Arbutina

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Arbutina
General

Nombre sistemático		 ​( 2R,3S,4S,5R,6S )​-​2-​Hidroximetil-​6-​​(4-​hidroxifenoxi)oxano-​3,4,5-​triol
nombres tradicionales Arbutina
Arbutósido
Vacuna
Hidroquinona β-D-glucopiranósido
química fórmula C 12 H 16 O 7
Propiedades físicas
Masa molar 272,25 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 199,5°C
Clasificación
registro número CAS 497-76-7
PubChem 440936
registro Número EINECS 207-850-3
SONRISAS   C1=CC(=CC=C1O)O[C@H]2[C@@H] ([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O) O
InChI   InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1- 4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
RTECS CE8663000
CHEBI 18305
ChemSpider 389765
La seguridad
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 0 0 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La arbutina (arbutósido o ericolina) es un glucósido de tipo fenólico , de composición C 12 H 16 O 7 • ½ H2O, (beta-D-glucopiranósido), pertenece al grupo de los aril-beta-glucósidos ( derivados de la hidroquinona ). Peso molecular 272.251

Nombre IUPAC : ( 2R,3S,4S,5R,6S )-2-hidroximetil-6-(4-hidroxifenoxi)oxano-3,4,5-triol

Manantiales naturales

La arbutina se encuentra en la bergenia ( Bergénia crassifólia ), en las hojas de la gayuba ( Arctostaphylos uva-ursi ), la gaulteria de la especie Pyrola umbellata , y también se encuentra en las hojas del arándano del Cáucaso ( Vaccinium arctostaphylos ). El contenido de arbutina en las hojas de bergenia alcanza el 22% [1] . Según el contenido de arbutina, la bergenia es la fuente vegetal más rica del mundo; en gayuba (5% arbutina). Otros nombres: arbutósido, vaccinina, hidroquinona-β-D-glucopiranósido

Conseguir

El aislamiento de la arbutina consta de las siguientes etapas:

La preparación de arbutina se llevó a cabo de la siguiente manera: la materia prima triturada se vertió con agua. Infundido durante 30 min a 100°C, el extracto resultante se decantó. La infusión se repitió 3 veces. Como resultado de la extracción se obtuvo un extracto que contenía la cantidad de compuestos fenólicos hidrosolubles y azúcares [2] , lo cual fue confirmado por reacciones cualitativas para arbutina, taninos, flavonoides y azúcares [3] . El extracto se evaporó. Se añadió óxido de calcio al concentrado resultante para precipitar los taninos. Además, se extrajeron algunos flavonoides [4] . Los azúcares libres se precipitaron como ozono. La purificación adicional del extracto se llevó a cabo mediante cromatografía en columna. Se aisló una sustancia cristalina blanca del eluato por cristalización y se identificó.

Hasta los años 30 del siglo pasado , se utilizaban tecnologías más primitivas para obtener arbutina a partir de hojas de arándano rojo, bergenia o gayuba [5] . Los cristales de arbutina se aislaron dejando reposar una solución separada y se purificaron por cristalización en agua después del tratamiento con carbón activado .

Propiedades

Propiedades físicas

La arbutina es una sustancia amarga , fácilmente soluble en agua caliente. Cristaliza en forma de agujas largas y sedosas.

T pl. 170 °C (según otras fuentes 199,5)

Propiedades químicas

Aplicación

[6] A pesar de los grandes avances en el uso de drogas sintéticas, las drogas de origen natural se están volviendo cada vez más importantes en la medicina práctica. Las sustancias farmacológicamente activas de las plantas tienen una mayor biodisponibilidad, por regla general, no muestran efectos secundarios en el cuerpo y son menos tóxicas. Las plantas medicinales contienen un complejo de sustancias activas, concomitantes y de lastre. A pesar del pronunciado efecto farmacológico de las sustancias activas, los resultados terapéuticos consisten en última instancia en los efectos de todas las sustancias contenidas en la planta.

Las plantas que contienen arbutina y sus preparados se utilizan en medicina para enfermedades de la vejiga como antiséptico .

En cosmetología, la arbutina se usa para aclarar la piel porque tiene la capacidad de bloquear la tirosinasa , que participa en la síntesis de melanina . Junto con la arbutina, la dihidroquercetina menos tóxica podría usarse potencialmente para el mismo propósito .

Se ha establecido que el 64-75% de la arbutina se excreta en la orina, y la arbutina, transformada en hidroquinona, proporciona un efecto antimicrobiano en el tracto urinario , lo que explica la eficacia del badán de hoja gruesa en la fitoterapia y la medicina tradicional .

Notas

  1. ↑ Badan de hoja gruesa ( Bergénia crassifólia )
  2. ↑ Muravyov I.A., Kokovkin-Shcherbak N.I., Fedoseeva L.M. Optimización del proceso de extracción de sustancias farmacológicamente activas y desarrollo de tecnología de extracto seco de bergenia de hoja gruesa. Farmacia 37 No. 5. - T., 1989. - S. 25–30.
  3. ↑ Grinkevich N.I., Safronich L.N. Análisis químico de plantas medicinales . - M. , 1983. - S.  5 .
  4. ↑ Zaprometov M. N. Fundamentos de bioquímica de compuestos fenólicos. - M. , 1974. - S. 214.
  5. ↑ MM Katsnelson. Elaboración de preparados químico-farmacéuticos de síntesis. - M. : Editorial Técnica del Estado, 1923. - S. 291.
  6. ↑ [Pastushenko L.V., Lesiovskaya E.E. Farmacoterapia con los fundamentos de la fitoterapia. SPb. 1994. P. 160. Farmacoterapia con los fundamentos de la medicina herbal] // Pastushenko L.V., Lesiovskaya E.E. Farmacoterapia con los fundamentos de la fitoterapia. SPb. 1994, página 160.

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