Eritrosina

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eritrosina
General
química fórmula C 20 H 6 I 4 Na 2 O 5
Propiedades físicas
Masa molar 879,86 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 16423-68-0
PubChem 3259
registro Número EINECS 240-046-0
SONRISAS   C1=CC=C(C(=C1)C2=C3C=C(C(=O)
C(=C3OC4=C(C(=C(C=C24)I)O)I)I)I)C( =O)O
InChI   InChI=1S/C20H8I4O5/c21-11-5-9-17(13(23)15(11)25)28-18-10(6-12(22)16(26)14(18)24)20( 9)8-4-2-1-3-7(8)19(27)29-20/h1-6.25-26HOALHHIHQOFIMEF-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E127
ChemSpider 3144
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una 2 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

La eritrosina (sal disódica de 3,6-dihidroxi-2,4,5,7-tetrayodo-9-(2-carboxifenil) xanteno) es un compuesto orgánico , un colorante de xanteno con la fórmula química C 20 H 6 I 4 Na 2 O 5 . El nombre proviene de otro griego. ἐρυϑρός  - rojo y los nombres de un tinte relacionado - " eosina ". Se utiliza como colorante alimentario y está incluido en el Codex Alimentarius con el nombre E127 . En los Estados Unidos, a partir de 2012, la eritrosina no está restringida para su uso en alimentos, pero su uso para este fin no está permitido en la Federación Rusa. Además, se utiliza en microscopía, antes utilizada en fotografía, como sensibilizador óptico .

Sinónimos: sal disódica de yodeosina, sal disódica de 2,4,5,7-tetrayodofluoresceína, eritrosina B, eritrosina H, eritrosina IN, eritrosina azulada, CI 45430.

Propiedades físicas y químicas

Polvo fino cristalino de color marrón rojizo. Tiene una masa molar de 879,86 g/mol. Soluble en agua, ligeramente soluble en éter y alcohol etílico. Las soluciones alcohólicas emiten fluorescencia, a diferencia de las soluciones acuosas, que no presentan tales propiedades. Una solución acuosa de sal disódica se colorea de rojo con un máximo de absorción en λ max = 526 nm [1] [2] .

Hay un compuesto relacionado, eritrosina amarillenta, sal disódica de 4,5-diyodofluoresceína, CAS 33239-19-9 [3] .

Conseguir

Obtenido por yodación de la fluoresceína con agentes oxidantes en medio acuoso o alcohólico. Al igual que con muchos otros tintes, se producen dos formas industriales principales: polvo de sal disódica con un contenido de tinte de al menos 87 % y barniz de aluminio con una concentración de tinte de 10-40 % [1] [2] .

Aplicación

En química analítica como indicador de adsorción y fluorescencia [1] .

En microscopía para exámenes botánicos, microbiológicos e histológicos, por ejemplo, para tinción adicional después de Mayer acid hemalun. Además, como colorante adicional, también se utiliza en microscopía de fluorescencia [1] .

En fotografía, se utiliza como sensibilizador óptico [1] .

Seguridad

Como resultado de una investigación que comenzó en la década de 1970, en 1990 la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) introdujo una prohibición parcial de la eritrosina, citando estudios que mostraban que altas dosis de eritrosina (4% de la dieta diaria [4] ) causan cáncer en ratas [5] . Un estudio de 1990 mostró que "el uso continuo de eritrosina puede contribuir a la formación de tumores tiroideos en ratas a través de la estimulación crónica de la tiroides" si la dieta diaria total consistía en un 4 % de eritrosina [4] . Una serie de pruebas toxicológicas, combinadas con una revisión de otros estudios publicados, concluyó que la eritrosina no es genotóxica y que cualquier aumento de tumores se debe a un mecanismo no genotóxico [6] .

En junio de 2008, el Centro para la Ciencia en el Interés Público (CSPI) solicitó a la FDA una prohibición total de la eritrosina en los Estados Unidos [7] , pero la FDA no tomó ninguna otra medida.

En relación con un estudio realizado en 1990, en la Federación Rusa, se prohíbe el uso de eritrosina como aditivo alimentario .[2] [8] . En Estados Unidos, a partir de 2012, no tiene restricciones de uso, y también está permitido en la Unión Europea, pero en la práctica en estos países se usa solo para colorear algunos productos obtenidos de las cerezas [9] .

Notas

  1. ↑ 1 2 3 4 5 Freistat, 1980 , pág. 455-456.
  2. ↑ 1 2 3 Bolotov, 2008 , pág. 114-115.
  3. ↑ Freistat, 1980 , pág. 456.
  4. ↑ 1 2 Jennings AS, Schwartz SL, Balter NJ, Gardner D, Witorsch RJ (mayo de 1990). “Efectos de la eritrosina oral (2',4',5',7'-tetrayodofluoresceína) sobre el eje pituitario-tiroideo en ratas”. Toxicología y Farmacología Aplicada . 103 (3): 549-56. DOI : 10.1016/0041-008x(90)90327-q . PMID  2160137 .
  5. ↑ FDA: Regulador reacio de Red Dye; La prohibición parcial señala las limitaciones de la cláusula Delaney de 30 años , The Washington Post , 7 de febrero de 1990
  6. ↑ Lin GH, Brusick DJ (julio de 1986). “Estudios de mutagenicidad en FD&C rojo No.3”. Mutagénesis . 1 (4): 253-9. DOI : 10.1093/mutación/1.4.253 . PMID2457780  . _
  7. ↑ La FDA insta a prohibir algunos colorantes alimentarios , CBS News, 3 de junio de 2008
  8. ↑ SanPiN .
  9. ↑ Código de Regulaciones Federales .

Literatura

Enlaces

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