| Fenazina | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C₁₂H₈N₂ |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 180,21 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| T. derretir. | 174-177 ℃ |
| T. kip. | 360 ℃ |
| Clasificación | |
| número CAS | 92-82-0 |
| PubChem | 4757 |
| ChemSpider | 4593 |
| Número EINECS | 202-193-9 |
| RTECS | SG1360000 |
| CHEBI | 36674 |
| SONRISAS | |
| C1=CC=C2C(=C1)N=C3C=CC=CC3=N2 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C12H8N2/c1-2-6-10-9(5-1)13-11-7-3-4-8-12(11)14-10/h1-8H | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
La fenazina (dibenzopirazina, 9,10-diazaantraceno) es una sustancia orgánica relacionada con los compuestos heterocíclicos condensados.
La fenazina es una sustancia cristalina amarilla que puede sublimarse, incluso con vapor de agua, y tiene la capacidad de fosforescer. Es altamente soluble en acetona , etanol caliente y cloroformo , menos soluble en benceno , etanol frío y éter dietílico , poco soluble en agua.
La fenazina exhibe las propiedades de una base débil (pK b = 1,23) y forma sales de fenazinio coloreadas en soluciones ácidas concentradas. Capaz de formar sales moleculares con 1,3,5- trinitrobenceno , nitrofenoles , hidroquinona , resorcinol , pirocatecol .
Debido a la presencia de dos átomos de nitrógeno en el anillo aromático, la fenazina entra en la reacción de sustitución electrofílica ( nitración , sulfonación ) con gran dificultad y en condiciones adversas.
La fenazina puede reducirse (por ejemplo, por la acción del hidruro de litio y aluminio , hidrosulfito de sodio, hidrógeno sobre paladio sobre carbono o sobre platino en piridina ) a 5,10-dihidrofenazina inestable y oxidarse (en particular, por peróxido de hidrógeno en ácido acético ). ácido ) a dióxido de 5,10-fenazina y luego a ácido quinoxalino-2,3-dicarboxílico.
La fenazina se obtiene por reacción de condensación de o-quinona con o-fenilendiamina en éter dietílico anhidro:
Los derivados de fenazina se obtienen por reacción de ciclación intramolecular de difenilaminas sustituidas:
La propia fenazina y sus derivados exhiben actividad antibiótica y también pueden transportar oxígeno en varios procesos metabólicos . También actúan como indicadores (por ejemplo, el rojo neutro derivado de la fenazina ) y como colorantes ( colorantes de azina ).