Succinil-CoA

Succinil-​CoA
General
química fórmula C 25 H 40 N 7 O 19 P 3 S
Clasificación
registro número CAS 604-98-8
PubChem
registro Número EINECS 210-079-5
SONRISAS   CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O )C(C(=O)NCCC(=O)NCCC(=O)CCC(=O)O)O
InChI   InChI=1S/C25H40N7O19P3S/c1-25(2.20(38)23(39)28-6-5-14(33)27-7-8-55-16(36)4-3-15(34) 35) 10-48-54(45.46)51-53(43.44)47-9-13-19(50-52(40.41)42)18(37)24(49-13)32- 12-31-17-21( 26)29-11-30-22(17)32/h11-13,18-20,24,37-38H,3-10H2,1-2H3,(H,27,33 )(H,28,39) (H,34,35)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t13- ,18-,19-,20 +,24-/m1/s1VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPSA-N
CHEBI 15380
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La succinil-coenzima A , abreviada como succinil-CoA  (también existen las abreviaturas  Succinil-CoA,  SucCoA y Succinil~SCoA ), es un tioéster de ácido succínico dicarboxílico  y coenzima A. Participa en muchas rutas bioquímicas, en particular, es un intermedio del ciclo de Krebs . Sirve como precursor para la síntesis de ácido δ-aminolevulínico , que es el primer intermediario específico en la síntesis de porfirinas .

Educación

Un intermediario importante en el ciclo de Krebs , donde se forma por la descarboxilación de  α-cetoglutarato  (la reacción es catalizada por α-cetoglutarato deshidrogenasa). Durante esta reacción, un residuo de succinilo se une a la coenzima A.

En las células de vertebrados, existen sistemas enzimáticos que aseguran la formación de succinil-CoA a partir de L-metilmalonil-CoA, que se forma durante el metabolismo del ácido propiónico . Dado que el ácido propiónico contiene un número impar de átomos de carbono, no puede someterse a beta-oxidación y su metabolismo está asociado con la carboxilación , durante la cual se forma D-metilmalonil-CoA, que se isomeriza aún más en L-metilmalonil-CoA. La subsiguiente reacción de isomerización de L-metilmalonil-CoA es catalizada por metilmalonil-CoA mutasa que contiene vitamina B12 como cofactor . [una]

Otras transformaciones bioquímicas

En el ciclo de Krebs, la succinil-CoA se convierte en succinato por  hidrólisis por la succinil-CoA sintetasa (succinato tioquinasa).

La succinil-CoA también se utiliza en la síntesis del núcleo de porfirina . En este caso, la primera reacción es la formación de ácido δ-aminolevulínico a partir de succinil-CoA y glicina . Esta reacción es catalizada  por la ALA sintasa .

Enlaces

  1. Halarnkar PP , Blomquist GJ Aspectos comparativos del metabolismo del propionato.  (Inglés)  // Bioquímica y fisiología comparada. B, Bioquímica comparativa. - 1989. - vol. 92, núm. 2 . - Pág. 227-231. —PMID 2647392 .