Putrescina

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putrescina
General

Nombre sistemático		 1,4-diaminobutano
nombres tradicionales Putrescina, butanodiamina
química fórmula H2N ( CH2 ) 4NH2 _ _ _
Rata. fórmula C 4 H 12 N 2
Propiedades físicas
Estado sólido cristalino incoloro, de olor muy desagradable
Masa molar 88,1515 ± 0,0044 g/ mol
Densidad 0,877 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 27-28°C
 •  hirviendo 159°C
 •  parpadea 51,67°C
Límites explosivos 0,7 - 11,2%
Punto crítico 651 K, 4,54 MPa
Calor específico de vaporización 0,449 J/kg
Calor específico de fusión 28,1 J/kg
Presion de vapor 2,6 mmHg Arte. (a 25°C)
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 10,8 (20°C)
Solubilidad
 • en agua 4g/100ml
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.457
Clasificación
registro número CAS 110-60-1
PubChem 1045
registro Número EINECS 203-782-3
SONRISAS   C(CCN)CN
InChI   InChI=1S/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N
RTECS EJ6800000
CHEBI 17148
un numero 2928
ChemSpider 13837702
La seguridad
LD 50 1750 (ratones, oral)
Toxicidad Ligeramente tóxico
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Putrescina (del latín  puter  - podrido, pudriéndose), también 1,4-diaminobutano ( IUPAC ) - un compuesto orgánico con la fórmula H 2 N (CH 2 ) 4 NH 2 ; Pertenece al grupo de las aminas biogénicas .

Historia

La putrescina junto con la cadaverina fueron descritas por primera vez en 1885 por el médico berlinés Ludwig Briger en los productos de la putrefacción de las proteínas [1] .

Propiedades físicas y químicas

Una sustancia cristalina incolora con un olor extremadamente desagradable, poco soluble en agua , tiene un punto de fusión bajo (t pl \u003d 27-28 ° C), es una base fuerte.

Conseguir

A escala industrial, la putrescina se obtiene por hidrogenación del succinonitrilo, que se forma en la reacción del cianuro de hidrógeno con el acrilonitrilo [2] .

Formado por descarboxilación del aminoácido ornitina por bacterias . La enzima ornitina descarboxilasa es la responsable de la reacción , la coenzima es el fosfato de piridoxal . La producción bioquímica de putrescina a partir de materias primas renovables se considera una alternativa a su producción química, pero a partir de 2018, los desarrollos en esta dirección no han alcanzado el nivel de aplicabilidad industrial [2] . Descrito[ ¿por quién? ] es una cepa de Escherichia coli modificada metabólicamente que produce putrescina con un alto título en un medio de glucosa y minerales.

Aplicación

Se utiliza como materia prima para la producción de poliamida-4,6 (en particular, nailon-4,6) [2] .

Bioquímica

En los tejidos corporales, la putrescina es el compuesto de partida para la síntesis de dos poliaminas fisiológicamente activas, la espermidina y la espermina . Estas sustancias, junto con la putrescina, la cadaverina y otras diaminas, forman parte de los ribosomas , participando en el mantenimiento de su estructura.

Toxicidad

La toxicidad es baja. DL50 para ratas de 510 a 1880 mg/kg, dependiendo de la vía de administración. Es un irritante cutáneo, ocular y respiratorio [3]  (enlace inaccesible) .

Véase también

Notas

  1. ↑ Briger, Ludwig // Enciclopedia judía de Brockhaus y Efron . - San Petersburgo. , 1908-1913.
  2. ↑ 1 2 3 Nueva proteína ornitina descarboxilasa mutante y su aplicación . EDRID (17 de octubre de 2018). Consultado el 1 de junio de 2019. Archivado desde el original el 1 de junio de 2019.
  3. ↑ Putrescina . TOXNET . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. (17 de junio de 2013). Consultado el 20 de diciembre de 2018. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2018.
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