Ácido vanílico

ácido vanílico
General

Nombre sistemático		 ácido 4-hidroxi-3-metoxibenzoico
química fórmula C 8 H 8 O 4
Propiedades físicas
Masa molar 168,14672 g/ mol
Densidad 1,351 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 209-213°C
 •  hirviendo 353,4°C
 •  parpadea 149.4°C
Clasificación
registro número CAS 121-34-6
PubChem 8468
registro Número EINECS 204-466-8
SONRISAS   COC1=C(C=CC(=C1)C(=O)O)O
InChI   InChI=1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4.9H,1H3,(H,10.11)WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
RTECS YW5300000
CHEBI 30816
ChemSpider 8155
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 0 una 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ácido vanílico (ácido 4-hidroxi-3-metoxibenzoico) es un éster 3-monometílico de ácido orgánico del ácido protocatecúico .

Propiedades

Polvo o pequeños cristales de color blanco o amarillo claro. Tienen un olor agradable.

Las sales de ácido vanílico se denominan vanilatos. El vanilato de sodio se forma agregando una solución de hidróxido de sodio en alcohol metílico a una solución de vainillina en tolueno . Un precipitado blanco espeso se separa por centrifugación, se lava con éter y se seca. El rendimiento de vanilato de sodio es del 74% [1] .

Estar en la naturaleza

Producto intermedio de la bioconversión del ácido ferúlico a vainillina .

Subproducto del metabolismo del ácido cafeico , que se encuentra en la orina de personas que han comido dulces con vainilla o chocolate, o que han bebido té o café.

Acinetobacter y Pseudomonas vanillate demethylase catalizan la oxidación del ácido vanílico a ácido protocatequiico según el esquema

ácido vanílico+ O 2 + NADH + H + + NAD + + H 2 O + Protocatechusäure.svgFormaldehído-2D.svg

Conseguir

Producto de la oxidación de la vainillina (oxidación con óxido de plata , rendimiento 83-95%), coniferina y acetileusgenol . Producto de escisión alcalina de la peonina .

Aplicación

Tiene efectos antibacterianos , antifúngicos , antihelmínticos y antiinflamatorios.

Se une a difenilpicrilhidrazilo (DPPH).

Utilizado en síntesis orgánica: la reacción del ácido vanílico con carbonato de calcio en una solución hirviendo de ácido acético produce (con bajo rendimiento) apocinina .

Precipita el torio a partir de soluciones con la formación de vainilla de torio básica (C 8 H 7 O 4 ) 3 ThOH.

Notas

  1. ↑ G. Lieb y V. Sheniger. Síntesis de preparados orgánicos a partir de pequeñas cantidades de sustancias. - L. , 1967. - S. 147-148.

Literatura