El ácido fítico , o ácido mio-inositolhexafosfórico, es el nombre trivial del ácido D-mio-inositol-1,2,3,4,5,6-hexakisdihidrofosfórico ( peso molecular 660), que es un éster del cíclico seis-hidroxilado polialcohol mioinositol (o mioinositol) y seis residuos de ácido ortofosfórico . El nombre completo de este compuesto caracteriza con precisión su estructura química: el prefijo myo- indica una cierta orientación de los grupos hidroxilo en relación con el anillo de inositol. El prefijo "hexakis" (en oposición a "hexa") significa que los grupos fosfato no están unidos entre sí (Johnson, LF, Tate, ME, 1969).
Anderson RJ propuso la primera fórmula química para el ácido fítico en 1914.
Los fosfatos de inositol constan de un anillo de inositol y al menos un grupo fosfato. Seis grupos fosfato están unidos al anillo de inositol de myo-inositol-1,2,3,4,5,6-hexakisfosfato a través de enlaces éster. El ácido fítico se denomina convencionalmente IP6 (o InsP6), y los fosfatos de inositol inferiores, es decir, que contienen cinco o menos residuos de ácido fosfórico, son IP1-IP5 (o InsP1-InsP5).
Hay varias formas de describir las nueve configuraciones posibles de la molécula de inositol. La nomenclatura propuesta por T. Posternak (1965) se considera la más exitosa. El estereoisómero principal del inositol presente en los organismos vivos es el mioinositol. También se encuentran otras formas en la vida silvestre, pero su importancia biológica ha sido poco estudiada. De acuerdo con la nomenclatura de T. Posternak, la molécula de inositol en la conformación mio tiene solo un plano de simetría que pasa por los átomos de carbono del extremo izquierdo y del extremo derecho.
Los prefijos D y L indican la dirección de la numeración de los átomos de carbono en el anillo: L - en el sentido de las agujas del reloj, D - en el sentido contrario a las agujas del reloj. En química general, se acostumbra numerar los átomos, siguiendo el camino más corto. Para evitar confusiones con la nomenclatura de los inositoles y las enzimas asociadas a sus transformaciones, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada y la Unión Internacional de Bioquímica (IUPAC-IUB, 1989) recomiendan numerar los átomos de mioinositol según la configuración D. La numeración debe comenzar desde el átomo involucrado en la formación del enlace éster en los fosfolípidos que contienen inositol, usando la mnemotécnica de tortuga propuesta por Agranoff BW (1978). Las cuatro patas y la cola de la tortuga, ubicadas en el mismo plano, corresponden a cinco grupos hidroxilo ecuatoriales, y la cabeza levantada corresponde al grupo hidroxilo axial. Al mirar a la tortuga desde arriba, la numeración debe comenzar con el pie derecho delantero, pasando por alto la cabeza y terminando con el pie derecho trasero, es decir, en sentido contrario a las agujas del reloj (Shears SB, 2004); en este caso, el plano de simetría pasa por los átomos C2 y C5. La numeración en la configuración L (en el sentido de las agujas del reloj) comienza con la pata delantera izquierda de la tortuga.
Los seis residuos de ácido fosfórico asociados con el inositol pueden aceptar o donar hasta 12 protones (iones de hidrógeno), debido a la disociación de varios pasos en la que el ácido fítico exhibe las propiedades de los ácidos fuertes y muy débiles ( pKa hasta 9,4) dependiendo de la fuerza iónica de la solución , la temperatura y otros factores (Brown EC et. al., 1961; Costello AJR et. al., 1976; Torres J. et. al., 2005). En un medio neutro, los grupos fosfato del ácido fítico se disocian parcialmente , adquiriendo una o dos cargas negativas, de manera que los cationes (iones metálicos cargados positivamente, grupos amino protonados, etc.) pueden quelarse fuertemente por dos o más residuos de ácido fosfórico, o formar un enlace iónico menos fuerte con un grupo fosfato. Así, el ácido fítico es un ligando polidentado capaz de quelar cationes formando varios enlaces de coordinación .
En el rango de pH de 0,5 a 10,5, la conformación del ácido fítico es estéricamente estable y tiene un grupo axial y cinco ecuatoriales. A valores de pH más altos, puede ocurrir una inversión de la conformación, lo que resulta en la formación de cinco grupos axiales y un grupo ecuatorial. Una transformación similar ocurre con los grupos funcionales dentro de InsP5, especialmente en los átomos C1, C3 y C5, ya que estos grupos forman una “jaula de quelación” estabilizada con cationes (Volkmann CJ et. al., 2002). Es la estabilización por cationes lo que promueve la cristalización del ácido fítico en la conformación myo (He ZQ et. al., 2006; Rodrigues-Filho UP et. al., 2005). La conformación de fosfato inferior del inositol es estable en rangos de pH más amplios (Barrientos LG, Murthy PPN 1996).
El fósforo fítico representa la mayor parte del fósforo total que se encuentra en las semillas de cereales, legumbres y semillas oleaginosas. En general, el fósforo fítico constituye el 60-80% del fósforo total de la semilla.
La concentración de fósforo fítico en varios órganos de la planta no es la misma. La mayor parte de la fitina se concentra en las semillas. Pequeñas cantidades de fitina están presentes en los órganos vegetativos, como las raíces y los cultivos de raíces, y pequeñas cantidades están presentes en las hojas. (Ángel R. et. al., 2001). En las semillas de la mayoría de los cereales, la fitina se concentra en la capa de aleurona, y en las semillas de las plantas dicotiledóneas, incluidas las oleaginosas y las leguminosas, se distribuye uniformemente por todo el volumen del grano (Erdman JW Jr., 1979; Lott JNA, 1984; Oberleas D. 1973).
Ahora se sabe que el ácido fítico reduce la biodisponibilidad del fósforo total , calcio , magnesio , zinc y muchos otros minerales. Su liberación puede ocurrir como resultado de la escisión hidrolítica de los enlaces éster del ácido fítico por fitasas de origen animal, vegetal o microbiano, así como por el uso de diversos métodos tecnológicos en el proceso de producción de alimentos [1] .
Sin embargo, las conclusiones anteriores se derivaron de experimentos con cachorros [2] y ratas [3] . Los estudios en humanos muestran casi el efecto contrario: las personas que consumieron alimentos ricos en ácido fítico durante mucho tiempo tenían una estructura ósea más fuerte que el grupo de control. [4] Además, los fitatos en las mujeres estudiadas redujeron significativamente el riesgo de osteoporosis . [5]
Además, el ácido fítico inhibe el desarrollo de células que comen tejido óseo desde el interior en la osteoporosis. [6]
Es de destacar que cuanto más una persona come alimentos ricos en fitatos, mejor se adapta su intestino (microbiota) a su descomposición y, en consecuencia, a la absorción de calcio, fósforo y otros oligoelementos. Es decir, los vegetarianos constantes no tienen ningún problema: su tracto gastrointestinal es 100% capaz de hacer frente al ácido fítico. [7]
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