Ácido gamma hidroxibutírico

ácido γ-hidroxibutírico [1]
General
Nombre sistemático	ácido 4-hidroxibutanoico
abreviaturas	GHB
nombres tradicionales	Ácido 4-hidroxibutírico, ácido 4-hidroxibutírico, 4-hidroxibutirato, ácido γ-hidroxibutírico
química fórmula	C4H8O3 _ _ _ _ _
Propiedades físicas
Estado	líquido
Masa molar	104,10 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	15-18°C
•  hirviendo'	178-180 °C, descomposición
Presion de vapor	0,13 mm Hg Arte.
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida	4.71
Clasificación
registro número CAS	591-81-1
PubChem	10413
registro Número EINECS	691-053-4
SONRISAS	C(CC(=O)O)CO
InChI	InChI=1S/C4H8O3/c5-3-1-2-4(6)7/h5H,1-3H2,(H,6,7)SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	30830
ChemSpider	9984
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Ácido gamma-hidroxibutírico , abr. El GHB , también ácido 4-hidroxibutanoico  , es un compuesto orgánico , un hidroxiácido natural que desempeña un papel importante en el sistema nervioso central humano , y también se encuentra en el vino, los cítricos, etc. El ácido gamma-hidroxibutírico se puede utilizar como anestésico y sedante , pero en muchos países está fuera de la ley.

Propiedades físicas y químicas

El GHB es un líquido incoloro e inodoro.

Conseguir

El reactivo de partida para la producción de ácido gamma-hidroxibutírico es su anhídrido  , gamma-butirolactona (GBL).

Aplicación

Se utiliza en medicina como sedante y nootrópico en forma de hidroxibutirato de sodio .

También hay una preparación de litio con la inclusión de GHB- oxibutirato de litio .

Uso no médico

El GHB es un depresor que se utiliza como sustancia psicoactiva [2] . A menudo se usa como sal, oxibutirato de sodio , otras opciones comunes son el oxibutirato de potasio y otras sales de GHB, gamma-butirolactona y 1,4-butanodiol , que se metaboliza en el cuerpo a GHB.

Las consecuencias del consumo se comparan con los efectos del alcohol y MDMA ( euforia , desinhibición , hipersensibilidad, estados empatogénicos ), en grandes dosis el GHB puede provocar náuseas, mareos, somnolencia, agitación psicomotora, alteraciones visuales, dificultad para respirar, amnesia, pérdida del conocimiento y muerte [3] . Las muertes suelen estar asociadas a la combinación de la sustancia con alcohol u otros depresores. En particular, es posible la muerte por vómitos durante el sueño profundo [4] [5] . Los efectos del uso suelen durar de una hora y media a tres horas [3] .

En pequeñas dosis, los visitantes de los clubes nocturnos lo utilizan como estimulante [6] .

El oxibutirato de sodio se considera una droga utilizada por los violadores para influir en la víctima [7] . Es muy salado, pero es incoloro e inodoro [8] , que es lo que usan los atacantes al agregar la droga a las bebidas.

Algunos atletas usan hidroxibutirato de sodio y GBL porque los estudios científicos han demostrado que el GHB aumenta los niveles de la hormona del crecimiento in vivo [9] . En particular, se ha demostrado que el GHB duplica la secreción de la hormona en hombres jóvenes sanos [10] . Los receptores muscarínicos de acetilcolina están involucrados en este proceso , por lo que la pirenzepina puede bloquear el efecto de aumentar el nivel de la hormona [11] .

Situación jurídica

En la Federación Rusa, el GHB está incluido en el Anexo III de la Lista de Estupefacientes (sustancias psicotrópicas, cuya circulación está limitada y para las cuales se permite la excepción de ciertas medidas de control) [12] . En Finlandia, el GHB no tiene la condición de medicamento y está clasificado como estupefaciente (desde 2001) [13] .

Notas

1. ↑ Propiedades de los compuestos orgánicos. Manual / Ed. A. A. Potekhina. - Leningrado: Química, 1984. - S. 148-149. - 36.000 ejemplares.
2. ↑ Schep LJ, Knudsen K., Slaughter RJ, Vale JA, Mégarbane B. La toxicología clínica de gamma-hidroxibutirato, gamma-butirolactona y 1,4-butanodiol   // Clin Toxicol (Phila ) : diario. - 2012. - julio ( vol. 50 , no. 6 ). - Pág. 458-470 . -doi : 10.3109/ 15563650.2012.702218 . — PMID 22746383 .
3. ↑ 1 2 Galloway GP, Frederick-Osborne SL, Seymour R., Contini SE, Smith DE Abuso y potencial terapéutico del ácido gamma-hidroxibutírico  //  Alcohol: revista. - 2000. - vol. 20 , núm. 3 . - pág. 263-269 . - doi : 10.1016/S0741-8329(99)00090-7 . —PMID 10869868 .
4. ↑ Efectos e interacciones del gamma-hidroxibutirato y el etanol en humanos. (Inglés)  // J Clin Psicofármaco : diario. - 2006. - Octubre ( vol. 26 , no. 5 ). - Pág. 524-529 . -doi : 10.1097/ 01.jcp.0000237944.57893.28 . —PMID 16974199 .
5. ↑ "Las Bóvedas de Erowid" . Erowid.org (18 de marzo de 2009). Consultado el 27-09-2012.
6. ↑ Klein, María; Kramer, Frances. Drogas rave: consideraciones farmacológicas  (neopr.)  // AANA Journal. - 2004. - T. 72 , N º 1 . - S. 61-67 . —PMID 15098519 .
7. ↑ Administración de Control de Drogas de EE. UU. GHB, GBL y 1.4BD como drogas para violación en citas . Consultado el 10 de mayo de 2012. Archivado desde el original el 10 de mayo de 2012. (indefinido)
8. ↑ Jones, C. Muerte sospechosa relacionada con la toxicidad del gamma-hidroxibutirato (GHB) (2001  )  // Journal of Clinical Forensic Medicine : diario. - 2001. - vol. 8 , núm. 2 . - Pág. 74-6 . -doi : 10.1054/ jcfm.2001.0473 . —PMID 15274975 .
9. ↑ Volpi, Ricardo; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Saccani, Antonella; Coiro, Vittorio. Diferentes mecanismos de control de la secreción de la hormona del crecimiento (GH) entre los ácidos γ-amino- y γ-hidroxi-butírico: evidencia neuroendocrina en la enfermedad de  parkinson //  Psiconeuroendocrinología : diario. - 1997. - vol. 22 , núm. 7 . - Pág. 531-538 . - doi : 10.1016/S0306-4530(97)00055-3 .
10. ↑ Van Cauter, E.; Plato, L.; Scharf, MB; Leproult, R.; Céspedes, S.; l'Hermite-Baleriaux, M.; Copinschi, G. Estimulación simultánea del sueño de ondas lentas y la secreción de la hormona del crecimiento por gamma-hidroxibutirato en hombres jóvenes normales  //  Revista de investigación clínica : diario. - 1997. - vol. 100 , núm. 3 . - Pág. 745-753 . -doi : 10.1172/ JCI119587 . — PMID 9239423 .
11. ↑ Volpi, R; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Malvezzi, Laura; Saginario, Antonio; Coiro, Vittorio. Mediación colinérgica muscarínica de la respuesta de GH al ácido gamma-hidroxibutírico: evidencia neuroendocrina en sujetos normales y parkinsonianos  //  Psiconeuroendocrinología: revista. - 2000. - vol. 25 , núm. 2 . - pág. 179-185 . - doi : 10.1016/S0306-4530(99)00048-7 . —PMID 10674281 .
12. ↑ Decreto del Gobierno de la Federación Rusa del 1 de octubre de 2012 N 1002 "Sobre la aprobación de tamaños significativos, grandes y extra grandes de estupefacientes y sustancias psicotrópicas, así como tamaños significativos, grandes y extra grandes para plantas que contienen estupefacientes o sustancias psicotrópicas, o partes de las mismas que contengan estupefacientes o sustancias psicotrópicas a los efectos de los artículos 228, 228.1, 229 y 229.1 del Código Penal de la Federación Rusa" (modificado) . Garantizar.  (Consultado: 21 de noviembre de 2015)
13. ↑ Päihdelinkki > 317 Ácido gamma-hidroxibutírico (GHB) y barniz . Archivado el 26 de marzo de 2014 en Wayback Machine .

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