| carbonildiimidazol | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C₇H₆N₄O |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristales blancos |
| Masa molar | 162,15 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| T. derretir. | 116-118 ℃ |
| Clasificación | |
| número CAS | 530-62-1 |
| PubChem | 68263 |
| ChemSpider | 61561 |
| Número EINECS | 208-488-9 |
| SONRISAS | |
| C1=CN(C=N1)C(=O)N2C=CN=C2 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C7H6N4O/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
N,N' - carbonildiimidazol es un compuesto orgánico, diimidazolida de ácido carbónico . En síntesis orgánica, se utiliza como reactivo para la activación de grupos carboxilo , para la síntesis de ésteres , amidas , péptidos , aldehídos , cetonas y otros compuestos [1] .
Un método preparatorio para la síntesis de carbonildiimidazol es hacer reaccionar fosgeno con cuatro equivalentes de imidazol en una mezcla de benceno y tetrahidrofurano . El análisis de pureza se realiza midiendo la cantidad de dióxido de carbono liberado durante la hidrólisis . Si es necesario, la purificación de la sustancia puede recristalizarse a partir de tetrahidrofurano anhidro caliente, tomando las medidas necesarias para evitar el contacto con la humedad atmosférica [1] .
El carbonildiimidazol activa los grupos carboxilo al convertir los ácidos carboxílicos en los correspondientes acilimidazoles. De acuerdo con sus propiedades, los acilimidazoles son similares a los cloruros de ácido con la diferencia de que son cristalinos y más fáciles de manejar en la práctica de laboratorio, aunque generalmente no se aíslan, sino que se tratan inmediatamente con un nucleófilo , incluidos los cloruros de ácido (reacción con HCl ), hidrazidas , ácidos hidroxámicos y peroxiéteres . Este enfoque es aplicable a una amplia gama de ácidos carboxílicos, incluidos, por ejemplo, tanto el ácido fórmico como el ácido retinoico [1] .
Cuando se mezclan un ácido carboxílico, alcohol y carbonildiimdazol en cantidades equimolares, se forman ésteres con buen rendimiento. A veces, las reacciones deben calentarse a 60-70 °C, ya que la alcoholisis de los acilimidazoles puede proceder lentamente. Esto a veces se combate agregando una cantidad catalítica de base , como amida de sodio , para convertir el alcohol en un alcoholato más nucleofílico [1] .
El carbonildiimidazol se usa para activar los ácidos en la síntesis de péptidos. Después de la formación de acilimidazol, se agrega una amina a la mezcla de reacción y se forma un enlace peptídico [1] .
El carbonildiimidazol es sensible a la humedad. Por largos períodos de tiempo, se recomienda almacenarlo en una ampolla sellada o en un desecador con pentóxido de fósforo [1] .