Ácido alocinámico

Ácido alocinámico
General

Nombre sistemático		 ácido cis -3-fenilpropenoico
nombres tradicionales Ácido alocinámico
química fórmula C 9 H 8 O 2 / C 6 H 5 CH \u003d CHCOOH
Propiedades físicas
Estado cristales incoloros
Masa molar 148,17 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 68°C
 •  hirviendo dic. 265°C
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 3.9
Solubilidad
 • en agua 0,934 g/100ml
Clasificación
registro número CAS 102-94-3
PubChem 5372954
registro Número EINECS 827-073-9
SONRISAS   C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)O
InChI   InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6-WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N
CHEBI 35699
ChemSpider 10286933
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

El ácido alocinámico ( ácido cis -3-fenilpropenoico ) es un estereoisómero ( isómero cis ) del ácido cinámico , en el que el ácido alocinámico se convierte fácilmente, lo que se expresa, según la propuesta de A. Michael, por el prefijo allo (del griego Άλλος  - otro, - prefijo, que denota otro, de lo contrario, ajeno... falso... etc. [1] )

Conseguir

El ácido alocínico fue descubierto por primera vez por Karl Lieberman en 1890 en hojas de coca , luego Lieberman encontró que este ácido se forma durante la reducción (mediante polvo de zinc en una solución de alcohol durante la ebullición) del ácido β-dibromopropiólico , y en cantidades muy pequeñas cuando el ácido benzalmalónico se calienta a 195°C . De manera más simple, el ácido alocinámico se obtiene reduciendo el ácido β-dibromopropiólico:

y se separa del ácido cinámico formado simultáneamente en la reacción debido a la escasa solubilidad del propio ácido alocinámico en agua ya la escasa solubilidad de la sal de bario del ácido cinámico en alcohol metílico .

Propiedades físicas

El ácido alocinámico cristaliza en forma de tres modificaciones cristalinas con puntos de fusión de 68°, 58° y 42°C. Es escasamente soluble en agua y nafta fría , fácilmente soluble en alcohol y éter , no cambia con la luz tenue.

Propiedades químicas

Cuando se calienta brevemente con ácido sulfúrico concentrado , se convierte en ácido cinámico.

Con anhídrido acético , forma anhídrido líquido, que se convierte en anhídrido cinámico cuando se calienta.

Notas

  1. ↑ Hola... // Diccionario Enciclopédico de Brockhaus y Efron  : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.

Literatura