofos anoxigénicos filamentosos (Chloroflexia), así como en la acidobacteria fotoheterótrofa recientemente descubierta Chloracidobacterium thermophilum [10] .
| Pigmento | grupo de bacterias | Máxima absorción infrarroja in vivo ( nm ) |
|---|---|---|
| Bacterioclorofila a | Bacterias moradas (mayoritarias), Chlorobiaceae, Chloroflexales y Chloracidobacterium thermophilum | 805-815, 830-890 |
| Bacterioclorofila b | Bacterias moradas (algunas) | 835-850, 1020-1040 |
| Bacterioclorofila c | Chlorobiaceae (cepas verdes) la mayoría Chloroflexia , Chloracidibacterium thermophilum | 745-755 |
| Bacterioclorofila d | cepas verdes de Chlorobiaceae , Chloronema ( Chloroflexia ) | 705-740 |
| Bacterioclorofila e | cepas marrones de Chlorobiaceae | 719-726 |
| Bacterioclorofila f | algunas cepas de laboratorio de Chlorobiaceae | ~705-707 |
| Bacterioclorofila g | Heliobacteria | 670-788 |
| Tipos de tetrapirroles | |||||||||||||||||||||
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| Bilany (Lineal) |
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| macrociclos |
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