| Bromuro de metil magnesio [1] | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | CH 3 MgBr |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 119,25 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 75-16-1 |
| PubChem | 6349 |
| registro Número EINECS | 200-844-1 |
| SONRISAS | C[Mg+].[Br-] |
| InChI | InChI=1S/CH3.BrH.Mg/h1H3;1H;/q;;+1/p-1AVFUHBJCUUTGCD-UHFFFAOYSA-M |
| ChemSpider | 21171184 y 10609076 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El bromuro de metilmagnesio es un compuesto de organomagnesio, un reactivo de Grignard con la fórmula CH 3 MgBr.
Las soluciones de bromuro de metilmagnesio están disponibles comercialmente en éteres dietílicos y dibutílicos , así como en una mezcla de tolueno y tetrahidrofurano . A pesar de esto, en condiciones de laboratorio se suele preparar a partir de bromuro de metilo y magnesio en éter dietílico o tetrahidrofurano. Al prepararlo, es importante asegurarse de que el sistema esté libre de humedad, oxígeno y dióxido de carbono , y que el reactivo en sí se almacene mejor en una atmósfera de gas inerte [1] .
Si la reacción requiere una proporción exacta de reactivos, la concentración del reactivo de Grignard se determina mediante valoración por retroceso . Para ello, primero se le añade un exceso de ácido, que se consume parcialmente por hidrólisis . El residuo ácido luego se titula con base. Este método no permite la determinación separada de los contaminantes hidróxido y alcoholato del reactivo de Grignard debido a la reacción con agua y oxígeno, por lo que se debe utilizar una titulación doble o una titulación más específica del reactivo de Grignard. También se ha desarrollado una prueba cualitativa para la presencia del reactivo de Grignard, basada en la reacción con la cetona de Michler y la formación de verde de malaquita [2] [1] .
El bromuro de metilmagnesio es soluble en éter dietílico y tetrahidrofurano e insoluble en hidrocarburos . Según estudios por RMN , IR , así como experimentos cinéticos y calorimétricos en solución en éter dietílico y tetrahidrofurano, el bromuro de metilmagnesio MeMgBr en realidad es una mezcla de MeMgBr, Me 2 Mg y MgBr 2 , aunque en tetrahidrofurano es predominantemente monomérico, y en el éter está más asociado (salvo en bajas concentraciones). La sustancia sólida aislada de una solución en tetrahidrofurano tiene la composición MeMgBr(THF) 3 , y el átomo de magnesio que contiene tiene cinco coordenadas. Una sustancia sólida de composición MeMgBr(Et 2 O) 2 se aísla de una solución en éter dietílico . Con la eliminación completa del éter, el residuo contiene solo Me 2 Mg y MgBr 2 [1] .
Un uso típico del bromuro de metilmagnesio es su adición a varios compuestos: aldehídos , cetonas , derivados de ácidos carboxílicos , nitrilos , iminas , etc. También reemplaza a los halógenos y grupos salientes similares. El bromuro de metilmagnesio es menos reactivo que el metillitio , pero se utiliza por su mayor facilidad de manipulación. Además, a veces reaccionan con metillitio con diferente regioselectividad y estereoselectividad [1] .
También el bromuro de metilmagnesio es una base fuerte y un ácido de Lewis . Esto es tanto una ventaja como una desventaja. Por ejemplo, por esta razón, los reactivos de Grignard son hidrolizados por sustratos que contienen grupos hidroxilo , grupos amino , así como protones ácidos en los átomos de carbono. Por otra parte, se pueden utilizar a propósito como bases, por ejemplo, para generar enolatos [1] .