Los piretroides son insectoacaricidas sintéticos, análogos de las piretrinas naturales . Para los insectos, son venenos neurotóxicos : interrumpen la transmisión de un impulso nervioso, lo que conduce a la parálisis y muerte del insecto. Algunos piretroides también son efectivos contra los ácaros . Debido a su alta lipofilia , penetran rápidamente en el tegumento del insecto, lo que proporciona una derrota casi instantánea (el llamado efecto de caída ).
Los piretroides son venenos de acción intestinal y de contacto, pero no tienen efecto sistémico (no son capaces de moverse por el sistema vascular de la planta y envenenar a los insectos que se alimentan de ellos).
Piretroides de primera generación : ésteres de ácido crisantémico . Se obtienen por interacción del cloruro de ácido crisantémico con un componente alcohólico en presencia de aminas terciarias o por transesterificación del éster etílico del ácido crisantémico en presencia de sodio . Los compuestos más tóxicos para los insectos se encontraron entre los ésteres de ciclopentenolonas, alcoholes bencílicos sustituidos y N-hidroximetilimidas.
Sobre la base de los piretroides de primera generación, se producen medicamentos: aletrina (2-alil-3-metil-2-ciclopenten-4-ol-1-onilcrisantemato); furetrin (2-furfuril-3-metil-2-ciclopenten-4-ol-1-onilcrisantemato); ciclotrin (2-ciclopentenil-3-metil-2-ciclopenten-4-ol-1-onilcrisantemato); barthrin (6-cloro-piperonilcrisantemato); dimetrina (2,4-dimetilbencilcrisantemato); neopinamina [N-(3,4,5,6-tetrahidroftalimido)metilcrisantemato].
Estos compuestos tienen una alta actividad insecticida, pero, al igual que las piretrinas naturales , se oxidan fácilmente en presencia de la luz y, por lo tanto, se utilizan principalmente en interiores. También se incluyen en las bobinas, placas y latas de aerosol que brillan contra los mosquitos diseñadas para combatir los insectos domésticos .
Los piretroides de segunda generación aparecieron en las décadas de 1960 y 1970. Estos compuestos son más estables a la fotooxidación. Estos incluyen ésteres de ácidos 3-(2,2-dihalogenvinil)-2,2-dimetil-ciclopropano-carboxílico - permetrina , cipermetrina (con mucho, el piretroide más común), deltametrina (decametrina, " decis "), así como fenvalerato - un piretroide que no contiene un anillo de ciclopropano. Estos compuestos tienen un amplio espectro de actividad, son efectivos a tasas de aplicación muy bajas, generalmente de 16 a 300 g/ha, y para la deltametrina, de 5 a 20 g/ha. Todos los piretroides de segunda generación son significativamente superiores a las piretrinas en términos de propiedades insecticidas: por ejemplo, la deltametrina ópticamente activa es 900 veces más activa que la piretrina I natural. Son ampliamente utilizados para el procesamiento de algodón, papas y muchos otros cultivos, así como también para huertos. Además, se utilizan contra insectos domésticos, para el tratamiento de tejidos y materiales de embalaje. Sus desventajas incluyen alta toxicidad para abejas y peces, falta de acción sistémica e inadecuación para combatir insectos que habitan en el suelo.
Los piretroides de tercera generación incluyen cihalotrina , flucitrinato, fluvalinato, tralometrina, ciflutrina, fenpropatrina , bifentrina, cicloprotrina y también etofenprox , que, a diferencia de otros piretroides, no contiene un grupo éster . La cihalotrina, que es 2,5 veces más activa que la deltametrina, ha encontrado la mayor distribución de los piretroides de tercera generación. Algunos de estos piretroides son muy activos contra las garrapatas ( cihalotrina , bifentrina , tau-fluvalinato ).
Los piretroides se consideran menos tóxicos que los insecticidas de otros grupos. Esto se debe al hecho de que se eliminan o metabolizan inmediatamente (debido a la labilidad del enlace éster), después de lo cual se excretan del cuerpo, y las esterasas que hidrolizan los piretroides son mucho más activas en el hígado de los animales de sangre caliente. animales que en insectos [1] .
El butóxido de piperonilo , aunque no es un insecticida en sí mismo, aumenta drásticamente la eficacia de los piretroides. Esto se debe al hecho de que inactiva las enzimas en el cuerpo de los insectos que destruyen los piretroides.