| Fructosa-1,6-bisfosfato | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 6 H 14 O 12 P 2 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 340,116 g/mol g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 488-69-7 |
| PubChem | 445557 |
| registro Número EINECS | 207-683-6 |
| SONRISAS | O=P(OC[C@]1(O)O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)COP(=O)(O)O)(O )O |
| InChI | InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10.11)12)18-6(9.5(4)8)2-17-20(13.14)15/h3- 5,7-9H, 1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-N |
| CHEBI | 40595 |
| ChemSpider | 393165 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La fructosa-1,6-bisfosfato es un compuesto orgánico , un éster de fructosa y ácido fosfórico , producto de la oxidación enzimática de la glucosa , el intermediario (intermedio) más importante de la glucólisis . Se forma durante la reacción de la fosfofructocinasa a partir de la fructosa-6-fosfato utilizando la energía del trifosfato de adenosina ( ATP ). De hecho, esta reacción es la limitante en la tasa de glucólisis, y su regulación determina la intensidad de la glucólisis en su conjunto. La capacidad de formar y metabolizar la fructosa-1,6-bifosfato es diferente en los diferentes órganos de los mamíferos . La única forma biológicamente activa de este compuesto, el isómero β- D , está presente en los organismos vivos [1] .
Introducido desde el exterior, tiene un potente efecto organoprotector en diversas condiciones patológicas asociadas a la deficiencia de oxígeno . El principal mecanismo de acción de la fructosa-1,6-bisfosfato exógena está asociado con la activación del sustrato de la fosfofructoquinasa , la piruvato quinasa y la lactato quinasa y, en última instancia, con un aumento en la reserva intracelular de fosfato de alta energía. Su concentración intracelular varía según la "especialización" de la célula. La concentración de fructosa-1,6-bisfosfato dentro de los eritrocitos humanos es de 6-10 mg/l de células. La fructosa-1,6-bisfosfato muestra una importante actividad protectora en los shocks hemorrágicos y traumáticos y contribuye a una reanimación exitosa. Además, este compuesto tiene un efecto protector pronunciado sobre el tejido cerebral, reduciendo los efectos del estrés hipóxico. El efecto neuroprotector de la fructosa-1,6-bifosfato frente a diversos factores neurotóxicos está asociado a la inhibición de la síntesis de beta-amiloide . Al mismo tiempo, no solo juega un papel la estimulación de los recursos energéticos, sino también la capacidad de la fructosa-1,6-bisfosfato para actuar como modulador de los sistemas de señalización ( proteínas quinasas y fosfolipasas) PLC y MEK/ERK en la regulación . de la homeostasis del calcio dentro de las mitocondrias . El efecto anticonvulsivo (antiepiléptico) probado de FDF parece estar asociado con la capacidad de normalizar el nivel de calcio en las neuronas. Los efectos de la fructosa-1,6-bisfosfato se potencian con otros compuestos unidireccionales de alta energía (fosfocreatina, 2,3-fosfoglicerato).
Recientemente se ha establecido un importante efecto antiplaquetario del FDF asociado al bloqueo de los receptores plaquetarios de ADP , que puede ser de gran importancia clínica en la prevención de eventos cardiovasculares. Además, en el curso de ensayos controlados aleatorios, se estableció un efecto cardioprotector de la fructosa-1,6-bisfosfato [2] en sobredosis de glucósidos cardíacos .
Recientemente, con el uso de fructosa-1,6-bisfosfato, se han puesto esperanzas en la prevención de una serie de enfermedades del sistema cardiovascular, como el síndrome metabólico , la diabetes mellitus y la aterosclerosis . Se han propuesto enfoques para influir en nuevos factores de riesgo [3] , donde la hipofosfatemia se considera [4] como un factor de riesgo independiente.
Estudios recientes han demostrado la capacidad de la fructosa-1,6-bisfosfato para quelar los iones Fe 2+ , estabilizándolos. En condiciones fisiológicas, los iones Fe 2+ pueden oxidarse a Fe 3+ , lo que contribuye a la formación de especies reactivas de oxígeno . La acumulación de iones de hierro está asociada con enfermedades como la enfermedad de Alzheimer y la enfermedad de Parkinson , sin embargo, aún no se sabe con certeza si el exceso de hierro es un factor importante en el desarrollo de estas enfermedades y si la fructosa-1,6-bifosfato puede ayudar. nivelar este efecto [5] .
| β - D - fructosa-6-fosfato | Fosfofructoquinasa | β - D -fructosa-1,6-bisfosfato | aldolasa | D - gliceraldehído-3-fosfato | fosfato de dihidroxiacetona | |||
| + | ||||||||
| atp | ADP | |||||||
| Pi_ _ | H2O _ _ | |||||||
| Fructosa 1,6-bisfosfatasa | aldolasa | |||||||