Glicidol
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|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 3 H 6 O 2 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 74,08 g/ mol |
| Densidad | 1,12 ± 0,01 g/cm³ [1] |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | −49±1℉ [1] |
| • descomposición | 320±1℉ [1] |
| • parpadea | 162±1℉ [1] |
| Presion de vapor | 0,9 ± 0,1 mmHg [una] |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 556-52-5 |
| PubChem | 11164 |
| registro Número EINECS | 209-128-3 |
| SONRISAS | C1C(O1)CO |
| InChI | InChI=1S/C3H6O2/c4-1-3-2-5-3/h3-4H,1-2H2CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | UB4375000 |
| CHEBI | 30966 |
| ChemSpider | 10691 |
| La seguridad | |
| NFPA 704 |
2
cuatro
3 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El glicidol (2,3-epoxipropanol) es un compuesto orgánico que contiene grupos funcionales epoxi y alcohol. Es un líquido transparente e incoloro.
El glicidol se obtiene de dos formas:
- epoxidación de alcohol alílico con peróxido de hidrógeno y un catalizador ( tungsteno o vanadio );
- utilizando la reacción de epiclorhidrina con sosa cáustica .
Aplicación
Hasta 1978, el glicidol se utilizó únicamente con fines de investigación. En 1978, el glicidol comenzó a utilizarse en la industria farmacéutica como intermediario para la producción de glicerol , éteres y ésteres de glicidilo , y como agente esterilizante.
El glicidol también se usa como estabilizador para polímeros de vinilo y también como desemulsionante.
Efectos sobre la salud
Dado que el glicidol se usa en varias aplicaciones industriales, los trabajadores de la planta están potencialmente expuestos a él. El glicidol puede ingresar al cuerpo por inhalación, contacto con la piel, las membranas mucosas de los ojos o la boca.
La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional de EE. UU. (OSHA) ha establecido un límite de exposición aceptable para la exposición al glicidol de 50 ppm para un turno de trabajo de ocho horas [2] .
El Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) establece un límite de 25 ppm para un turno de trabajo de ocho horas.
En la Federación Rusa, el glicidol también está incluido en la lista de factores cancerígenos en la producción sobre la base de SanPiN "Factores cancerígenos y requisitos básicos para la prevención de riesgos cancerígenos" .
La lista cubre los procesos de producción que implican un posible contacto con el glicidol durante el procesamiento y la manipulación: inhalación, contacto a través de las membranas mucosas de los ojos y la boca, piel. La lista incluye la producción de muebles y carpintería, la producción de hierro y acero, la producción de caucho y otros procesos. La industria alimentaria no está incluida en la lista, ya que no implica contacto con la sustancia.
En 2000, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) incluyó el glicidol en el grupo de sustancias "probablemente cancerígenas para los humanos" - 2A [3] . La ubicación del glicidol en esta categoría se basa en la evidencia limitada de los estudios epidemiológicos que indican una asociación entre el glicidol y el desarrollo del cáncer, así como en la sólida evidencia mecánica. La expresión “existen pruebas limitadas” significa que se ha observado una asociación positiva entre la exposición a un factor y la aparición de cáncer , pero no se puede descartar por completo cualquier otra explicación (accidente, tergiversación o error).
Los estudios con roedores han demostrado que el glicidol irrita los ojos, las vías respiratorias y los pulmones. El metabolismo de los éteres de glicidilo en roedores y humanos difiere significativamente y, por lo tanto, el impacto en la salud es desigual [4] .
Se ha planteado la hipótesis de que el glicidol puede liberarse de los ésteres de glicidilo, que se encuentran en los aceites vegetales refinados: oliva, girasol, soja, palma, colza y otros [5] .
La reacción, durante la cual los ésteres de glicidilo se convirtieron en glicidol libre, se observó en ratas , en otros animales se observó hidrólisis, pero en menor medida, debido a diferencias en el metabolismo . Actualmente, no hay estudios que confirmen la presencia de una reacción similar entre las personas.
Debido a que los datos científicos no han confirmado la presencia de descomposición de los éteres de glicidilo en glicidol en el cuerpo humano, en la mayoría de los países del mundo el contenido de estos componentes no está estandarizado.
De momento, la normativa se ha introducido únicamente en la Unión Europea .
La Unión Europea aprobó el Reglamento (CE) Nº 1881/2006 de la Comisión, de 19 de diciembre de 2006. “Establecimiento de niveles máximos para la determinación de contaminantes en productos alimenticios” [6] , que define una lista de contaminantes alimentarios y establece normas para los mismos. En 2018, la Comisión Europea adoptó un cambio en dicho reglamento relativo a la regulación del contenido de ésteres glicidílicos de ácidos grasos (en términos de glicidol) en los siguientes tipos de productos:
- para aceites y grasas vegetales destinados al consumo directo y para uso como ingrediente en productos alimenticios - no más de 1,0 mg/kg;
- para aceites vegetales destinados a la producción de alimentos para bebés y productos a base de cereales procesados - no más de 0,5 mg/kg;
- para fórmulas infantiles líquidas y secas - no más de 0,01 mg/kg y 0,006 mg/kg.
Los preparativos para la introducción de la norma tomaron más de 10 años. Desde hace 10 años, ha habido una transición a nuevas tecnologías para la producción de aceites vegetales con una cantidad reducida de éteres de glicidilo, los científicos han desarrollado métodos para su determinación en productos y se ha creado un grupo de laboratorios acreditados para la investigación. Durante todo el período, los fabricantes de productos derivados del aceite y las grasas estuvieron en contacto laboral con los organismos legislativos y científicos de la Unión Europea , lo que les permitió evaluar la situación de cada producción específica, adquirir los equipos necesarios para la medición y suministrar métodos para determinar tanto en los laboratorios de los fabricantes y en laboratorios independientes, después de lo cual los fabricantes comenzaron a tomar medidas para reducir el nivel de glicidil éteres en los productos terminados.
La Federación de Rusia no ha establecido normas para el contenido de éteres de glicidilo en la industria alimentaria . Actualmente, la versión final del proyecto de enmiendas No. 2 al reglamento técnico de la Unión Aduanera "Reglamento técnico para productos de aceite y grasa" (TR TS 024/2011) ha pasado la etapa de discusión pública, examen metrológico y consideración por un grupo de trabajo dirigido por el Ministerio de Agricultura de la Federación Rusa . La siguiente etapa es la coordinación intraestatal por parte de los Gobiernos de los estados miembros de la Unión Económica Euroasiática .
Hasta la fecha, en Rusia están en vigor los siguientes métodos para medir la cantidad de éteres de glicidilo en los productos:
GOST ISO 18363-1-2020 Grasas y aceites animales y vegetales. Determinación de ésteres de ácidos grasos de monocloropropanodioles (MCPD) y glicidol mediante GC/MS. Parte 1. Método que utiliza la interesterificación alcalina rápida y la medición del contenido de 3-MCPD y la medición diferencial del contenido de glicidol.
GOST ISO 18363-2-2020 Grasas y aceites animales y vegetales. Determinación de ésteres de ácidos grasos de monoclopropanodioles (MCPD) y glicidol mediante GC/MS. Parte 2. Método de transesterificación alcalina lenta y medición de 2-MCPD, 3-MCPD y glicidol.
· GOST ISO 18363-3-2020 Grasas y aceites animales y vegetales. Determinación de ésteres de ácidos grasos de monocloropropanodioles (MCPD) y glicidol mediante GC/MS. Parte 3. Método de interesterificación ácida y medida de 2-MCPD, 3-MCPD y glicidol.
Actualmente, existen laboratorios en la Federación Rusa acreditados para analizar el contenido de ésteres glicidílicos de ácidos grasos.
Según la publicación Kommersant , los grandes procesadores nacionales de aceite comestible modernizaron voluntariamente la producción e implementaron medidas efectivas de mitigación de riesgos en 2 años, lo que permitió reducir el nivel de glicidiléteres en aceites y grasas vegetales de acuerdo con los estándares europeos [7] .
Véase también
Notas
- ↑ 1 2 3 4 5 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0303.html
- ↑ Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional Archivado el 14 de septiembre de 2021 en Wayback Machine , artículo " Glycidol ".
- ↑ Agentes clasificados por las monografías de la IARC, volúmenes 1 a 129: monografías de la IARC sobre la identificación de riesgos cancerígenos para los seres humanos . Consultado el 7 de mayo de 2021. Archivado desde el original el 30 de abril de 2021.
- ↑ Proyecto OSHA PEL de 1988 - Glicidol | NIOSH | CDC . Consultado el 28 de octubre de 2019. Archivado desde el original el 18 de octubre de 2020.
- ↑ Los productores de aceite vegetal piden posponer los nuevos estándares de pureza de productos: Vedomosti . Consultado el 7 de mayo de 2021. Archivado desde el original el 5 de mayo de 2021.
- ↑ REGLAMENTO (UE) n.º 1881/2006 DE LA COMISIÓN, de 19 de diciembre de 2006, por el que se establecen niveles máximos de contaminantes en los alimentos, teniendo en cuenta el Reglamento (UE) n.º 2018/290 de la Comisión, de 26 de febrero de 2018, por el que se establecen niveles máximos de ésteres de ácidos grasos glicidílicos en aceites y grasas vegetales, fórmulas lácteas, fórmulas complementarias y alimentos para usos médicos especiales destinados a lactantes y niños pequeños. https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/?uri=CELEX%3A32006R1881&qid=1606801523670 Archivado el 7 de mayo de 2021 en Wayback Machine .
- ↑ Efko completó el reequipamiento de la producción de grasas especiales - Kommersant Voronezh . Consultado el 7 de mayo de 2021. Archivado desde el original el 13 de abril de 2021.