Protoporfirina IX

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Protoporfirina IX
General
química fórmula C 34 H 34 N 4 O 4
Rata. fórmula C 34 H 34 N 4 O 4
Propiedades físicas
Masa molar 562,658 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 553-12-8
PubChem
registro Número EINECS 209-033-7
SONRISAS   CC1=C(C2=CC3=C(C(=C(N3)C=C4C(=C(C(=N4)C=C5C(=C(C(=N5)C=C1N2)C)CCC(= O)O)CCC(=O)O)C)C=C)C)C=C
InChI   InChI=1S/C34H34N4O4/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31(37-26)16-32-24( 10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30)14-29(21)35-25/ h7-8,13-16,35-36H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,39,40)(H,41,42)ZCFFYALKHPIRKJ-UHFFFAOYSA-N, KSFOVUSSGSKXFI-UJJXFSCMSA-N
CHEBI 15430
ChemSpider
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 0 0 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

Protoporfirina IX (porfina del ácido 1,3,5,8-tetrametil-2,4-divinil-6,7-dipropiónico) ) se sintetiza durante el metabolismo de la porfirina por la enzima protoporfirinógeno oxidasa .

Biosíntesis de protoporfirina IX

La protoporfirina IX es un precursor importante del hemo, el citocromo c y las clorofilas. Como resultado, muchos organismos son capaces de sintetizar este tetrapirrol a partir de precursores básicos como la glicina y la succinil-CoA , así como a partir del glutamato . A pesar de la gran dispersión filogenética de organismos capaces de sintetizar la protoporfirina IX, este proceso se ha mantenido prácticamente sin cambios desde las bacterias hasta los mamíferos, con algunas excepciones especiales en las plantas superiores. [1] [2] [3]

Biosíntesis del hemo b

En la biosíntesis del hemo , la enzima ferroquelatasa lo convierte en hemo b (otros nombres: Fe-protoporfirina IX o protohema IX).

Biosíntesis de clorofila

En la biosíntesis de la clorofila , la enzima Mg-protoporfirina quelatasa la convierte en Mg-protoporfirina IX .

Véase también

Fuentes

  1. AR Battersby, CJR Fookes, GWJ Matcham, E. McDonald. Biosíntesis de los pigmentos de la vida: formación del macrociclo  (inglés)  // Nature: revista. - 1980. - vol. 285 . - P. 17-21 .
  2. FJ Leeper.  La biosíntesis de porfirinas, clorofilas y vitamina B12  // Informes de productos naturales : diario. - 1983. - vol. 19 _ - P. 1137-1161 .
  3. G. Layer, J. Reichelt, D. Jahn. Estructura y función de las enzimas en la biosíntesis de hemo  //  Protein Science : diario. - 2010. - Vol. 19 _ - P. 1137-1161 .