Ácido fosfoenolpirúvico | |
---|---|
General | |
Nombre sistemático | ácido 2-fosfonooxiprop-2-enoico |
abreviaturas | FEP |
química fórmula | C₃H₅O₆P |
Propiedades físicas | |
Masa molar | 168,042 g/ mol |
Densidad | 1,8 g/cm³ |
Tensión superficial | 86 mN/m |
Propiedades termales | |
T. kip. | 466℃ |
T rev. | 236℃ |
Propiedades ópticas | |
Índice de refracción | 1.53 |
Clasificación | |
número CAS | 138-08-9 |
PubChem | 1005 |
ChemSpider | 980 |
Número EINECS | 205-312-2 |
CHEBI | 44897 |
banco de drogas | DB01819 |
SONRISAS | |
C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O | |
InChI | |
InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6.7)8/h1H2,(H,4.5)(H2,6,7,8) | |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. |
El ácido fosfoenolpirúvico ( anión - fosfoenolpiruvato , PEP ) es un éster del ácido fosfórico y la forma enólica del ácido pirúvico .
Se forma en las células de los organismos vivos como resultado de la deshidratación del 2-fosfoglicerato , catalizada por la enzima enolasa , que se encuentra en complejo con el ion Mg 2+ o Mn 2+ [1] :
o por descarboxilación de oxaloacetato , catalizada por fosfoenolpiruvato carboxyquinasa . El ion enolato formado durante la descarboxilación es fosforilado por trifosfato de guanosina (GTP) o trifosfato de inosina [2] .
El fosfoenolpiruvato participa en la fijación de carbono durante la fotosíntesis en plantas C 4 y CAM . Durante la reacción catalizada por fosfoenolpiruvato carboxilasa, se añade ion bicarbonato al fosfoenolpiruvato, convirtiéndolo en oxaloacetato, dando lugar al ciclo de Krebs [3] .
En el proceso de glucólisis , el fosfoenolpiruvato, formado a partir de 2-fosfoglicerato, se utiliza para sintetizar ATP transfiriendo su residuo de fosfato a ADP bajo la acción de la piruvato quinasa [4] .
2-fosfo- D - glicerato | Enolasa | fosfoenolpiruvato | piruvato quinasa | piruvato | ||
H2O _ _ | ADP | atp | ||||
H2O _ _ | ||||||
Enolasa | piruvato quinasa |
El fosfoenolpiruvato se utiliza en muchas reacciones biosintéticas. En particular, en la etapa inicial de la ruta del shikimato , se forma deshidroquinato a partir de fosfoenolpiruvato y eritrosa-4-fosfato ; ácido corismico , utilizado para la síntesis de compuestos aromáticos y quinonas [5] .