Ácido domoico

ácido domoico
General

Nombre sistemático
​(2S,3S,4S)​-​3-​​(carboximetil)​-​4-​[​(1Z,3E,5R)​-​6-​hidroxi-​1,5-​dimetil-​ Ácido 6-oxo-hexa-1,3-dienil]pirrolidin-2-carboxílico
química fórmula C 15 H 21 NO 6
Propiedades físicas
Masa molar 311,3303 g/ mol
Densidad 1,273 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  hirviendo 607,2°C
 •  parpadea 321°C
Clasificación
registro número CAS 14277-97-5
PubChem
registro Número EINECS 630-802-1
SONRISAS   O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C\C=C\[C@H](C(=O)O)C)C)[C@@H ]1CC(=O)O
InChI   InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17) 18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8 -4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1, InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7- 16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)( H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4+/t9-,10-,11+,13-/m0/s1VZFRNCSOCOPNDB-AOKDLOFSSA-N, VZFRNCSOCOPNDB-AJKFJWDBSA-N
CHEBI 34727
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ácido domoico (también conocido como ácido zombi [1] ) es una neurotoxina que causa amnesia en la intoxicación por mariscos ; análogo del ácido kaínico y la prolina . Estructuralmente, es un aminoácido no proteinogénico heterocíclico . En el medio ambiente, puede alcanzar concentraciones significativas durante la proliferación de algas en los mares [2] .

Descubrimiento y distribución

El ácido domoico se aisló por primera vez del alga roja Chondria armata , que en japonés se llama doomoi ( inglés  dōmoi ) o hanayanagi [3] . Doomoi se utilizó anteriormente como antihelmíntico en el sur de Japón. El ácido domoico también es producido por diatomeas del género Pseudo-nitzschia y la especie Nitzschia navis-varingica del género Nitzschia [4] .

En 2003, se descubrió [5] que el ácido domoico también es producido por el dinoflagelado Prorocentrum lima [6] .

Cuando se cultivan en cultivo puro , las multiseries de Pseudo-nitzschia detienen casi por completo la síntesis de ácido domoico; pero cuando ingresa al cultivo de bacterias, se actualiza la síntesis de ácido domoico en las células de esta diatomea, lo que puede desempeñar un papel protector [7] .

Los científicos estadounidenses también descubrieron que cuando se agrega urea a un cultivo puro de Pseudo-nitzschia multiseries , la síntesis de ácido domoico aumenta muchas veces. Las algas se convierten en productoras de veneno.

La urea se usa mucho en muchas cosas, y especialmente en grandes cantidades como fertilizante nitrogenado . Se arrastra a las bahías marinas durante las tormentas y las inundaciones de la tierra (de los campos, aguas residuales sin tratar...) y provoca un rápido crecimiento y proliferación de algas.

La expansión de la geografía y el aumento de las floraciones de agua de mar a lo largo de las costas con alta densidad de población hace que el envenenamiento por ácido domoico sea un factor de riesgo ambiental potencialmente cada vez más peligroso [8] .

El envenenamiento masivo de animales marinos con ácido domoico en la costa de California (EEUU) coincide con periodos de fuertes lluvias, inundaciones y la llegada de El Niño .

Toxicología

En los últimos años, el Centro para el Estudio de los Mamíferos Marinos y otras instituciones científicas han llevado a cabo una cantidad significativa de investigaciones toxicológicas sobre los efectos del ácido domoico. Se ha estudiado el efecto de la producción de ácido domoico a partir de la proliferación de algas acuáticas sobre la incidencia de trastornos neurológicos en mamíferos marinos del Pacífico .

En la naturaleza, el ácido domoico se acumula en los tejidos de los organismos marinos que se alimentan de fitoplancton , como los bivalvos , las anchoas y las sardinas .

Una vez en el organismo de los mamíferos, incluidos los humanos, el ácido domoico actúa sobre los receptores de kainato del sistema nervioso central como activador del glutamato , sobreexcitando el sistema nervioso y provocando efectos degenerativos en el mismo [6] . Estos efectos incluyen pérdida de memoria a corto plazo y daño cerebral toxicológico ; con un alto grado de envenenamiento, es posible un desenlace fatal. En los mamíferos marinos , las convulsiones y los temblores son síntomas típicos de intoxicación. Cuando se inyecta en el cerebro, el ácido domoico afecta más comúnmente al hipocampo y la amígdala . A nivel celular provoca el fenómeno de excitotoxicidad por hiperactivación de los receptores AMPA y kainato.

Notas

  1. Los científicos descubren de dónde vino el 'ácido zombi' frente a la costa occidental de los Estados Unidos . RIA Novosti (09/01/2017). Consultado el 26 de enero de 2022. Archivado desde el original el 26 de enero de 2022.
  2. Referencias de ácido domoico y pseudo-nitzschia (enlace no disponible) . Fecha de acceso: 28 de febrero de 2012. Archivado desde el original el 13 de enero de 2011. 
  3. Condria armata . Consultado el 28 de febrero de 2012. Archivado desde el original el 30 de marzo de 2012.
  4. Lista de referencia taxonómica del COI de algas de plancton tóxicas Archivado el 25 de enero de 2007 en Wayback Machine .
  5. Kurisu Y., Sato S., Kobayasi K., Ogata T., Kotaki Y.  Detección de ácido domoico en el cultivo de Prorocentrum lima // DINO7, Séptima Conferencia Internacional sobre Dinoflagelados Modernos y Fósiles, 21-25 de septiembre de 2003. DINO 7 Libro de Resúmenes / Ed. por K. Matsuoka, M. Yoshida, M. Iwataki. - Nagasaki: Universidad de Nagasaki, 2003. - 66 p.
  6. 1 2 Okolodkov, 2011 , pág. 28
  7. El contacto directo entre Pseudo-nitzschia multiseries y bacterias es necesario para que la diatomea produzca un alto nivel de ácido domoico Kenji Kobayashi, Yoshinobu Takata y Masaaki Kodama  (enlace no disponible)
  8. Diatomeas y ácido domoico en aguas naturales y enriquecidas con hierro del Pacífico oceánico Mary W. Silver et al . Consultado el 28 de febrero de 2012. Archivado desde el original el 20 de marzo de 2012.

Literatura

Enlaces