Ácido ftálico
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|---|---|
| General | |
| Nombre sistemático | Ácido benceno-1,2-dicarboxílico |
| nombres tradicionales | Ácido ftálico |
| química fórmula | C₈H₆O₄ |
| Rata. fórmula | C 6 H 4 (COOH) 2 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido |
| Masa molar | 166,14 g/ mol |
| Densidad | 1,593 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| T. derretir. | 191℃ |
| T rev. | 168℃ |
| Oud. capacidad calorífica | 1,114 kJ/(kg·K) |
| Entalpía de formación | –783,02 kJ/mol |
| Entalpía de fusión | 52,37 kJ/mol |
| entalpía de ebullición | 98.46 |
| Propiedades químicas | |
| pK un | 2,95, 5,41 |
| Solubilidad en agua | 0,7% |
| Solubilidad en metanol | 18,5% |
| Solubilidad en etanol | 11,0% |
| Solubilidad en éter dietílico | 0,68% |
| Solubilidad en ácido acético | 12,0% |
| Estructura | |
| Momento bipolar | 2.3D _ |
| Clasificación | |
| número CAS | 88-99-3 |
| PubChem | 1017 |
| ChemSpider | 992 |
| Número EINECS | 201-873-2 |
| RTECS | TH9625000 |
| CHEBI | 29069 |
| banco de drogas | DB02746 |
| SONRISAS | |
| C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O | |
| InChI | |
| PulgadaI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) | |
| La seguridad | |
| MPC | 0,5 mg/m 3 [3] [4] |
| LD 50 | 120 - 136 mg/kg [5] [6] |
| Toxicidad | Acción tóxica general. 2da clase de peligro [7] (para humanos ) |
| Frases R | R36 , R37 , R38 |
| Frases S | S26 |
| H-frases | H315 , H319 , H335 |
| P-frases | P261 , P305+P351+P338 |
| palabra clave | Con cuidado |
| Pictogramas SGA | 
|
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El ácido ftálico ( ácido ortoftálico [8] , fórmula química - C 8 H 6 O 4 o C 6 H 4 (COOH) 2 ) es un ácido orgánico químico débil que pertenece a la clase de ácidos carboxílicos aromáticos .
En condiciones estándar , el ácido ftálico es el ácido carboxílico aromático dibásico más simple , que son cristales monoclínicos incoloros, casi inodoros . tóxico
Las sales y ésteres del ácido ftálico se denominan ftalatos .
Historia
El ácido ftálico fue obtenido por primera vez por el químico francés Auguste Laurent en 1836 , quien oxidó el tetracloruro de naftaleno para obtener ácido ortoftálico. Creyendo que la sustancia que recibió era un derivado de la naftalina, la llamó "ácido naftaleno". El químico suizo Jean Charles Galissard de Marignac determinó la fórmula de la sustancia resultante y señaló este error, y Laurent le dio su nombre moderno. .
Propiedades físicas
Es un isómero de los ácidos tereftálico e isoftálico .
El ácido ftálico existe como cristales monoclínicos incoloros, p.f. 211°C. Su solubilidad es 18,5% en metanol (19°C), 11,0% en etanol (19°C), 0,68% en éter dietílico (15°C), 12,0% en ácido acético (100°C), 0,24% en tetracloruro de carbono (28°C), 0,45% en benceno (28°C), 2,89% en acetona (28°C). Con el aumento de la temperatura, su solubilidad en agua aumenta: 0,7 % a 25 °C, 1,47 % a 45 °C, 8,33 % a 85 °C, 19,0 % a 100 °C [2] .
Propiedades químicas
Cuando se calienta, el ácido ftálico libera agua y se convierte en anhídrido ftálico . También forma un anhídrido bajo la acción de reactivos de eliminación de agua. Bajo la acción del cloruro de fósforo (V), se convierte en el correspondiente cloruro de ftaloílo [2] .
El ácido ftálico entra en reacciones de sustitución electrófila : en un medio acuoso neutro , se clora para formar un derivado 4-cloro, y luego un derivado 4,5-dicloro. En un ambiente ácido, las cuatro posiciones no sustituidas del ciclo aromático están cloradas. La nitración del ácido ftálico conduce a derivados 3- y 4-nitro [2] .
El ácido ftálico se descarboxila en presencia de catalizadores a 200°C a ácido benzoico , ya 350°C en presencia de óxido de cadmio CdO-a benceno . Al igual que otros ácidos carboxílicos , el ácido ftálico forma sales y ésteres en uno o dos grupos carboxilo , llamados ftalatos [2] .
Conseguir
El ácido ftálico no es un producto industrialmente significativo. Se forma como subproducto en la producción de anhídrido ftálico [9] . Sin embargo, el ácido ftálico se puede obtener en el laboratorio oxidando 1,3-dimetilbenceno con una solución acidificada de permanganato de potasio KMnO4.
En condiciones de laboratorio, el ácido ftálico se purifica por cristalización en agua [10] .
Seguridad
El ácido ftálico es una sustancia tóxica [11] [12] . De acuerdo con GOST 12.1.007.76, el ácido ftálico es una sustancia tóxica altamente peligrosa en términos del grado de impacto en el cuerpo: la segunda clase de peligro [13] .
En grandes cantidades, la sustancia irrita las membranas mucosas de los ojos y la piel , provoca un efecto tóxico general .
El MPC recomendado en el aire del área de trabajo para el ácido ftálico es de 0,5 mg/m 3 [14] ; LD50 para ratas es de aproximadamente 136 mg/kg.
Como muchos otros derivados del benceno, el ácido ftálico puede ser tóxico para los microorganismos bénticos [15] .
Principales Aplicaciones
El ácido ortoftálico y varios de sus derivados ( ftalato de dinonilo , ftalato de dimetilo, ftalato de diisooctilo , anhídrido ftálico , ftalato de dipentilo , ftalato de dietilo ) se utilizan principalmente en la producción de medicamentos, colorantes y plastificantes para el cloruro de polivinilo blando [16] .
Muchos ftalatos son explosivos e inflamables, caracterizados por un bajo grado de fitotoxicidad [17] .
Propiedades biológicas
Ftalatos
Los ftalatos, que imitan la estructura del estrógeno, pueden causar alteraciones en el sistema endocrino. Los estudios realizados en animales y humanos demuestran que los ftalatos son capaces de debilitar el efecto de la testosterona, la principal hormona masculina en vertebrados y humanos, que estimula la función de los órganos genitales masculinos y el desarrollo de las características sexuales secundarias. [18] [19] [20] [21]
Notas
- ↑ Sigma-Aldrich. Ácidos ftálicos . Consultado: 7 de junio de 2014.
- ↑ 1 2 3 4 5 Enciclopedia química / Cap. edición N. S. Zefirov. - M. : Gran Enciclopedia Rusa, 1998. - T. 5. - S. 192–193.
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_GOST (enlace inaccesible) 12.1.005-88. SSBT. Requisitos sanitarios e higiénicos generales para el aire del área de trabajo
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_GOST (enlace inaccesible) 12.1.007.76. SSBT. Sustancias nocivas. Clasificación y requisitos generales de seguridad
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_1,2-Dicarboxibenceno
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_LD50
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_Phthalates
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_Ácido ftálico
- ↑ Lorz PM, Towae FK, Enke W., Jäckh R., Bhargava N., Hillesheim W. Ácido ftálico y derivados // Enciclopedia de química industrial de Ullmann. - Wiley, 2007. - doi : 10.1002/14356007.a20_181.pub2 .
- ^ Armarego WLF, Chai CLL Purificación de productos químicos de laboratorio. - 6ª Ed.. - Elsevier, 2009. - Pág. 333. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
- ↑ nombre= https://base.safework.ru_Phthalates
- ↑ name= https://base.safework.ru_Phthalic (enlace no disponible) ácido
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_GOST (enlace inaccesible) 12.1.005.76. Aire del área de trabajo. Requisitos sanitarios e higiénicos generales
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_Dangers según GN-98
- ↑ name= https://docs.cntd.ru_Medidas de seguridad (enlace inaccesible) cuando se trabaja con ácido ftálico
- ↑ NewEcologist.ru >> Influencia de los productos de síntesis orgánica en la biosfera (ftalatos, hidrocarburos que contienen cloro) :: Hojas de trucos sobre toxicología ambiental :: Materiales
- ↑ name= https://docs.сntd.ru_Phthalates (enlace inaccesible) y sus propiedades
- ↑ Ftalatos sospechosos de feminizar a los niños (31 de mayo de 2005). Fecha de acceso: 11 de enero de 2015. Archivado desde el original el 7 de enero de 2015.
- ↑ Swan SH, Main KM, Liu F., Stewart SL, Kruse RL, Calafat AM, Mao CS, Redmon JB, Ternand CL, Sullivan S., Teague JL Disminución de la distancia anogenital entre bebés varones con exposición prenatal a ftalatos // entorno. Perspectiva de Salud. : diario. - 2005. - Agosto ( vol. 113 , no. 8 ). - P. 1056-1061 . -doi : 10.1289/ ehp.8100 . — PMID 16079079 .
- ↑ Fisher JS Antiandrógenos ambientales y salud reproductiva masculina: enfoque en los ftalatos y el síndrome de disgenesia testicular // Reproducción: diario. - 2004. - marzo ( vol. 127 , no. 3 ). - P. 305-315 . -doi : 10.1530/ rep.1.00025 . —PMID 15016950 .
- ↑ Barrett, JR Ftalatos y bebés varones: Interrupción potencial del desarrollo genital humano // Perspectiva de salud ambiental: revista. - Brogan & # 38, 2005. - Vol. 113 , núm. 8 _ - Pág. 542-542 . -doi : 10.1289 / ehp.113-a542a . — .
Enlaces
- Sigma Aldrich. Espectro de RMN del ácido ftálico . Consultado: 7 de junio de 2014.
- Sigma Aldrich. Espectro Raman del ácido ftálico . Consultado: 7 de junio de 2014.
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