Lepidina
| lepidina | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
4-metilquinolina |
| nombres tradicionales | lepidina, γ-metilquinolina |
| química fórmula | C 10 H 9 N |
| Rata. fórmula | (C 9 H 6 N) CH 3 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | líquido |
| Masa molar | 143,19 g/ mol |
| Densidad | 1,083 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 9-10°C |
| • hirviendo | 261-263°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 491-35-0 |
| PubChem | 10285 |
| registro Número EINECS | 207-734-2 |
| SONRISAS | CC1=CC=NC2=CC=CC=C12 |
| InChI | InChI=1S/C10H9N/c1-8-6-7-11-10-5-3-2-4-9(8)10/h2-7H,1H3MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 48983 |
| ChemSpider | 13854818 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La lepidina ( 4-metilquinolina, γ-metilquinolina ) es un compuesto heterocíclico de varias quinolinas . Encontrado en alquitrán de hulla ; es posible obtenerla a partir de cinconina por destilación con hidróxido de potasio . Se utiliza como intermediario para la síntesis de colorantes y fármacos.
Historia
La síntesis fue realizada por primera vez por G. Bivank (1898) mediante la reducción de yodolepidina obtenida a partir de clorlepidina, que a su vez se obtiene en la síntesis de Knorr a partir de γ - metilcarboestirilo con PCl 5 y PCl 3 .
Propiedades físicas y químicas
Es un líquido con un punto de fusión de 9-10°C y un punto de ebullición de 260°C. No nos disuelvamos en agua, nos disolveremos en alcohol y éter [1] .
El grupo metilo es muy ácido, lo que permite que se produzcan reacciones de condensación , especialmente en los casos en que el átomo de nitrógeno está cuaternizado .
Tras la nitración, se forma 8-nitro-4-metilquinolina, tras la sulfonación, se forma 6-sulfo-4-metilquinolina, tras la exposición a álcalis, se forma 2-hidroxi-4-metilquinolina [1] . La lepidina se condensa con formaldehído en γ-quinolinaetanol (C 9 H 6 N)CH 2 CH 2 OH), que es un líquido aceitoso, y en γ-quinolina propanodiol (C 9 H 6 N)CH(CH 2 OH) 2 .
Conseguir
Obtener:
- extracción de alquitrán de hulla [1] ;
- ciclación de anilida de ácido acetoacético , luego en la 2-hidroxi-4-metilquinolina resultante, el grupo hidroxo se reemplaza por Cl usando POCl3 . En el siguiente paso, la lepidina se obtiene por decloración reductora (Sn + HCl) [1] ;
- a partir de anilina o su sal de ácido clorhídrico por reacción con un compuesto de la lista: metilvinilcetona , trimetoxibutano, 4-metoxi-2-butanona. La reacción se lleva a cabo en etanol al 95% utilizando cloruro de hierro como agente oxidante y cloruro de zinc como agente condensante. Los rendimientos de este método son alrededor del 60-70% [2] .
Aplicación
La lepidina se utiliza en la síntesis de colorantes y fármacos de metina [1] .
Notas
- ↑ 1 2 3 4 5 Knunyants, 1983 .
- ↑ Campbell, 1945 .
Literatura
- Grigorovich P. S. Lepidin // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.
- 4-metilquinolina: artículo // Diccionario Enciclopédico Químico / Cap. edición Knunyants I. L. - M .: Enciclopedia soviética , 1983. - S. 337. - 792 p.
- Campbell K. N, Schaffner IJ La preparación de 4-metilquinolinas // Revista de la Sociedad Química Estadounidense: revista. - 1945. - T. 67 , N º 1 . - S. 86-89 . doi : 10.1021 / ja01217a031 .
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