La reacción de Konovalov
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 18 de octubre de 2018; las comprobaciones requieren 2 ediciones .La reacción de Konovalov es una reacción química que consiste en la nitración de compuestos orgánicos alifáticos , alicíclicos y aromáticos grasos con ácido nítrico diluido a presión elevada o normal ( mecanismo de radicales libres ).
La reacción con alcanos fue realizada por primera vez por el químico orgánico ruso M. I. Konovalov en 1888 (según otras fuentes, en 1899 ) con 10-25% de ácido en ampollas selladas a una temperatura de 140 °C.
Mecanismo de reacción
Por lo general, se forma una mezcla de compuestos nitro primarios, secundarios y terciarios . Los compuestos aromáticos grasos se nitran fácilmente en la posición α de la cadena lateral. En reacciones secundarias, se forman nitratos , nitritos , compuestos nitrosos y polinitrocompuestos.
En la industria, la reacción se lleva a cabo en fase de vapor. Este proceso fue desarrollado por H. Hess (1930). Los vapores de alcano y ácido nítrico se calientan durante 0,2-2 segundos a 420-480 °C, seguido de un enfriamiento rápido. El nitrometano se forma a partir del metano y sus homólogos se nitran para romper los enlaces C-C y formar una mezcla de nitroalcanos . Esta mezcla se separa por destilación .
El radical activo en esta reacción es O 2 NO , producto de la descomposición térmica del ácido nítrico. Mecanismo de reacción de nitración:
![\mathsf{2HNO_3 \xrightarrow[]{^ot} O_2NO\cdot + NO_2\cdot + H_2O}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d4bc0930dab8fe2f58872e716159edabc426f658)
Aplicación
Esta reacción es muy utilizada en química orgánica para obtener muchos nitrocompuestos orgánicos.
Enlaces
- Diccionario enciclopédico químico. Editor en jefe I. L. Knunyants. - M .: Enciclopedia soviética, 1983-792 p.
- Neiland, O. Ya. Química orgánica: Libro de texto de química. especialista. universidades - M.: Escuela Superior, 1990. - p. 97-98; 369-370.
- Reacción de Konovalov - artículo de la Gran Enciclopedia Soviética .