Ácido barbitúrico
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|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 4 H 4 N 2 O 3 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 128,09 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 67-52-7 |
| PubChem | 6211 |
| registro Número EINECS | 200-658-0 |
| SONRISAS | C1C(=O)NC(=O)NC1=O |
| InChI | InChi=1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 16294 |
| ChemSpider | 5976 |
| La seguridad | |
| NFPA 704 |
una
2
0 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Ácido barbitúrico - 2,4,6-trihidroxipirimidina (2,4,6-pirimidintriona, N,N-malonilurea). Compuesto perteneciente a la clase de los ureidos . Representa cristales incoloros con t pl 245 °C (fluye con descomposición), soluble en agua caliente. Es poco soluble en agua fría y etanol , bien, en agua caliente, en éteres . Los derivados del ácido barbitúrico que contienen sustituyentes alquilo o arilo, así como sus sales, se denominan barbitúricos [1] .
Síntesis y propiedades
El ácido barbitúrico fue sintetizado por primera vez por Adolf Bayer en 1864 mediante la condensación de urea con ácido malónico [2] . Una modificación moderna de la síntesis de Bayer es el uso de éster dietílico de ácido malónico en presencia de etóxido de sodio [3] :
El mismo método se utiliza para la síntesis de barbitúricos sustituidos en 5 a partir de ésteres de ácido malónico sustituidos en C.
Para el ácido barbitúrico (y los barbitúricos 5-monosustituidos), son posibles dos formas tautoméricas : pirimidina-2,4,6(1H,3H,5H)-triona no aromática y 2,4,6-trihidroxipirimidina aromática, en soluciones el equilibrio se desplaza hacia el predominio de las formas no aromáticas. Al mismo tiempo, la desprotonación del ácido barbitúrico conduce a la formación de un anión aromático estabilizado por resonancia, que determina sus propiedades ácidas:
La desprotonación adicional con conservación de la estructura aromática es energéticamente desfavorable, por lo que el ácido barbitúrico se titula como un ácido monobásico.
Debido a la estabilización por resonancia del anión, el grupo metileno del ácido barbitúrico exhibe propiedades de ácido CH: el ácido barbitúrico se condensa con aldehídos aromáticos para formar ácidos 5-arilidenobarbitúricos, nitrosato para formar un derivado nitroso , que se reorganiza en 5 - oxima (ácido violúrico ).
El ácido barbitúrico se nitra con ácido nítrico fumante para formar ácido 5-nitrobarbitúrico (dilitúrico), la nitración con una mezcla de nitración conduce a la formación de ácido 5,5-dinitrobarbitúrico, que puede hidrolizarse aún más a dinitrometano [4] :
La alquilación del ácido barbitúrico ocurre predominantemente en los átomos de nitrógeno (por ejemplo, cuando interactúa con el sulfato de dimetilo, se forma ácido 1,3-dimetilbarbitúrico), sin embargo, en el caso del impedimento estérico , junto con la N-alquilación, también ocurre la O-alquilación. a excepción del diazometano , que con el ácido barbitúrico forma 6-metoxi-1-metiluracilo [5] .
Bajo la acción del oxicloruro de fósforo sobre el ácido barbitúrico, el oxígeno se reemplaza por cloro con la formación de 2,4,6-tricloropirimidina.
Aplicación
El ácido barbitúrico se utiliza para producir riboflavina , pirimidina , ácido violúrico y ácido úrico. Algunos derivados ácidos (en su mayoría disustituidos en 5,5, por ejemplo , ácido 5,5-dietilbarbitúrico , ácido 5-fenil5-etilbarbitúrico ) son hipnóticos.
El ácido barbitúrico se utiliza como uno de los componentes en la determinación fotocolorimétrica de cianuros según Koenig .
Véase también
Notas
- ↑ barbitúricos // Libro de oro de la IUPAC . Fecha de acceso: 27 de enero de 2011. Archivado desde el original el 21 de octubre de 2012.
- ↑ Baeyer, Adolf. Untersuchungen über die Harnsäuregruppe (alemán) // Annalen der Chemie und Pharmacie : tienda. - 1864. - Bd. 131 . — S. 291 . -doi : 10.1002 / jlac.18641310306 .
- ↑ JB Dickey & AR Gray (1943), "Ácido barbitúrico", Org. Sint., ; Col. vol. 2:60 (enlace no disponible) . Consultado el 27 de enero de 2011. Archivado desde el original el 6 de junio de 2011.
- ↑ Langlet, A.; Latypov, NV; Wellmar, U.; Goede, P.; Bergman, J. Síntesis y reacciones del ácido 5,5-dinitrobarbitúrico (inglés) // Tetrahedron Letters : diario. - 2000. - vol. 41 , núm. 12 _ - Pág. 2011-2013 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)00086-1 .
- ↑ Katritzky , Alan R. Avances en química heterocíclica . - Prensa Académica , 1988. - Pág . 143 . — ISBN 9780120206438 .
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