Diclorofenildimetilurea
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|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetilurea |
| abreviaturas | 3,4-DDM, DCMU |
| nombres tradicionales | diurón |
| química fórmula | C 9 H 10 Cl 2 N 2 O |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristal blanco |
| Masa molar | 233,09 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 158-159°C |
| • hirviendo | 180°C |
| • descomposición | > 200 °C [1] |
| Presion de vapor | 0,0011 mPa ( 25 °C) [2] |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | prácticamente insoluble (35 mg L −1 a 20 °C) [2] |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 330-54-1 |
| PubChem | 3120 |
| registro Número EINECS | 206-354-4 |
| SONRISAS | CN(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C9H10Cl2N2O/c1-13(2)9(14)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,1-2H3,(H,12,14 )XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | YS8925000 |
| CHEBI | 116509 |
| ChemSpider | 3008 |
| La seguridad | |
| LD 50 | |
| Carácter breve. peligro (H) | H302 , H351 , H273 , H410 |
| medidas de precaución. (PAGS) | P273 , P301+312 , P330 , P391 , P501 |
| Pictogramas SGA |
   |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
La diclorofenildimetilurea es un herbicida que inhibe la fotosíntesis . Fue desarrollado por Bayer y salió al mercado en 1954 bajo el nombre comercial de diuron . Son ampliamente utilizados en una serie de estudios científicos como compuesto modelo en el estudio del proceso de transferencia de electrones en organismos fotosintéticos.
Mecanismo de acción
El diurón es un inhibidor de la fotosíntesis muy específico y sensible. Se absorbe principalmente a través de las raíces de las malas hierbas tratadas y se acumula en las partes superiores de las plantas. Bloquea la unión de la plastoquinona externa al fotosistema II , deteniendo el flujo normal de electrones [3] .
El diurón bloquea solo el flujo de electrones del fotosistema II y no afecta el transporte cíclico de electrones alrededor del fotosistema I ni las reacciones oscuras durante la fotosíntesis, como la fijación de carbono en el ciclo de Calvin [4] [5] .
Uso
Se ha utilizado para el control selectivo de malezas en plantaciones de caña de azúcar , cereales , algodón y viticultura , para proteger árboles ornamentales y frutales. Además, se utiliza en el campo de la protección de materiales como agente de recubrimiento para madera y mampostería. Las pinturas mezcladas con diurón se utilizan para revestimientos de fachadas o para pintar la parte inferior de los barcos para evitar el crecimiento de algas. En los EE. UU., este herbicida se usa para matar la vegetación en vías férreas, estacionamientos y áreas industriales [2] .
Toxicología
El diurón es extremadamente peligroso para el ecosistema acuático. La necesidad de controlar el contenido de diurón en el medio ambiente y limitar su uso se debe a las propiedades de esta sustancia. Aunque el diurón es escasamente soluble en agua y poco móvil en el suelo, puede ingresar a los cuerpos de agua con la escorrentía. Además, el diurón es una sustancia bastante estable: la vida media del diurón en el suelo depende de su tipo y oscila entre 20 y 230 días. Esto significa que en unos pocos años este herbicida puede pasar del área tratada al agua. El diurón es resistente a la hidrólisis ya la fotólisis acuosa . Se encuentra en el agua de mar y en los sedimentos del fondo, y no se descompone en ellos. Altamente tóxico para las algas y moderadamente tóxico para las plantas acuáticas como la lenteja de agua. Para los invertebrados , aves , peces y mamíferos, el diurón es moderadamente tóxico, pero la destrucción de algas y plantas acuáticas significa que muchos animales perderán su suministro de alimentos y el contenido de oxígeno del agua disminuirá. Por lo tanto, cuando el diurón entra en el agua, daña indirectamente a los animales acuáticos y semiacuáticos [6] [7] .
Uno de los metabolitos del diurón que se forma cuando se descompone en el suelo o en los sistemas acuáticos es la 3,4-dicloroanilina : una sustancia venenosa con propiedades genotóxicas . Afecta los riñones, el hígado y el sistema urinario. Según algunos informes, la 3,4-dicloroanilina puede acumularse en los organismos vivos. Otro metabolito del diurón es el 3,4-diclorofenol . Esta sustancia tiene toxicidad para la reproducción, irrita las mucosas y afecta los riñones, el hígado y el sistema inmunitario [8] .
Situación jurídica
En el período 1970-1990, los herbicidas del grupo de los derivados de la urea, tales como diurón, metoxurón , monolinurón , metobromurón , linurón , fluorometurón , clorbromurón y otros , fueron ampliamente utilizados tanto en el mundo como en nuestro país . Sin embargo, en el anuario del Catálogo Estatal de Plaguicidas y Agroquímicos Permitidos para su Uso en el Territorio de la Federación Rusa, estos herbicidas no se han incluido en la lista desde 1997. Sin embargo, el diurón se usa a menudo para estudiar el flujo de energía durante la fotosíntesis [9] . En Suiza y algunos países de la UE , el diurón está aprobado para su uso como agente activo en herbicidas, pero no se usa en Alemania y Austria [10] . En Australia, no se recomienda el uso de diuron en suelos ligeros y suelos con bajo contenido orgánico, así como en áreas inundadas. Solo se puede utilizar si se toman medidas para evitar la escorrentía del agua utilizada para el riego de la finca. Además, se permite el uso de diuron para proteger solo ciertos cultivos.
Notas
- ↑ 1 2 3 Registro de CAS RN 330-54-1 en la Base de Datos de Sustancias GESTIS de la IFA .
- ↑ 1 2 3 4 Eintrag zu Diuron (alemán) . En: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4 de marzo de 2014.
- ↑ Metz J., Pakrasi H., Seibert M., Arntzer C. Evidencia de una función dual de la proteína D1 de unión a herbicida en el fotosistema II // Cartas FEBS : diario. - 1986. - vol. 205 , núm. 2 . — Pág. 269 . -doi : 10.1016 / 0014-5793(86)80911-5 .
- ↑ HUBER, SC EDWARDS, GE (1976), Studies on the Pathway of Cyclic Electron Flow in Mesophyll Chloroplasts of a C4 Plant, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics, volumen 449, número 3, 6 de diciembre de 1976, páginas 420— 433, doi : 10.1016/0005-2728(76)90153-5
- ↑ Regulación de la fotofosforilación cíclica durante el transporte de electrones mediado por ferredoxina: efecto de DCMU y la relación NADPH/NADP // Plant Physiology : revista. - Sociedad Americana de Biólogos de Plantas , 1987. - Abril ( vol. 83 , no. 4 ). - Pág. 965-969 . -doi : 10.1104/ pp.83.4.965 . —PMID 16665372 .
- ↑ Lazarev N. V., Levina E. N. (ed.). Sustancias nocivas en la industria. Volumen II. materia orgánica. L., "Química", 1976. 592 páginas.
- ↑ Manual de Toxicología de Pesticidas: Principios y Agentes. Editado por Robert Krieger . 2001, Prensa Académica.
- ↑ Giacomazzi S. , Cochet N. Impacto ambiental de la transformación de diurón: una revisión. (Inglés) // Quimiosfera. - 2004. - vol. 56, núm. 11 _ - Pág. 1021-1032. -doi : 10.1016/ j.chemosphere.2004.04.061 . —PMID 15276715 .
- ↑ Galliamova O. V. Sulfonilureas . pesticidas.ru (20 de enero de 2015). Consultado el 1 de julio de 2016. Archivado desde el original el 30 de junio de 2016.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diuron Archivado el 16 de agosto de 2016 en Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivado el 16 de agosto de 2016 en Wayback Machine , Österreichs Archivado el 22 de abril de 2016 en Wayback Machine und Deutschlands Archivado el 12 de julio de 2016 en Wayback Machine ; 25 de marzo de 2016.