Diazometano

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diazometano
General
nombres tradicionales	diazometano
química fórmula	CH 2 N 2
Propiedades físicas
Estado	gas amarillo con olor desagradable
Masa molar	42,04 g/ mol
Energía de ionización	9 ± 0 eV [3]
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	-145°C
•  hirviendo	-23°C
Presion de vapor	1 ± 1 atmósfera [3]
Clasificación
registro número CAS	334-88-3
PubChem	9550
registro Número EINECS	206-382-7
SONRISAS	C=[N+]=[N-]
InChI	InChI=1S/CH2N2/c1-3-2/h1H2YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PA7000000
CHEBI	73716
ChemSpider	9176
La seguridad
LD 50	15 mg/kg [1]
Toxicidad	altamente tóxico para los animales superiores [2] ; capaz de ser cancerígeno
NFPA 704	3 cuatro 3
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El diazometano  es un compuesto de fórmula bruta CH 2 N 2 que tiene la siguiente estructura:

En su forma pura, el diazometano es un gas amarillo. Para la práctica de laboratorio, generalmente se usa como una solución en éter dietílico . Fuente conveniente de radicales carbeno y agente alquilante suave.

Conseguir

• El método de laboratorio más conveniente es la acción de un 30% de álcali sobre ácido bis(N-metil-N-nitrosoamida) ftálico [4] :

• Otra opción: la reacción de N-metil-N-nitroso-para-toluenosulfonamida o 1-metil-3-nitro-1-nitrosoguanidina con hidróxido de sodio o potasio cuando se calienta [5] :

• Es posible obtener a partir de cloroformo e hidracina en medio alcalino [6] :

Propiedades químicas

Las propiedades químicas del diazometano se pueden describir en términos de la presencia de resonancia [4] :

• Durante la pirólisis del diazometano, se forma un carbeno CH 2 : - una partícula de vida corta altamente reactiva que se une fácilmente a un enlace doble o triple :

1. La primera etapa  es la formación de un carbeno:

CH 2 \u003d N \u003d N → CH 2 : + N 2 ( pirólisis o fotólisis de diazometano)

2. La segunda etapa  es la adición de un carbeno para formar ciclocompuestos:

• Cuando se protona diazometano , se forma un catión de metildiazonio :

Debido a esta propiedad, el diazometano entra con bastante facilidad en las reacciones de alquilación [7] :

R-COOH + CH 2 N 2 → R-COOCH 3 + N 2

R-OH + CH 2 N 2 → R-OCH 3 + N 2

R-CHO + CH 2 N 2 → R-CO-CH 3 + N 2

Las cetonas reaccionan con el diazometano para dar una mezcla de productos ( reacción de Buchner-Curtius-Schlotterbeck ) [8] :

• La más importante es la reacción de Arndt-Eistert  : la conversión de un ácido carboxílico en su homólogo más cercano utilizando diazometano:

Seguridad

El diazometano es tóxico por inhalación y por contacto con los ojos y la piel. Los síntomas de intoxicación incluyen molestias en el pecho, dolor de cabeza, debilidad y, en casos graves, colapso. [9] Es posible que los síntomas no aparezcan inmediatamente. Se han descrito casos de intoxicación fatal. [10] Al igual que otros agentes alquilantes , el diazometano puede exhibir propiedades cancerígenas , pero la toxicidad aguda del diazometano generalmente las anula.

CH 2 N 2 es capaz de detonar al entrar en contacto con bordes afilados de objetos duros, en particular, con grietas en el vidrio y con superficies pulidas. Por la misma razón, se recomienda utilizar KOH granulado para secar la solución de éter CH 2 N 2 . La preparación de soluciones de diazometano debe realizarse utilizando una pantalla protectora.

Notas

1. ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_Diazometano
2. ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_Diazometano
3. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0182.html
4. ↑ 1 2 Traven V. F. Química orgánica, M.: ICC "Akademkniga", 2004. - ISBN 5-94628-068-6 .
5. ↑ DIAZOMETANO (enlace descendente) . Consultado el 24 de junio de 2009. Archivado desde el original el 1 de junio de 2009. (indefinido) 
6. ↑ Rupe, G. Lecture experiments in organic chemistry / trad. de la 2ª ed. D. B. Stsiborsky y L. I. Morev, ed. profe. Yu. S. Zalkind y el prof. V. A. Izmailsky, revisado. y adicional V. A. Izmailsky. - ONTI, Himteoret, 1936. - S. 168-169. — 330 s.
7. ↑ Compuestos nitro y diazo. Capítulo 4 Consultado el 24 de junio de 2009. Archivado desde el original el 3 de julio de 2008. (indefinido)
8. ↑ [www.xumuk.ru/encyklopedia/678.html XuMuK.ru - BUCHNER - CURTSIUS - REACCIÓN DE SCHLOTTERBECK - Enciclopedia química]
9. ↑ Muir, GD (ed.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory , The Royal Institute of Chemistry, Londres.
10. ↑ LeWinn, EB "Envenenamiento por diazometano: Informe de un caso fatal con autopsia", The American Journal of the Medical Sciences , 1949, 218, 556-562