Borneo | |||
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General | |||
Nombre sistemático |
1,7,7-trimetilbiciclo-[1.2.2]-heptanol-2 | ||
química fórmula | C 10 H 18 O [1] | ||
Propiedades físicas | |||
Masa molar | 154,25 g/ mol | ||
Densidad | 1,011 g/cm 3 g/cm³ | ||
Propiedades termales | |||
La temperatura | |||
• fusión | 208°C | ||
• hirviendo | 213 °C °C | ||
Clasificación | |||
registro número CAS |
[507-70-0] (+) [464-45-9] (-) |
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PubChem | 6552009 | ||
registro Número EINECS | 207-352-6 | ||
SONRISAS | CC1(C2(C)C)C(O)CC2CC1 | ||
InChI | InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9.3)8(11)6-7/h7-8.11H.4-6H2.1-3H3/t7-.8 +,10 +/m1/s1DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N | ||
CHEBI | 15393 | ||
ChemSpider | 5026296 | ||
La seguridad | |||
NFPA 704 | 2 2 0 | ||
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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Borneol (izquierda) (endo-1,7,7-trimetilbiciclo-[1,2,2]-heptanol-2): se refiere a alcoholes terpénicos .
Isoborneol (derecha) - (exo-1,7,7-trimetilbiciclo-[1,2,2]-heptanol-2).
T pl , °C | Tpb , ° C | cucharadita , °C | d4 20 _ | [α] D 20 , ° | |
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(+)- y (-)-borneol | 208-209 | 212 | sesenta y cinco | 1,01-1,02 | ±37,9 (éter, benceno) |
(+)- y (-)-isoborneol | 214 | 214 | — | — | ±33,6 (etanol) |
Cristales incoloros con olor característico a coníferas ; poco soluble en agua, bien - en disolventes orgánicos de baja polaridad , incluidos los alcoholes .
Cuando el borneol y el isoborneol se oxidan, se convierten en alcanfor , bajo la acción de catalizadores ácidos, el isoborneol se deshidrata más fácilmente que el borneol para formar canfeno ( reordenamiento de Wagner-Meerwein ), y también forma éteres con mayor facilidad y dificultad: ésteres .
Baja toxicidad, pero actúan sobre el sistema nervioso central, reducen la presión arterial.
Los borneoles y sus ésteres están ampliamente distribuidos en la naturaleza. El borneol se descubrió por primera vez y durante mucho tiempo se obtuvo de la planta Dryobalanops camphora , que es originaria de las islas de Sumatra y Kalimantan . Este es un árbol alto (60 my más) que contiene borneol dextrorrotatorio o, como se le llamaba anteriormente, alcanfor de Borneo, en aceite esencial. Para obtener borneol, los árboles se talan en el bosque, se cortan en pedazos y se raspan los cristales de borneol cristalizados en las grietas, luego los troncos y ramas picados se someten a la destilación del aceite esencial con vapor de agua. Se obtiene una cantidad adicional de borneol del aceite esencial por congelación [2] . (-) - Borneol, o "ngai-alcanfor", principal componente del aceite esencial de la planta Blumea balsamifera , que crece en la India , el sureste de China y las islas Sunda . El (±)-borneol se encuentra en muchos aceites esenciales, mientras que el isoborneol se encuentra solo en el aceite esencial de enebro alto .
El borneol dextrorrotatorio se encuentra en los aceites esenciales de lavanda , romero y cilantro y en varias otras plantas cultivadas y silvestres. El borneol zurdo que se encuentra en el aceite esencial de abeto siberiano , se puede obtener semisintéticamente a partir de trementina o de alcanfor reduciendo este último con sodio metálico en una solución de alcohol [2] .
Los borneoles reciben:
El isoborneol se produce actualmente por hidratación de canfeno en presencia de catalizadores ácidos. Anteriormente, el proceso se realizaba en 2 etapas: esterificación con ácido acético o fórmico y posterior hidrólisis del éster resultante.
El principal intermediario en la producción de alcanfor .
El borneol, el isoborneol y sus ésteres ( acetato de bornilo, acetato de isobornilo ) se utilizan como componentes de composiciones de perfumes y, especialmente, fragancias para jabones y productos químicos domésticos.