Koronen

Koronen
General
química fórmula C 24 H 12
Propiedades físicas
Masa molar 300,35 g/ mol
Densidad 1,35 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 438°C
Clasificación
registro número CAS 191-07-1
PubChem
registro Número EINECS 205-881-7
SONRISAS   c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67
InChI   InChI=1S/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14) 22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12HVPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 29863
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El coroneno , también conocido como superbenceno  , es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) que consta de seis anillos de benceno policondensados ​​[1] . Es una sustancia amarilla con un ligero olor a cianoacrilato , soluble en benceno , tolueno y diclorometano .

Bajo la influencia de los rayos UV , emite una luz azul-azul. Su espectro de emisión es asimétrico con respecto al espectro de absorción, y el número de bandas en el espectro y su intensidad varían según el disolvente.

Se encuentra en la naturaleza en forma de carpatita .

A diferencia de otros HAP, es inocuo para la salud.

Estructura

Coronen- circulen . Forma cristales aciculares con estructura monoclínica en espiga. El polimorfo más común es γ, pero la forma β también se puede obtener aplicando un campo magnético con una inducción de aproximadamente 1 T [2] o mediante una transición de fase de γ cuando la temperatura cae por debajo de 158 K [2] .

Aplicación

Debido a las peculiaridades de la estructura química, el coroneno tiene una estabilidad térmica extremadamente alta, por lo que puede utilizarse como medio de transferencia de calor [3] .

Se ha utilizado como sonda molecular para determinar la naturaleza de un disolvente, similar al pireno .

Coronene también se ha utilizado en la síntesis de grafeno . En este caso, las moléculas de coroneno evaporadas sobre un sustrato de cobre a una temperatura de 1000 °C forman una red cristalina de grafeno, que luego puede transferirse a otro sustrato. [4] .

Notas

  1. Fetzer, JC La química y el análisis de los grandes hidrocarburos aromáticos policíclicos  . — Nueva York: Wiley, 2000.
  2. 12 Potticary , Jason; Terry, Louis R.; Bell, Cristóbal; Papanikolopoulos, Alexandros N.; Christianen, Peter CM; Engelkamp, ​​Hans; Collins, Andrew M.; Fontanesi, Claudio; Kociok-Köhn, Gabriele; Crampin, Simón; Da Como, Enrico; Pasillo, Simon R. (2016). “Un polimorfo imprevisto de coronene por la aplicación de campos magnéticos durante el crecimiento de cristales” . Comunicaciones de la Naturaleza . 7 : 11555. doi : 10.1038 /ncomms11555 . PMC  4866376 . PMID  27161600 .
  3. Lastukhin Yu. O., Voronov S. A. Química orgánica. - Lviv: "Centro de Europa", 2001. - S. 772. - 864 p. - ISBN 966-7022-19-6 .
  4. Wang, Xi; et al. (2013). "Rendimiento mejorado y estimación de nivel Fermi de transistores de grafeno derivados de coronene en sustratos modificados monocapa autoensamblados en áreas grandes". El Diario de Química Física C. Publicaciones de la AEC. 117 (9): 4800-4807. doi : 10.1021/ jp309549z .