| Askaridol | |
|---|---|
| Nombre sistemático | 1-metil-4-(1-metiletil)-2,3-dioxabiciclo[2.2.2]oct-5-eno |
| Fórmula química | C 10 H 16 O 2 |
| Apariencia | líquido |
| Propiedades | |
| Masa molar | 168,23 g / mol |
| Temperatura de fusión | 3,3 [1] °C |
| Temperatura de ebullición | 40 °C (313,15 K) |
| Densidad | 1.010 g/cm³ |
| Clasificación | |
| Número de registro CAS | 512-85-6 |
| PubChem | 10545 |
| Código SONRISAS | O1OC2(\C=C/C1(C)CC2)C(C)C |
| Donde no se indica, los datos se proporcionan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa). | |
Askaridol es un compuesto orgánico natural clasificado como un monoterpeno bicíclico que tiene un grupo peroxo con puente. El compuesto es un líquido incoloro con olor y sabor acre, soluble en la mayoría de los solventes orgánicos. Es un compuesto inestable, como la mayoría de los peróxidos orgánicos de bajo peso molecular , capaz de explotar cuando se calienta o reacciona con ácidos orgánicos . El ascaridol determina el aroma específico del peumus chileno y es el principal componente del aceite Dysphania ambrosioides . El ascaridol es un componente de la medicina natural, un tónico para bebidas y alimentos en la cocina latinoamericana . Como parte del aceite, el ascaridol se usa en preparaciones antihelmínticas que eliminan gusanos parásitos de plantas, animales domésticos y humanos.
El ascaridol se ha considerado durante mucho tiempo un peróxido orgánico de origen natural. En 1908, Hutig aisló el compuesto de la planta Mari , le dio un nombre, describió la naturaleza explosiva del compuesto y determinó su fórmula química como C 10 H 16 O 2 . Hutig notó la diferencia entre ascaridol y aldehídos , cetonas o fenoles , lo que le permitió caracterizar el compuesto como no alcohólico . Cuando reaccionó con ácido sulfúrico , o cuando reaccionó con zinc en polvo y ácido acético, los productos de reacción fueron cimeno [2] [3] . Estos datos fueron confirmados en un estudio detallado por I. K. Nilson en 1911; en particular, se confirmó que el ascaridol explota cuando se calienta, al reaccionar con ácidos sulfúrico, clorhídrico , nítrico , fosfórico . Nelson demostró que el compuesto contenía un grupo hidroxilo o carbonilo y que tras la oxidación del sulfato ferroso formaba ascaridol glicol (C 10 H 18 O 3 ). Este último compuesto es más estable que el ascaridol y tiene un punto de fusión (64 °C), un punto de ebullición (272 °C) y una densidad de 1,098 g/cm³ más elevados. Nelson determinó casi correctamente la estructura de la molécula de ascaridol , pero el error fue que, en su opinión, el grupo peroxo no atravesaba el anillo, sino que se conectaba con otros átomos de carbono que no estaban incluidos en el anillo [4] . La estructura correcta fue determinada por Otto Wallach en 1912 [5] [6] [7] .
La primera síntesis de laboratorio fue realizada por Günter Schenk y Karl Ziegler . La síntesis se llevó a cabo debido a la reacción de α - Terpineno con oxígeno en clorofila ya la luz. Esta reacción produce oxígeno singulete , que reacciona mediante el mecanismo de reacción de Diels-Alder con el sistema dieno en terpineno [7] [8] [9] . Desde 1945, esta reacción se ha utilizado en la síntesis industrial de ascaridol en Alemania. Luego, este compuesto se utilizó como un fármaco económico contra las lombrices intestinales [10] .
Ascaridol es un líquido incoloro. El compuesto es tóxico. Por encima de 130 °C explota. Emite humos tóxicos y posiblemente cancerígenos cuando se calienta [1] [5] [11] .
El aroma específico del árbol del boldo chileno ( Peumus boldus ) proviene del ascaridol. El ascaridol también es el componente principal de la fragante mari ( Dysphania ambrosioides ) [12] [13] [14] , donde su concentración habitual es del 16-70 % en aceite esencial [15] [16] . El contenido de ascaridol en las plantas depende de las condiciones de crecimiento y es máximo cuando la proporción de nitrógeno a fósforo es de 1:4. La concentración del compuesto cambia cuando las semillas de la planta alcanzan la madurez [17] .
El ascaridol se utiliza principalmente como antihelmíntico. Debido a esta propiedad, el nombre del compuesto se le dio en honor al género de gusanos parásitos Ascaris . A principios de 1900 El compuesto ha sido el principal remedio para los parásitos intestinales en humanos, gatos, perros, ovejas, pollos, caballos y cerdos, y todavía encuentra su uso en la cría de animales, especialmente en los países de América Latina. La dosis fue determinada por el contenido de ascaridol en el aceite, que fue calculado por el experimento de Nelson en 1920. Posteriormente, el método fue reemplazado por la moderna cromatografía de gases y espectrometría de masas [18] . Los gusanos y sus larvas mueren cuando se colocan en una solución acuosa de ascaridol (alrededor de 0,0015 % en volumen) durante 18 (10 °C), 12 (16 °C) o 6 horas (18-21 °C). Mientras tanto, durante 15 o más horas a una temperatura de 21 ° C, las raíces y los tallos de las plantas de iris , phlox , sedum en tal solución no se dañan [11] .
El aceite de epazote se ha utilizado tradicionalmente para dar sabor a los platos y prevenir la flatulencia de los alimentos que contienen legumbres [16] . El aceite forma parte de bebidas tónicas y tinturas contra los parásitos intestinales y en el tratamiento del asma , artritis , disentería , malaria y enfermedades nerviosas. En la medicina popular, se utiliza en América del Norte y del Sur, China, Turquía [17] [18] .
El uso de ascaridol en el cuerpo humano está limitado debido a la toxicidad del ascaridol y, por lo tanto, no se recomienda. En grandes dosis, el aceite de epazote causa irritación de la piel , las membranas mucosas , náuseas , vómitos , estreñimiento , dolor de cabeza , mareos , tinnitus, sordera temporal y ceguera . La exposición prolongada causa depresión del sistema nervioso central y delirio, que progresa a convulsiones y coma . Los efectos a largo plazo causan edema pulmonar (acumulación de líquido en los pulmones), hematuria y albuminuria (la presencia de glóbulos rojos y proteínas en la orina, respectivamente) e ictericia . Se ha informado una dosis fatal de aceite como una cucharadita para un bebé de 14 meses (inmediatamente) y 1 ml diario durante tres semanas para niños menores de dos años. Ascaridol causó un efecto cancerígeno en ratas [16] .