Compuestos de organocadmio

Los compuestos de organocadmio son compuestos en los que el átomo de cadmio está conectado directamente al átomo de carbono de los grupos funcionales orgánicos. Estos compuestos incluyen compuestos CdR 2 , Cd(R)X, en los que R = radical alquilo o arilo, X = Hal, OR, SR, etc.

Propiedades físicas y químicas

Los compuestos Cd(Alk) 2 son líquidos inflamables incoloros con un olor desagradable que se descomponen cuando se calientan por encima de 150 °C. En aire húmedo fuman, no están sujetos a la autoignición. Los compuestos de Cd(Ar) 2 son sólidos incoloros, insolubles en la mayoría de los disolventes orgánicos. Los compuestos de Cd(R)Hal se forman en una reacción de equilibrio en la que el equilibrio se desplaza fuertemente hacia la derecha:

También existen compuestos como el metiloximetilcadmio Cd(CH 3 )OCH 3 y el metiltiometilcadmio Cd(CH 3 )SCH 3 , que son asociados sólidos. Los compuestos de [Cd(R)N 3 ]OCH 3 son polímeros de coordinación térmicamente estables.

Cuando se calientan y se exponen a la luz, los compuestos de organocadmio, con la excepción del dimetilcadmio, se descomponen con la liberación de cadmio metálico. En el aire, se oxidan y el dialquilcadmio forma compuestos de peróxido Cd(OOAlk) 2 .

La reactividad de los compuestos de organocadmio es menor que la de sus equivalentes de organocinc. Entonces, los compuestos de organocadmio no interactúan con el dióxido de carbono y los haluros de hidrógeno ; reaccionan con aldehídos y cetonas a baja velocidad , pero en presencia de sales metálicas, la velocidad de reacción aumenta. Al mismo tiempo, reaccionan con halógenos y compuestos donantes de protones: ácidos , alcoholes , tioles , etc. Su reacción con anhídridos y cloruros de ácido conduce a cetonas:

Obtención y aplicación

La síntesis de compuestos de organocadmio se lleva a cabo utilizando reactivos de Grignard :

En lugar de haluros de alquilmagnesio, también se usa alquillitio. Los compuestos de organocadmio también son capaces de intercambiar radicales orgánicos:

Los métodos para la síntesis de compuestos de organocadmio también incluyen la oxidación electroquímica de cadmio en presencia de haluros de alquilo o arilo. Los compuestos Cd(R)OR' y Cd(R)SR' se obtienen haciendo reaccionar Cd(Alk) 2 con R'OH y R'SH, respectivamente. Los compuestos Cd(R)N 3 se obtienen por reacción de CdR 2 con ClN 3 .

Los compuestos de organocadmio se utilizan para obtener cetonas a partir de anhídridos de ácido y cloruros de ácido; obtener hidroperóxidos por oxidación de Cd(Alk) 2 con oxígeno atmosférico; como catalizadores para la polimerización, incluso junto con tetracloruro de titanio .

Toxicidad

Como la mayoría de los compuestos de cadmio, sus derivados orgánicos son venenos extremadamente tóxicos , cancerígenos y acumulativos .

Literatura

• Knunyants I. L. y otros Vol. 2 Duff-Medi // Enciclopedia química. - M. : Enciclopedia soviética, 1990. - 671 p. — 100.000 copias.  — ISBN 5-85270-035-5 .