La glutarimida (2,6-dicetopiperidina) es un compuesto orgánico relacionado con las imidas de los ácidos carboxílicos de fórmula (CH 2 ) 3 (CO) 2NH. Incluido en la composición, como el ácido glutámico , en el efecto psicoestimulante , excitante y en parte nootrópico de las drogas ; Potente inhibidor de la síntesis de proteínas. [una]
Cristales o copos cristalinos, de color blanco. Soluble en agua, etanol caliente y benceno hirviendo . Insoluble en éter . BRN - 110052. Superficie polar topológica, masa monoisotópica . [2]
El anillo de glutarimida se escinde bajo la acción de un álcali diluido, por lo que los anillos de ácido polianhidroglutámico en una monocapa en soluciones alcalinas también se escindirán, y en diferente medida según el valor del pH. El ácido poli-L-glutámico resultante no forma una película estirada, sino condensada con un área limitante reducida. Esto sugiere que el ácido poli-L- glutámico resultante debe incluir enlaces peptídicos tanto a como y y, de manera similar al ácido poli-L- glutámico , no es capaz de formar una monocapa en soluciones acuosas de diversas composiciones. [3]
Los oxidantes catalíticos se sintetizan por aminación de hidrocarburos (ftalimida-de xileno), oxidación de heterociclos que contienen nitrógeno (p. ej., succinimida-de pirrol), carbonilación de amidas de ácidos 3,7 -insaturados en presencia de Co(CO)a ( ej., glutarimida - de amida fenilacética - ácido noico).
La sustancia se aisló como glutarimida cíclica CHa--CO
Oxidación catalizada por peróxidos. Las amidas y las lactamas se oxidan selectivamente a imidas con hidroperóxido de terc-butilo o ácido peracético en presencia de trazas de iones de metales de transición , como iones de manganeso en compuestos del tipo M. a. Por ejemplo, la oxidación catalizada por el reactivo Irm de 2-piperidona con ácido peracético (solución al 25% en acetato de etilo) se obtiene con un rendimiento de glutarimida del 72%.
El mismo compuesto se forma durante la deshidratación de la amida del ácido glutárico .
Forma sales con bases que se hidrolizan en agua pero son estables en alcohol. Alquilación de la sal K de ftalimida con haluros de alquilo y estos últimos. la hidrólisis es un método clásico para la síntesis de aminas primarias (ver reacción de Gabriel ). En la reacción de imidas con halógenos o hipohalogenitas, se forman N-haloimidas (por ejemplo, N-bromosuccinimida ), que se utilizan en síntesis orgánica como fuentes de halógeno atómico o cargado positivamente. En presencia de bases, las N-haloimidas sufren un reordenamiento de Hoffmann. El tratamiento de la ftalimida con hipoclorito alcalino constituye la base de un método industrial para la preparación de ácido antranílico . En la interacción de las imidas cíclicas con un exceso de NaNH 2 , se forma un dianión, que se alquila en el átomo de carbono a.
También se utiliza en farmacología como componente de preparados medicinales con efecto sedante y psicoestimulante del organismo.