Ácido protocatequiico
| ácido protocatequiico | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
Ácido 3,4-dihidroxibenzoico |
| abreviaturas | PCA, 3,4-DHB, 3,4-DHBA |
| química fórmula | C 7 H 6 O 4 |
| Rata. fórmula | C 6 H 3 (HO) 2 -COOH |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristales duros y blancos |
| Masa molar | 154,12 g/ mol |
| Densidad | 1,54 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 221°C |
| Propiedades químicas | |
| Constante de disociación ácida | 4.48 |
| Solubilidad | |
| • en agua | 1,24g/100ml |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 99-50-3 |
| PubChem | 72 |
| registro Número EINECS | 202-760-0 |
| SONRISAS | C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3.8-9H,(H,10,11)YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | UL0560000 |
| CHEBI | 36062 |
| ChemSpider | 71 |
| La seguridad | |
| NFPA 704 |
0
2
0 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El ácido protocatequiico ( ácido 3,4-dihidroxibenzoico , ácido 3,4-dioxibenzoico , ácido protocatequínico , abreviatura en inglés PCA , 3,4-DHB , 3,4-DHBA ) es un compuesto orgánico, ácido fenólico , uno de los seis isómeros de ácido dihidroxibenzoico. El ácido protocatecúico es uno de los representantes más simples de los llamados polifenoles y tiene propiedades antioxidantes . Tiene una importante distribución en la naturaleza.
Historia
Obtenido por primera vez por Hesse en 1859 por la oxidación del ácido quínico con agua de bromo . El nombre de "ácido protocatequiico" se le dio a una sustancia obtenida por Strecker en 1861 al fusionar ácido piperico con potasa cáustica . En 1863, Glazivets mostró la identidad del "ácido carbohidroquinónico" de Hesse y el "ácido protocatequiico" de Strecker.
Estar en la naturaleza
En la naturaleza, se presenta en forma libre y en forma de derivados. En particular, se ha encontrado ácido protocatecúico libre en aceite de acai ( Euterpe oleracea ), en la corteza de Boswellia ( Boswellia dalzielii ), en jamaica ( Hibiscus sabdariffa ), en hongos ( Agaricus bisporus ), en la piel de cebolla ( Allium cepa ) , en suelo forestal y otros
La esclerotización del tegumento de los insectos y algunos otros artrópodos se debe al curtido fenólico de las proteínas. En este proceso intervienen fenoles dihídricos del tipo catecol, entre los cuales se encontró en algunas especies el ácido protocatequiico [1] .
El ácido protocatecúico se encuentra entre los productos de fusión alcalina de numerosas sustancias naturales (varias resinas, etc.).
Biosíntesis
Formado por deshidratación espontánea o enzimática del ácido dehidroshikímico . También puede resultar de la hidroxilación enzimática de para - hidroxibenzoato y meta - hidroxibenzoato , también se forma en los procesos de oxidación biológica y escisión de muchos otros compuestos. En muchos microorganismos, el protocatechus se ha identificado como un producto intermedio de la biodegradación de varios compuestos y sufre una mayor división en productos que se utilizan más a través del ciclo del citrato .
Síntesis química
El ácido protocatequiico puede derivarse del ácido para - hidroxibenzoico .
El ácido protocatequiico se puede obtener por oxidación de la vainillina .
El ácido protocatecúico se puede preparar por hidrólisis del ácido piperonílico .
El ácido protocatecúico se puede preparar calentando pirocatecol en carbonato de amonio acuoso .
Isómeros
Los 5 isómeros restantes del ácido dihidroxibenzoico se conocen con los siguientes nombres triviales:
- Ácido pirocatequíico o ácido orto -pirocatequínico - ácido 2,3-dihidroxibenzoico
- Ácido gentísico - ácido 2,5-dihidroxibenzoico
- α - Ácido resorcílico - Ácido 3,5-dihidroxibenzoico
- Ácido β-resorcílico - ácido 2,4-dihidroxibenzoico
- Ácido γ-resorcílico - ácido 2,6-dihidroxibenzoico
Uso
Notas
- ↑ Hackman RH, Pryor MGM, Todd AR La aparición de sustancias fenólicas en artrópodos. (Inglés) // The Biochemical journal: Revista científica. - 1948. - Vol. 43 , núm. 3 . - pág. 474-477 . — PMID 16748434 .