Biocanina A

Biocanina A
General
química fórmula C 16 H 12 O 5
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 212°C [1]
Clasificación
registro número CAS 491-80-5
PubChem
registro Número EINECS 207-744-7
SONRISAS   COC1=CC=C(C=C1)C2=COC3=CC(=CC(=C3C2=O)O)O
InChI   InChI=1S/C16H12O5/c1-20-11-4-2-9(3-5-11)12-8-21-14-7-10(17)6-13(18)15(14)16( 12)19/h2-8,17-18H,1H3WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:17574
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

La biocanina A es una isoflavona  O-metilada , un compuesto natural bioactivo de la clase de los flavonoides . También conocida como olmelina o pratesólisis. Es un fitoestrógeno [2] .

Encontrar

La biocanina A se puede encontrar en el trébol rojo [3] , la soja , los brotes de alfalfa , los garbanzos ( Cicer arietinum ) y otras legumbres . En maní  - 0,06 mg / 100 g [4] .

Actividad biológica

La biocanina A tiene propiedades neuroprotectoras , antioxidantes , antimicrobianas y hepatoprotectoras [5] .

Biochanin A exhibe propiedades anticancerígenas , especialmente en el carcinoma de mama humano . La biocanina A puede inhibir la formación de colonias, la apoptosis celular y la migración de células cancerosas MGC-803 [6] . Muestra propiedades quimiopreventivas en cáncer de hígado , próstata , mama y páncreas [5] .

Se han informado propiedades antiinflamatorias de la biocanina A en condrocitos primarios de rata [ 2 ] .

Notas

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 Debolina Chakraborty, Kriti Gupta, Sagarika Biswas. Una visión mecánica de los fitoestrógenos utilizados para la artritis reumatoide: una revisión basada en la evidencia  //  Biomedicina y farmacoterapia. — 2021-01-01. — vol. 133 . — Pág. 111039 . — ISSN 0753-3322 . -doi : 10.1016/ j.biopha.2020.111039 .
  3. S. Medjakovic, A. Jungbauer. Las isoflavonas de trébol rojo, la biocanina A y la formononetina, son ligandos potentes del receptor de hidrocarburo de arilo humano  //  The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. — 2008-01-01. — vol. 108 , edición. 1 . — págs. 171–177 . — ISSN 0960-0760 . -doi : 10.1016/ j.jsbmb.2007.10.001 .
  4. Yvonne C. Chukwumah, Lloyd T. Walker, Martha Verghese, Mpoko Bokanga, Simon Ogutu. Comparación de métodos de extracción para la cuantificación de fitoquímicos seleccionados en maní (Arachis hypogaea)  // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2007-01-24. - T. 55 , n. 2 . — S. 285–290 . — ISSN 0021-8561 . -doi : 10.1021/ jf062148t .
  5. ↑ 1 2 Ayesha Sarfraz, Maria Javeed, Muhammad Ajmal Shah, Ghulam Hussain, Nusrat Shafiq. Biochanin A: un nuevo compuesto multifuncional bioactivo de la naturaleza  //  Science of The Total Environment. — 2020-06-20. — vol. 722 . — Pág. 137907 . — ISSN 0048-9697 . -doi : 10.1016/ j.scitotenv.2020.137907 .
  6. Lei Wang, Lingzhao Li, Quanxiang Han, Xiaofang Wang, Di Zhao. Identificación y evaluación biológica del producto natural Biochanin A  // Química Bioorgánica  . — 2020-04-01. — vol. 97 . — Pág. 103674 . — ISSN 0045-2068 . -doi : 10.1016/ j.bioorg.2020.103674 .