Cloruro de metansulfonilo
| Cloruro de metanosulfonilo [1] | |||
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| General | |||
Nombre sistemático |
Cloruro de metansulfonilo | ||
| abreviaturas | mscl | ||
| nombres tradicionales | Cloruro de mesilo | ||
| química fórmula | C H 3 S O 2 Cl | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | liquido amarillo | ||
| Masa molar | 114,56 g/ mol | ||
| Densidad | 1,485 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | - 32°C | ||
| • hirviendo | 164°C | ||
| • parpadea | 110°C | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.4518 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 124-63-0 | ||
| PubChem | 31297 | ||
| registro Número EINECS | 204-706-1 | ||
| SONRISAS | CS(=O)(=O)Cl | ||
| InChI | InChi=1S/CH3ClO2S/c1-5(2,3)4/h1H3QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | PB2790000 | ||
| ChemSpider | 29037 | ||
| La seguridad | |||
| Frases de riesgo (R) | R24/25 , R26 , R34 , R37 | ||
| Frases de seguridad (S) | S26 , S28 , S36/37/39 , S45 | ||
| Carácter breve. peligro (H) | H300+H310+H330 , H314 , H335 | ||
| medidas de precaución. (PAGS) | P260 , P264 , P280 , P284 , P301+P310 , P302 , P350 | ||
| Pictogramas SGA |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El cloruro de metansulfonilo (cloruro de metanosulfonilo, cloruro de mesilo) es un cloruro ácido del ácido metanosulfónico . Es un líquido amarillento cáustico. Se utiliza principalmente para la conversión de alcoholes en ésteres de ácido metanosulfónico - mesilatos, lo que permite dar al grupo hidroxilo las propiedades de un buen grupo saliente en reacciones de sustitución y eliminación nucleofílica .
Conseguir
El cloruro de metansulfonilo se obtiene por la acción del cloruro de tionilo sobre el ácido metanosulfónico [1] . El compuesto puro se puede obtener por destilación al vacío sobre pentóxido de fósforo [2] .
Aplicación
El cloruro de metansulfonilo se utiliza para sintetizar ésteres de ácido metanosulfónico en presencia de una base como la piridina . A menudo, esta reacción se utiliza para activar el grupo hidroxilo de los alcoholes en reacciones de sustitución nucleófila . En este caso, los grupos hidroxilo primarios reaccionan más rápido que los secundarios [1] .
A veces, los mesilatos se utilizan como grupos protectores de alcoholes, estables en un ambiente ácido y eliminados por la acción de la amalgama de sodio [3] .
Notas
- ↑ 1 2 3 Enciclopedia Química / Ed. I. L. Knunyants. - M. : Gran Enciclopedia Rusa, 1992. - T. 3. - S. 102. - ISBN 5-85270-039-8 .
- ^ Amarego WLF, Chai CLL Purificación de productos químicos de laboratorio. — Sexta ed. - Elsevier, 2009. - Pág. 159. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
- ↑ Webster KT, Eby R., Schuerch C. Desmesilación selectiva de derivados de 2-O-(metilsulfonil ) -d-manopiranósido con amalgama de sodio y 2-propanol // Carbohydrate Research. - 1983. - vol. 123 , núm. 2 . — Pág. 335–340 . - doi : 10.1016/0008-6215(83)88490-0 .