Los nitroésteres (compuestos O - nitro , nitratos orgánicos) son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos -O-NO 2 unidos por un enlace covalente a un átomo de carbono, ésteres de ácido nítrico y alcoholes .
Los nitroésteres alifáticos suelen ser líquidos incoloros o amarillentos ( nitratos de alquilo alifáticos inferiores , nitroésteres de etilenglicol y glicerol ) o sólidos ( tetranitrato de pentaeritritol , nitrocelulosas ), fácilmente solubles en disolventes orgánicos. Los nitroésteres son propensos a la descomposición durante el almacenamiento, las impurezas ácidas aumentan la tasa de descomposición. Muchos nitroésteres son sensibles a golpes y detonaciones y son capaces de una descomposición explosiva.
Los espectros IR contienen bandas en 1272–1282 y 1626–1634 cm – 1 de vibraciones simétricas y antisimétricas del grupo NO 2 ; con respecto a las señales de los átomos de hidrógeno α de los alcoholes correspondientes.
En la industria, los nitratos de alquilo se sintetizan por esterificación de alcoholes con ácido nítrico concentrado, una mezcla nitrante (mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico) o, en el caso de alcoholes sensibles a ambientes fuertemente ácidos, una mezcla de ácido nítrico y anhídrido acético ; Para estabilizar los nitratos de alquilo formados durante la reacción, a veces se agrega urea a la mezcla de reacción .
En condiciones de laboratorio, uno de los métodos para la obtención de nitratos es la reacción de haluros de alquilo con nitratos de algunos metales de transición - haluros de alquilo con nitrato de plata , alilbencilo y bromuros de alquilo con HgNO 3 en glyme (etilenglicol dimetil éter):
Un método sintético similar es la reacción de clorocarbonatos de alquilo con nitrato de plata en piridina :
Los nitratos de alquilo también se sintetizan por esterificación de alcoholes con anhídridos mixtos de ácidos nítrico y carboxílico (nitratos de acilo) o tetrafluoroborato de nitronio NO 2 + BF 4 − .
Los 1,2-dinitroésteres se pueden obtener haciendo reaccionar alquenos con nitrato de talio Tl(NO 3 ) 3 en pentano :
Los nitroésteres de mayor tonelaje son las nitrocelulosas , que se utilizan para la producción de pólvora sin humo y anteriormente se usaban ampliamente para la producción de celuloide y nitroesmaltes .
Muchos nitroésteres se utilizan como explosivos, tanto individualmente como en composiciones. Así, la trinitrocelulosa ( piroxilina ) es la base de las pólvoras sin humo , en el caso de la cordita y balistitas se gelatiniza con nitroglicerina y nitroglicol ; estos mismos compuestos se encuentran en las dinamitas .
El tetranitrato de pentaeritritol (PETN) se utiliza como iniciador (cuerdas detonantes, detonadores) y alto explosivo (en proyectiles HEAT).
Algunos nitroésteres han encontrado uso médico como agentes antianginosos, principalmente para el alivio y prevención de ataques de angina y otras manifestaciones de insuficiencia coronaria ; los más utilizados en esta capacidad son la nitroglicerina y el mono y dinitrato de isosorbida .
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