Nonivamida
| nonivamida | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
N -[(4-hidroxi-3-metoxifenil)metil]nonanamida |
| química fórmula | C 17 H 27 NO 3 _ |
| Propiedades físicas | |
| Estado | polvo blanco o blanquecino |
| Masa molar | 293,41 g/ mol |
| Densidad | 1,10 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 57-61°C |
| • hirviendo' | 492,7 °C a 760 mmHg Arte. |
| • parpadea | 251,8°C |
| • encendido espontáneo | 330°C |
| Presion de vapor | 10 mm Hg Arte. a 25°C |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | insoluble |
| • en metanol | Sí |
| Propiedades ópticas | |
| Índice de refracción | 1.513 |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 2444-46-4 |
| PubChem | 2998 |
| registro Número EINECS | 219-484-1 |
| SONRISAS | CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC |
| InChI | InChI=1S/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/ h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20)RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | RA5955000 |
| CHEBI | CHEBI:46936 |
| un numero | 2811 |
| ChemSpider | 2891 |
| La seguridad | |
| LD 50 |
511 mg/kg ( rata , oral ) 1000 mg/kg ( conejo , dérmico ) |
| Toxicidad | irritante |
| Frases de riesgo (R) | R25 , R36/37/38 , R41 |
| Frases de seguridad (S) | S26 , S45 |
| Carácter breve. peligro (H) | H315 , H317 , H319 , H335 |
| medidas de precaución. (PAGS) | P261 , P280 , P305+P351+P338 |
| NFPA 704 |
una
3
0 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
La nonivamida , también conocida como vainillamida de ácido pelargónico o VAPC , es un compuesto orgánico y un capsaicinoide (un análogo de la capsaicina ). Amida de ácido pelargónico ( ácido n -nonanoico) y vainillamina . Presente en chiles [1] pero generalmente producido sintéticamente. La nonivamida es más estable al calor que la capsaicina.
Otros nombres:
- pseudocapsaicina
- vainilla- N -nonilamida
- vainillamida de ácido nonílico
- Vanillamida de ácido pelargónico (VAPA)
- pelargonil vainillamida
Aplicación
Nonivamide se usa junto con nicoboxil como ingredientes activos en un ungüento bajo la marca Finalgon, que se usa para aliviar la artritis y el dolor muscular. Se aplica una pequeña gota de la pomada sobre la piel, se absorbe rápidamente, induce calor y alivia el dolor en unas pocas horas.
La nonivamida se usa como aditivo alimentario para agregar picante a los condimentos , saborizantes y mezclas de especias . También se utiliza en la industria de la confitería para crear una sensación picante y en la industria farmacéutica como una alternativa económica a la capsaicina.
Al igual que la capsaicina, puede repeler a los mamíferos (pero no a las aves ni a los insectos , que parecen ser inmunes a ella) de las plagas de plantas o semillas. Esto es coherente con el papel de la nonivamida como agonista del canal iónico TRPV1 . El TRPV1 de mamíferos se activa con el calor y la capsaicina, pero las aves son insensibles a la capsaicina [2] .
La nonivamida se usa (bajo el nombre de VAPC) como carga útil en "equipos no letales" como el FN 303 de FN Herstal [3] , o como ingrediente activo en la mayoría de los aerosoles de pimienta [2] ; ambos usos son para incapacitar temporalmente personas que pueden ser detenidas o abstenerse de actos de violencia contra las fuerzas del orden o terceros (por ejemplo, disturbios u otras situaciones/grupos violentos).
Ocupa el quinto lugar en la escala Scoville con 9.200.000 ECH .
Notas
- ↑ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell y Dennis P. West. Nonivamida, un componente de la oleorresina de Capsicum (inglés) // J. Nat. Prod.. - 1996. - T. 59 , N º 4 . - S. 425-426 . -doi : 10.1021/ np9600816 .
- ↑ 1 2 nonivamide (capsaicina sintética) Archivado el 31 de diciembre de 2015. — aversiontech.com
- ↑ Sistema FN 303® Archivado el 27 de enero de 2016 en Wayback Machine en fnamerica.com