Sirogem
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| Sirogem |
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Nombre sistemático |
(2S,3S,7S,8S)-2,7,13,17-tetrakis(2-carboxietil)-3,8,12,18-tetrakis(carboximetil)- 3, 8-dimetil-7,8-dihidro-2H,3H-porfina-21,23-diuro de hierro(2+) |
| química fórmula |
C 42 H 44 FeN 4 O 16 |
| Rata. fórmula |
C 42 H 44 FeN 4 O 16 |
| Masa molar |
916,66 g/ mol |
| registro número CAS |
52553-42-1 |
| PubChem |
9548568 |
| SONRISAS |
[Fe+2].O=C(O)CC[C@@H]5c2[n-]c(cc4nc(cc1[n-]c(c(c1CC(=O)O)CCC(=O)O )cc/3nc(c2)\C(=C\3CCC(=O)O)CC(=O)O)[C@](C)([C@@H]4CCC(=O)O)CC( =O)O)[C@@]5(C)CC(=O)O
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| InChI |
InChI=1S/C42H46N4O16.Fe/c1-41(17-39(59)60)23(5-9-35(51)52)29-14-27-21(11-37(55)56)19( 3-7-33(47)48)25(43-27)13-26-20(4-8-34(49)50)22(12-38(57)58)28(44-26)15- 31-42(2.18-40(61)62)24(6-10-36(53)54)30(46-31)16-32(41)45-29;/h13-16.23-24H ,3-12 ,17-18H2,1-2H3,(H10,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59, 60,61, 62);/q;+2/p-2/t23-,24-,41+,42+;/m1./s1DLKSSIHHLYNIKN-QIISWYHFSA-L
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| CHEBI |
28599 |
| ChemSpider |
388435 , 21864916 , 24826253 y 30791450 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. |
Sirogem es un grupo prostético tipo hemo de nitrito y sulfito reductasas que catalizan la reducción de seis electrones de sulfito de azufre o nitrógeno de nitrito a sulfuro y amoníaco. [una]
Rol biológico
Las enzimas que contienen Cyrogem desempeñan un papel clave en la asimilación de nitrógeno y azufre inorgánicos por parte de las plantas y de azufre por bacterias y levaduras [2] . Los nitratos y sulfatos contenidos en el medio ambiente son reducidos por las nitratos y sulfatos reductasas a nitritos y sulfitos, que luego son reducidos por las nitritos y sulfitos reductasas a amoníaco y sulfuro, que luego se utilizan en la síntesis de aminoácidos . En las plantas, la reducción de nitritos se produce en los plástidos , donde las reductasas que contienen sirohema reciben electrones para la reducción de nitritos de las ferredoxinas en la red fotosintética de transporte de electrones [3] .
Biosíntesis
Sirogem se sintetiza a partir del uroporfirinógeno III . En la primera etapa ( A ), la uroporfirina III es catalizada por la C-metiltransferasa CF 2.1.1.107, el uroporfirinógeno III es metilado en las posiciones 2 y 7 con la formación de precorrina-2 (dihidroisohidroclorina), la fuente de grupos metilo en este proceso es S-adenosil-L-metionina [4] . En la siguiente etapa ( B ), se produce la deshidrogenación dependiente de NAD + de la precorrina-2 a sirohidroclorina , este proceso es catalizado por la precorrina-2 deshidrogenasa CF 1.3.1.76. En la tercera y última etapa ( C ), los iones de hierro se quelan con sirohidroclorina para formar sirohem, catalizada por sirohidroclorina ferroquelatasa EC 4.99.1.4.
En la levadura Saccharomyces cerevisiae , las dos últimas etapas de síntesis son catalizadas por una enzima bifuncional, el producto del gen Met8p, en algunas bacterias , en particular, en Escherichia coli , las tres etapas de la biosíntesis de sirohem son catalizadas por una enzima multifuncional, sirohem sintasa, codificada por el gen cysG [5] .
Véase también
Notas
- ↑ Matthew J. Murphy; et al. [ http://www.pnas.org/content/71/3/612.short Siroheme: un nuevo grupo protésico que participa en reacciones de reducción de seis electrones catalizadas por sulfito y nitrito reductasa] // Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América : revista. - 1974. - vol. 71 , núm. 3 . - P. 612-616 . -doi : 10.1073/ pnas.71.3.612 . —PMID 4595566 . Archivado desde el original el 24 de septiembre de 2015.
- ↑ Dominic Thomas; Yolande Surdin-Kerjan. Metabolismo de aminoácidos de azufre en Saccharomyces cerevisiae (inglés) // [[Revisiones de microbiología y biología molecular]]: revista. - 1997. - vol. 61 , núm. 4 . - Pág. 503-532 . — PMID 9409150 . Archivado desde el original el 11 de junio de 2011.
- ↑ Tripatía, Baishnab C; Irena Sherameti, Ralf Oelmüller. Sirohome. Un componente esencial para la vida en la tierra (neopr.) // Plant Signaling & Behavior. - 2010. - Enero ( vol. 5 , no. 1 ). - S. 14-20 . — ISSN 1559-2316 .
- ↑ EC 2.1.1.107 // Nomenclatura de enzimas IUBMB . Consultado el 9 de septiembre de 2013. Archivado desde el original el 13 de diciembre de 2013. (indefinido)
- ↑ EC 1.3.1.76 // Nomenclatura de enzimas IUBMB . Consultado el 9 de septiembre de 2013. Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2012. (indefinido)