Atrazina

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atrazina

General

Nombre sistemático		 6-​Cloro-​4-​N-​etil-​2-​N-​propan-​2-​il-​1,3,5-​triazina-​2,4-​diamina
química fórmula C 8 H 14 Cl N 5
Propiedades físicas
Estado sólido inodoro, de blanco a beige
Masa molar 215,685 g/ mol
Densidad 1,23 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 175°C
 •  hirviendo 200°C
 • descomposición 200°C
Presion de vapor 0,039 MPa
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 1.7 [1]
Solubilidad
 • en agua prácticamente insoluble en agua (33 mg l −1 a 22 °C) [2]
Clasificación
registro número CAS 1912-24-9
PubChem 2256
registro Número EINECS 217-617-8
SONRISAS   CCNC1=NC(=NC(=N1)Cl)NC(C)C
InChI   InChI=1S/C8H14ClN5/c1-4-10-7-12-6(9)13-8(14-7)11-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,11 ,12,13,14)MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N
RTECS XY5600000
CHEBI 15930
un numero 2763
ChemSpider 2169
La seguridad
Concentración límite

Rusia: 2 mg m -3 [3]

  • Alemania: 1 mg m −3 [2]
  • Suiza: 2 mg m −3 [4]
  • Austria: 2 mg m −3 [5]
LD 50 1400 - 3300 mg/kg,
Frases de riesgo (R) R43 , R48/22 , R50/53
Frases de seguridad (S) (S2) , S36/37 , S60 , S61
Carácter breve. peligro (H) H373 , H317 , H410
medidas de precaución. (PAGS) P273 , P280 , P501
Pictogramas SGA Pictograma "Signo de exclamación" del sistema CGSPictograma de peligro para la salud GHSPictograma del entorno SGA
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La atrazina  es el nombre trivial de un herbicida de la clase de las clortriazinas . Se utiliza para el control de malas hierbas de hoja ancha. Fue inventado en 1958 en los laboratorios de la empresa Geigy , el segundo de una serie de 1,3,5-triazinas [6] .

Producción

La atrazina se produce por la reacción de cloruro cianúrico con etilamina e isopropilamina .

Propiedades

La acción de la atrazina se basa en la inhibición de la fotosíntesis vegetal . Se une al sitio de unión de la quinona QB (el tercer eslabón en la cadena de transporte de electrones del fotosistema II después de la feofetina y QA ) e interrumpe el transporte de electrones. En el medio ambiente, se descompone con relativa lentitud, principalmente debido a la hidrólisis.

El grado de toxicidad de la atrazina para diferentes organismos es diferente. Cuando se expone a humanos y animales, el efecto principal recae en el sistema endocrino. Los investigadores sugieren que es un disruptor endocrino que causa un desequilibrio hormonal [7] . Incluso en concentraciones muy bajas, altera la ontogenia de las ranas macho, convirtiéndolas en hermafroditas [8] [9] . Muchos investigadores informan que la atrazina parece no solo disminuir la producción de testosterona , sino también aumentar la producción de estrógeno y, como resultado, promover el desarrollo de cáncer de mama humano [10] . Por lo tanto, se descubrió que era un agonista del receptor de estrógeno 1 acoplado a proteína G ( GPER ) [11]

Para las aves y los insectos beneficiosos (p. ej ., las abejas ), así como para los organismos del suelo, esta sustancia es en gran medida segura. La atrazina prácticamente no se acumula en la cadena alimentaria [12] .

En relación con los humanos, la atrazina es una sustancia de baja toxicidad. En casos raros, se observa irritación de la piel , los ojos y el tracto respiratorio .

Uso

En aquellos países donde aún se permite el uso de atrazina, se utiliza para el control selectivo de malezas en campos de maíz , espárragos , papas y tomates.

Reglamento

Rusia

De acuerdo con los estándares adoptados en Rusia, el contenido de atrazina en productos vegetales no debe exceder 0,1-15 mg / kg, en carne y leche - 0,02 mg / kg, en agua - 0,5 mg / dm 3 . [13]

Alemania

El contenido de plaguicidas en las aguas subterráneas no se permite más de 0,1 μg l -1, respectivamente. [14] Después de que se aplica el umbral superior - para un plan de rehabilitación a largo plazo - esto es una excepción, un límite de 3 μg l −1 . [quince]

Unión Europea

En la Unión Europea , el uso de atrazina está prohibido. La dosis diaria permitida es de 0,02, la dosis de referencia máxima permitida es de 0,1 mg por kilogramo de peso corporal por día [16] .

Estados Unidos

La Agencia Estadounidense de Protección Ambiental ( EPA ) , que presentó su último informe en 2007 El informe encuentra que no hay pruebas suficientes de que la atrazina dañe a los anfibios. Desde 2010 se ha realizado una revisión exhaustiva, teniendo en cuenta los resultados obtenidos en 2007 [17] . Esto se debe a la acumulación de productos de degradación de atrazina en el agua potable del cinturón de maíz [18] .

Resistencia

Se sabe que plantas como la gasa blanca y el pasto azul anual son resistentes a la atrazina y otros herbicidas de la clase de las triazinas. Esta resistencia se basa en una mutación puntual en el gen psbA del genoma del plástido , que codifica una proteína de unión a QB . En la posición 264 del péptido, la glicina fue reemplazada por serina , como resultado de lo cual la afinidad de la proteína por las triazinas se redujo significativamente.

Historia

El 31 de octubre de 1986, alrededor de 400 litros de atrazina se filtraron de las aguas residuales de Ciba-Geigy al Rin , lo que, combinado con otro incidente de derrame químico accidental ( Grupo Sandoz en Basilea ), provocó la muerte masiva de peces en el Rin un día después . .

Dado que la atrazina y su principal producto de degradación , la deetilatrazina, se filtran en las aguas subterráneas y, por lo tanto, pueden contaminar el agua potable , el uso de atrazina está prohibido en Alemania desde el 1 de marzo de 1991 [19] y en Austria desde 1995. Sin embargo, todavía está ampliamente distribuido en el medio ambiente; después de las inundaciones en Europa en 2002, comenzó a encontrarse cada vez más en las aguas de la isla de Helgoland en mejillones e hígado de platija de río .

Enlaces

Notas

  1. ↑ Atrazina: información básica sobre el plaguicida . Consultado el 22 de abril de 2016. Archivado desde el original el 7 de mayo de 2016.
  2. ↑ 1 2 3 Registro de atrazina en la base de datos de sustancias GESTIS de IFA GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19.
  3. ↑ ATRA3IN (gesaprim, pitgzin, sylazin, zeapos-10, mayazin, oleogesaprim) . Consultado el 22 de abril de 2016. Archivado desde el original el 6 de mayo de 2016.
  4. ↑ SUVA : Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 - MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 9 de noviembre de 2015.
  5. ↑ Grenzwerte für Arbeitsstoffe Archivado el 23 de septiembre de 2015. , Verordnung des Bundesministers für Arbeit, Soziales und Konsumentenschutz (Grenzwerteverordnung GKV 2011), Österreich.
  6. ↑ Wolfgang Kramer. Compuestos modernos para la protección de cultivos, Volumen  1 . - Wiley-VCH , 2007. - ISBN 9783527314966 .
  7. ↑ Atrazina: resumen químico. Evaluación de toxicidad y exposición para la salud de los niños, Agencia de Protección Ambiental de EE. UU., 2007-04-24 , < http://www.epa.gov/teach/chem_summ/Atrazine_summary.pdf > . Consultado el 22 de abril de 2016. . 
  8. ↑ 12 Wenn Froschmännchen Eier legen  (alemán) . - 2010. - S. 12. - (Spektrum der Wissenschaft).
  9. ↑ Tyrone B. Hayes ua: La atrazina induce la feminización completa y la castración química en machos de ranas africanas con garras ( Xenopus laevis ). Archivado el 20 de mayo de 2016 en Wayback Machine .
  10. ↑ Vgl. die Zusammenfassung bei LN Vandenberg, T. Colborn, TB Hayes et al., Hormones and endocrine-disrupting chemical: low-dose effects and nonmonotonic dose answers Archivado el 27 de octubre de 2016 en Wayback Machine , en: Endocrine Reviews. 33 de junio de 2012, zuerst veröffentlicht 14.
  11. ↑ ProssnitzEric R., Barton Matthias. Biología del estrógeno: nuevos conocimientos sobre la función GPER y oportunidades clínicas  // Endocrinología  molecular y celular : diario. - 2014. - Vol. 389 , núm. 1-2 . - Pág. 71-83 . — ISSN 0303-7207 . -doi : 10.1016/ j.mce.2014.02.002 .
  12. ↑ 1 2 G. Gunkel, B. Streit: Mecanismos de bioacumulación de un herbicida (atrazina, s-triazina) en un molusco de agua dulce ( Ancylus fluviatilis Müll.) y un pez ( Coregonus fera Jurine).
  13. ↑ Lakiza NV, Loser L.K. Análisis de alimentos . - 2015. - S. 161. - ISBN 978-5-7996-1568-0 . Archivado el 21 de mayo de 2022 en Wayback Machine .
  14. ↑ Schriftliche Anfrage: Trinkwasserverunreinigung durch Atrazin in der Opf Archivado el 4 de marzo de 2014 en Wayback Machine , página 4.
  15. ↑ Abwasserlexikon: Atrazin Archivado el 20 de marzo de 2014 en Wayback Machine .
  16. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Atrazine Archivado el 5 de mayo de 2016 en Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivado el 8 de agosto de 2016 en Wayback Machine , Österreichs Archivado el 22 de abril de 2016 en Wayback Machine und Deutschlands Archivado el 12 de julio de 2016 en Wayback Machine Archivado el 12 de julio de 2016 en Wayback Machine ; abgerufen am 14.
  17. ↑ 1 2 epa.gov: Atrazine Updates - Amphibians Archivado el 30 de septiembre de 2015 en Wayback Machine (inglés)
  18. ↑ Michael Hawthorne: Creciente preocupación por el agua Archivado el 25 de marzo de 2014. , Chicago Tribune, 18.
  19. ↑ LUA NRW: Gewässergütebericht 1997 Kapitel 5 Teil 3 Archivado el 8 de mayo de 2014.