Ácido pelargónico
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|---|---|---|---|
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| General | |||
| nombres tradicionales | ácido pelargónico | ||
| química fórmula | C 9 H 18 O 2 | ||
| Rata. fórmula | CH 3 (CH 2 ) 7 COOH | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 158,23 g/ mol | ||
| Densidad | 0,900 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 12,5°C | ||
| • hirviendo | 254°C | ||
| Presion de vapor | 4 Pa | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.4343 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 112-05-0 | ||
| PubChem | 8158 | ||
| registro Número EINECS | 203-931-2 | ||
| SONRISAS | CCCCCCCCC(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11)FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 29019 | ||
| ChemSpider | 7866 | ||
| La seguridad | |||
| NFPA 704 |
una
3
0 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El ácido pelargónico (ácido nonanoico) CH 3 (CH 2 ) 7 COOH es un ácido carboxílico limitante monobásico . Es un líquido aceitoso que solidifica al enfriarse en una masa laminar cristalina, fundiéndose a 12,5 °C; t paca 253-254 °C. Las sales y los aniones del ácido pelargónico se denominan pelargonatos.
Estar en la naturaleza
En la naturaleza, el ácido pelargónico se encuentra en forma de ésteres en el aceite volátil de Pelargonium roseum , en el aceite de fusel de remolacha forrajera y patatas, en la cera japonesa; en pequeñas cantidades - en grasas muy rancias (como producto de la oxidación del ácido oleico ), en aceite .
Conseguir
El ácido pelargónico se obtiene por ozonólisis del ácido oleico, seguida de oxidación del producto de reacción con aire u O 2 ; aislado por destilación de las fracciones C 5 -C 9 , C 7 -C 9 y C 9 -C 10 ácidos grasos sintéticos; fusionando ácido undecilénico insaturado con hidróxido de potasio , al que se le agrega un poco de agua:
CH 3 - (CH 2 ) 7 -CH \u003d CH -COOH + 2KOH \u003d CH 3 - (CH 2 ) 7 -COKO + CH 3 - COKO + H2 Al
final de la reacción, la sal de ácido pelargónico resultante se descompone con ácido clorhídrico y el ácido pelargónico libre se destila a presión reducida.
El ácido pelargónico también se obtiene por saponificación del nitrilo correspondiente, el cianuro normal octilo C 8 H 17 CN, y se forma durante la oxidación de los ácidos oleico y esteárico con ácido nítrico , así como en algunos otros casos.
Aplicación
El ácido pelargónico se utiliza en la producción de resinas alquídicas de poliéster , tintes , estabilizadores ; Los ácidos pelargónicos sustituidos se utilizan como bioestimulantes , ésteres, como sustancias aromáticas, por ejemplo, el pelargonato de etilo tiene un olor a rosa.
| Ácidos carboxílicos limitantes monobásicos | |
|---|---|
| C1 - C6 | |
| C7 - C12 | |
| C13 - C18 | |
| C19 - C24 | |
| C25 - C30 | |
| C31 - C36 | |