El término apilamiento en química supramolecular se refiere a una disposición de moléculas aromáticas que se asemeja a la disposición de monedas en una pila y está respaldada por interacciones aromáticas. El ejemplo más popular de este arreglo se ve en los pares de bases de ADN consecutivos . El apilamiento también se observa a menudo en proteínas cuando dos anillos relativamente no polares tienen orbitales π superpuestos. La naturaleza exacta de tales interacciones (electrostáticas o no electrostáticas) sigue siendo un tema de debate.
En química orgánica , una interacción aromática (o interacción π-π ) es una interacción no covalente entre compuestos orgánicos que contienen componentes aromáticos. Las interacciones π-π son causadas por la superposición intermolecular de los orbitales p - en los sistemas conjugados π, de modo que se vuelven más fuertes a medida que aumenta el número de electrones π. Otras interacciones no covalentes son las fuerzas de van der Waals , las interacciones de transferencia de carga y las interacciones dipolo-dipolo .
Solo los compuestos aromáticos planares como el antraceno , el trifenileno y el coroneno están involucrados en la interacción π-π debido a la presencia de electrones π deslocalizados. Esta interacción, algo más fuerte que otras interacciones no covalentes, juega un papel importante en varias áreas de la química supramolecular. Es obvio, en particular, que las interacciones π-π tienen un efecto significativo en la formación de la estructura cristalina de los compuestos aromáticos , así como en las propiedades de polímeros tan diversos como aramidas , poliestireno , ADN , ARN , proteínas y péptidos .
En el ADN, el apilamiento paralelo ocurre entre pares de bases adyacentes y aumenta la estabilidad de la estructura molecular. Las bases nitrogenadas de los nucleótidos tienen en su composición grupos purina o pirimidina , que a su vez consisten en anillos aromáticos . En la molécula de ADN, los anillos aromáticos se ubican más o menos perpendiculares al eje de la hélice, por lo que sus superficies son paralelas, lo que contribuye a la superposición de los orbitales p de estas bases.
Un efecto similar, llamado apilamiento de T , se observa a menudo en las proteínas, cuando los átomos de hidrógeno con una carga positiva parcial de un sistema aromático se dirigen al centro de otro sistema aromático perpendicular al plano de este último.
Algunos cristales líquidos pueden formar estructuras columnares usando interacciones π-π.
En las nanotecnologías modernas , las interacciones π-π son un factor importante en las técnicas de autoensamblaje molecular.
La detección de sustancias aromáticas por analizadores de gases también puede basarse en el fenómeno de apilamiento.
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interacción intramolecular |
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Interacción intermolecular | |||||||||||||