| jengibre | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 17 H 26 O 4 |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 23513-14-6 |
| PubChem | 442793 |
| registro Número EINECS | 607-241-6 |
| SONRISAS | CCCCCC(CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC)O |
| InChI | InChI=1S/C17H26O4/c1-3-4-5-6-14(18)12-15(19)9-7-13-8-10-16(20)17(11-13)21-2/ h8,10-11,14,18,20H,3-7,9,12H2,1-2H3/t14-/m0/s1NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N |
| CHEBI | CHEBI:10136 |
| ChemSpider | 391126 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El gingerol (del inglés ginger - ginger) es una sustancia vegetal contenida en una cantidad del 1-3% principalmente en el rizoma del jengibre en forma de aceite esencial , lo que le da su sabor y aroma agrio específicos. Todos los miembros de la familia Zingiberaceae contienen este compuesto químico ; su concentración es especialmente alta en los granos del paraíso ( inglés , lat. Aframomum melegueta ) y en la variedad africana de jengibre. Pertenece al grupo de los alcaloides vegetales, que también están presentes en los pimientos y algunas otras plantas. En el interior del organismo, estabiliza los sistemas nervioso y cardiovascular , tiene efectos analgésicos, antiinflamatorios , absorbibles, antiespasmódicos y carminativos. También conocido como agente anticancerígeno [1] [2] [3] [4] [5] [6] .
Los europeos aprendieron sobre las propiedades medicinales del jengibre durante la peste , contra la cual se usó [7] [8] .
Cocinar el jengibre convierte el gingerol a través de una reacción aldólica inversa en zingerona, que es menos picante y tiene un sabor picante y dulce. Cuando el jengibre se seca o se calienta ligeramente, el gingerol sufre una reacción de deshidratación para formar segaoles, que son aproximadamente dos veces más picantes que el gingerol. Esto explica por qué el jengibre seco es más picante que el fresco. Encontrado en el jengibre fresco, el [6]-gingerol es un fitoquímico fenólico que activa los receptores de especias en la lengua . Molecularmente, es un pariente de la capsaicina y la piperina, compuestos que son alcaloides, aunque en términos de actividad biológica no están relacionados de ninguna manera. Además, la raíz de jengibre contiene [8]-gingerol, [10]-gingerol [9] y [12]-gingerol, denominados colectivamente gingeroles .
Un metanálisis informó que el gingerol tiene propiedades anticancerígenas, antiinflamatorias, antifúngicas [10] , antioxidantes, neuroprotectoras [11] y gastroprotectoras en estudios preclínicos in vitro e in vivo [12] .
El cisplatino es un fármaco utilizado en quimioterapia. A dosis altas provoca insuficiencia renal, lo que se considera un factor limitante en su uso como fármaco salvavidas. El uso de [6]-gingerol previene la aparición de insuficiencia renal en ratas de prueba. El [6]-gingerol aumenta la producción de glutatión en una relación dosis-respuesta, donde cuanto mayor es la dosis, mayor es el efecto del gingerol [13] .
En varios estudios in vivo, los investigadores han sugerido la posibilidad de usar gingeroles como un medio para normalizar los niveles de glucosa en personas con diabetes mellitus [14] [15] [16] . Se cree que los compuestos químicos del gingerol ayudan a combatir la diabetes, debido al aumento del contenido de glutatión, factor que regula el efecto citotóxico. Los anti-efectos se estudiaron en ratones de prueba diabéticos y obesos. Los productos químicos del gingerol aumentan la absorción de glucosa en las células sin la necesidad de insulina sintética, lo que también reduce la aparición de hipoglucemia y aumenta la tolerancia a la glucosa del cuerpo.Varios estudios han concluido que los mecanismos metabólicos asociados con los beneficios de los fitoquímicos del gingerol en los procesos fisiológicos se deben al aumento de las enzimas. (CAT) y la producción de glutatión al tiempo que reduce el colesterol de lipoproteínas y aumenta la tolerancia a la glucosa en ratones de prueba. La arritmia cardíaca se considera un compañero constante de los pacientes con diabetes mellitus, por lo tanto, las pruebas in vivo muestran que el gingerol tiene un efecto antiinflamatorio y suprime el riesgo de una fuerte disminución de los niveles de glucosa en sangre.
Se han realizado muchos estudios sobre la eficacia de los gingeroles en varios tipos de cáncer, incluida la leucemia [17] , cáncer de próstata [18] , cáncer de mama [19] , cáncer de piel [20] , cáncer de ovario [21] , cáncer de pulmón [22 ] , cáncer de páncreas [23] y cáncer de colon [24] . No se han realizado suficientes estudios clínicos sobre el efecto de los gingeroles en los procesos fisiológicos del cuerpo humano [25] [26] .
Al realizar un metanálisis de gingeroles, notaron que tienen varios efectos fitoquímicos sobre el cáncer de próstata. Además, se realizaron dos estudios específicos sobre el efecto de los compuestos de [6]-gingerol en ratones, en los que encontraron un aumento en la apoptosis de las células cancerosas al dañar la membrana mitocondrial [18] . Los investigadores también descubrieron mecanismos asociados con la destrucción de las proteínas que se forman en G1ase, lo que detiene la reproducción de las células cancerosas. Esto se considera una ventaja en el estudio de las propiedades anticancerígenas de los gingeroles. Probablemente, el mecanismo principal del efecto del gingerol en el cuerpo es el proceso de descomposición de las proteínas.
Las propiedades anticancerígenas del [6]-gingerol y el [6]-paradol se demostraron analizando su mecanismo de acción sobre las células de ratones con cáncer de piel , cuyo objetivo es destruir las proteínas de las células formadoras de tumores. Los compuestos químicos del gingerol impiden la transformación de células ordinarias en células cancerosas al bloquear la síntesis de proteínas AP-1, mientras que, al mismo tiempo, el paradol induce la apoptosis en una célula cancerosa ya formada debido a su efecto citotóxico. El [6]-gingerol es capaz de detener el ciclo de vida celular a través de la apoptosis asociada con la acción destructiva de las enzimas sobre las células cancerosas. Los estudios han demostrado que el gingerol detiene la proliferación celular al inhibir la traducción de las proteínas ciclinas requeridas para la replicación durante las fases G1 y G2 de la división celular. Durante la apoptosis de las células cancerosas, las mitocondrias liberan citocromo C, que captura el ATP liberado, dejando una mitocondria disfuncional. El citocromo C acumula apoptosomas y activa la caspasa-9 , que actúa como un asesino de los compuestos de caspasa, destruyendo las moléculas de ADN en las histonas , lo que lleva a su apoptosis. Además, el [6]-gingerol inhibe las proteínas Bcl-2 que previenen la apoptosis en la superficie de las mitocondrias, lo que aumenta la capacidad de las proteínas Bcl-2 para la proapoptosis, lo que conduce a la muerte celular. Las células cancerosas producen una gran cantidad de proteínas que activan la liberación de hormonas de crecimiento mediante la señalización en un sistema acoplado a enzimas. Cuando se detiene la fosforilación de la quinasa PI-3, la proteína Akt no puede unirse de manera eficiente al dominio PH, lo que desactiva la señal aguas abajo. La retención posterior de proteínas agonistas de muerte celular inhibe el crecimiento de células que previenen la apoptosis. En consecuencia, se produce una señal celular negativa doble, que desencadena el proceso de apoptosis celular.
Se expusieron cultivos de células tumorales de mama cultivadas en laboratorio a diversas concentraciones de [6]-gingerol para determinar su efecto sobre las células vivas. Los investigadores concluyeron que los efectos de la exposición dependían de la concentración. Por ejemplo, a una cantidad de 5 μm, no hay efecto, y a una concentración de 10 μm, el efecto disminuye en un 16 % [19] . La acción del [6]-gingerol se dirige a tres proteínas separadas en las células de cáncer de mama que aumentan la formación de metástasis. Mientras el proceso de adhesión permanezca intacto, el [6]-gingerol evita la invasión de células cancerosas en el tejido sano y su posterior aumento de tamaño. Los estudios sugieren que el mecanismo de acción sobre el crecimiento de las células cancerosas se debe a la transformación de ciertos ARNm que transcriben enzimas que destruyen la pared celular externa, llamadas metaloproteinasas de matriz (MMP) [19] . Un estudio in vitro del efecto de los gingeroles en las células humanas mostró que los gingeroles pueden combatir el estrés oxidativo. Los resultados confirmaron que los gingeroles tienen un efecto antiinflamatorio, aunque los shogaoles son más efectivos para combatir los radicales libres. También existe una relación inversa "dosis-concentración", en la que un aumento de la concentración y la dosis reduce el número de radicales libres en las células [26] .
Un estudio exhaustivo de las propiedades antifúngicas del gingerol ha demostrado que las especies de jengibre africano tienen un mayor contenido de gingerol y shogaol que las especies más comúnmente cultivadas en Indonesia [6] . Un estudio sobre las propiedades antifúngicas de las especies de ginseng africano mostró una eficacia contra 13 patógenos tres veces mayor que la de su equivalente indonesio cultivado [6] . Se cree que el gingerol está involucrado en reacciones junto con otros fitoquímicos existentes, incluidos los shogaols , paradodes y gingerona .
Se cree que las propiedades antioxidantes del [6]-gingerol brindan protección contra la enfermedad de Alzheimer. El estudio analiza los mecanismos de defensa contra la escisión del ADN y la posible alteración de la membrana mitocondrial , lo que sugiere efectos neuroprotectores del gingerol. El estudio determinó que el jengibre regula la producción de glutatión en las células, incluidas las células nerviosas. Y, al tener propiedades antioxidantes, reduce el riesgo de desarrollar la enfermedad de Alzheimer en células de neuroblastoma humano y en células de hipocampo en ratones [11] .
Al mismo tiempo, muchos estudios afirman que los fitoquímicos del jengibre son ineficaces contra el daño oxidativo de las células. Ha habido algunos estudios que sugieren la genotoxicidad potencial de los fitoquímicos. En un estudio que usó dosis excesivamente altas de gingeroles en células hepáticas humanas, hubo división de moléculas de ADN, daño a cromosomas y orgánulos, aparición de inestabilidad de la pared celular, que son signos característicos de la apoptosis [27] . A niveles de alta concentración, los compuestos de gingerol se comportan como prooxidantes, aunque al mismo tiempo, se cree que estos fitoquímicos tienen propiedades antiinflamatorias y antioxidantes en condiciones normales.Otros estudios han señalado que el [6]-gingerol reduce la tasa metabólica en ratas de prueba, que recibieron una inyección intraperitoneal con un fármaco que provocó una reacción hipotérmica, aunque con un exceso del mismo fármaco por vía oral, la temperatura corporal se mantuvo sin cambios [27] .
La toxicidad aguda y subaguda de un extracto de jengibre que contiene un total de 8 % de gingeroles se evaluó en ratas de acuerdo con las directrices de la OCDE 423 y 407, respectivamente. Los autores encontraron que la LD50 para la toxicidad aguda del extracto de jengibre era superior a 2000 mg/kg. En cuanto a la toxicidad subcrónica, a la dosis máxima de 1000 mg/kg/día durante 28 días no se observaron signos tóxicos ni cambios en el perfil hematológico y bioquímico. La histopatología de los órganos principales de todos los animales fue normal. NOAEL (nivel sin efectos secundarios observados) se informó como 1000 mg/kg/día en ratas [28] .