Ácido para-hidroxibenzoico
| ácido para -hidroxibenzoico | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
Ácido 4-hidroxibenzoico |
| abreviaturas | PHBA |
| química fórmula | HO-C 6 H 4 -COOH |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristales duros y blancos |
| Masa molar | 138,121 g/ mol |
| Densidad | 1,46 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 214,5°C |
| Propiedades químicas | |
| Constante de disociación ácida | 4.57 |
| Solubilidad | |
| • en agua | 0,5 g/100ml |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 99-96-7 |
| PubChem | 135 |
| registro Número EINECS | 202-804-9 |
| SONRISAS | O=C(O)c1ccc(O)cc1, c1cc(ccc1C(=O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H6O3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4.8H,(H,9,10)FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 30763 |
| ChemSpider | 132 |
| La seguridad | |
| LD 50 | 2200 (oral, ratones) |
| NFPA 704 |
0
2
0 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
El ácido para -hidroxibenzoico ( ácido 4-hidroxibenzoico , ácido p - hidroxibenzoico , abreviatura inglesa PHBA ) es un compuesto orgánico, uno de los ácidos fenólicos más simples . Está presente en pequeñas cantidades en muchos organismos y actúa como intermediario en la biosíntesis de algunos otros compuestos (por ejemplo, a partir de él se sintetizan ubiquinonas ). A partir del ácido para - hidroxibenzoico se obtienen ésteres (los llamados parabenos ), que se utilizan ampliamente como conservantes en las industrias cosmética, farmacéutica y alimentaria. Otro isómero bien conocido del ácido para - hidroxibenzoico es el ácido orto - hidroxibenzoico (ácido salicílico ), que también se produce de forma natural y encuentra aplicaciones importantes.
Estar en la naturaleza
En la naturaleza, se presenta en forma libre y en forma de compuestos ( glucósidos , ésteres , etc.). Se encuentra en forma libre en la hierba de San Juan , vitex , coco , vainilla , grosella antillana , yesca barnizada , russula , aceite de oliva sin filtrar , vino de uva y otros objetos.
Biosíntesis
Un método común para la biosíntesis de para -hidroxibenzoato en microorganismos y hongos es la reacción catalizada por enzimas (EC 4.1.3.40) de eliminación de piruvato a partir de corismato . Las plantas , los animales (incluidos los humanos), muchas bacterias forman para - hidroxibenzoato a partir de fenilalanina y tirosina a través de la formación de para -cumarato . La biosíntesis de todos estos precursores ocurre por la vía del shikimato . Además, el para - hidroxibenzoato puede ocurrir durante la hidroxilación enzimática (EC 1.14.13.12) del benzoato , durante la biodegradación de algunos compuestos. Algunas bacterias convierten el fenol en benzoato , y el compuesto intermedio de esta transformación se identifica como para - hidroxibenzoato [1] . [2] Por lo tanto, las vías para la aparición del ácido para -hidroxibenzoico en la vida silvestre son diversas.
Síntesis química
En la industria, los ácidos monohidroxibenzoicos se obtienen principalmente por carboxilación de fenolatos con dióxido de carbono a través de la reacción de Kolbe-Schmitt . El uso de fenolatos de sodio y litio da como producto principal el ácido salicílico , mientras que usando fenolato de potasio se obtiene ácido para - hidroxibenzoico.
el para -hidroxibenzoato de sodio se isomeriza a salicilato de sodio cuando se calienta , y viceversa, el salicilato de potasio se isomeriza a para - hidroxibenzoato de potasio cuando se calienta con carbonato de potasio .
Uso
El ácido para -hidroxibenzoico se utiliza principalmente para la producción de ésteres - parabenos (utilizados como conservantes ). El ácido para -hidroxibenzoico sirve como materia prima para la producción de la fibra sintética Vectran .
Notas
- ↑ Pierre Juteau, Valérie Côté, Marie-France Duckett, Réjean Beaudet, François Lépine, Richard Villemur y Jean-Guy Bisaillon. Cryptanaerobacter fenolicus gen. nov., sp. nov. , un anaerobio que transforma el fenol en benzoato a través del 4-hidroxibenzoato (inglés) // Revista internacional de microbiología sistemática y evolutiva: revista científica. - 2005. - vol. 55 . - P. 245-250 . -doi : 10.1099 / ijs.0.02914-0 . —PMID 15653882 .
- ↑ Young-Beom Ahn, Jong-Chan Chae, Gerben J. Zylstra y Max M. Häggblom. Degradación de fenol a través de fenilfosfato y carboxilación a 4-hidroxibenzoato por una cepa recientemente aislada de la bacteria reductora de sulfato Desulfobacterium anilini // Microbiología aplicada y ambiental: revista científica. - 2009. - Vol. 75 , núm. 13 _ - Pág. 4248-4253 . -doi : 10.1128/ AEM.00203-09 . —PMID 19411421 .