Alanina

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alanina

General

Nombre sistemático

(S)-2-aminopropanoico(α-aminopropiónico)ácido

abreviaturas

Ala, Ala, A
GCU, GCC, GCA, GCG

química fórmula

NH 2 -CH (CH 3 ) -COOH

Rata. fórmula

C 3 H 7 NO 2

Propiedades físicas

Masa molar

89,09 g/ mol

Propiedades termales

La temperatura

• fusión

295-316°C

Propiedades químicas

Constante de disociación ácida

pK_{a}

2,61 ± 0,01 [1]

Clasificación

registro Número EINECS

200-273-8

SONRISAS

C[C@H](N)C(O)=O

InChI

InChI=1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N

CHEBI

16977

ChemSpider

5735

Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

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La alanina (ácido 2-aminopropanoico) es un aminoácido alifático . La α-alanina es parte de muchas proteínas , la β-alanina es parte de varios compuestos biológicamente activos.

La alanina se convierte fácilmente en glucosa en el hígado . Este proceso se denomina ciclo de glucosa-alanina y es una de las principales vías de gluconeogénesis en el hígado.

Propiedades químicas

interacción con las bases :

\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + NaOH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COONa + H_2O}

Interacción con ácidos :

{\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH+HCl\rightarrow [CH_{3}{\text{-}}CH (NH_{3}){\text{-}}COOH]^{+}Cl^{-}}}

interacción con alcoholes ( reacción de esterificación ):

\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + CH_3OH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COO\text{-}CH_3 + H_2O}

Formación de enlaces peptídicos :

\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text {-}CO\text{-}NH\text{-}CH(CH_3)\text{-}COOH + H_2O}

Síntesis

La alanina fue sintetizada por primera vez por Strecker en 1850 mediante la acción del amoníaco y el ácido cianhídrico sobre el acetaldehído , seguido de la hidrólisis del α-aminonitrilo resultante [2] :

En condiciones de laboratorio, la alanina se sintetiza por interacción con el amoníaco α-cloro o el ácido α-bromopropiónico [3] :

Notas

↑ Ratner S., Clarke H. T. La acción del formaldehído sobre la cisteína // J. Am. química soc. / P. J. Stang - Sociedad Química Estadounidense , 1937. - Vol. 59, edición. 1.- Pág. 200-206. — ISSN 0002-7863 ; 1520-5126 ; 1943-2984 - doi:10.1021/JA01280A050
↑ Strecker, Ann. 75, 29 (1850).
↑ Kendall, CE; McKenzie, BF Síntesis orgánicas, col. vol. 1, pág. 21 (1941); vol. 9, p.4 (1929) (inglés) . Fecha de acceso: 31 de diciembre de 2014. Archivado desde el original el 27 de noviembre de 2015.

Literatura

Nechaev A. P. Química orgánica / Nechaev A. P., Eremenko T. V. - M .: Escuela superior, 1985. - 463 p.
Petrov A. A. Química orgánica: un libro de texto para universidades y facultades de tecnología química / Petrov A. A., Balyan H. V.,
Tereshchenko A. T. Química orgánica [Libro de texto de tecnología química. universidades y facultad.] // Editado por A. A. Petrov. - 4ª ed. - M: Escuela Superior, 1981. - 592 p.
Stepanenko B. N. Curso de química orgánica: Libro de texto para médicos. instituciones - 3ra ed. - M: Medicina, 1979. - 432 p.
Taylor G. Fundamentos de química orgánica. — M.: Mir, 1989. — 384 p.

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