Ácido dehidroacético

Ácido dehidroacético
General

Nombre sistemático
3-​acetil-​2-​hidroxi-​6-​metil-​4H-​piran-​4-​ona
nombres tradicionales Ácido dehidroacético, ácido dehidroacético, biocida 470F, harven
química fórmula C 8 H 8 O 4
Propiedades físicas
Estado polvo cristalino blanco
Masa molar 168,14672 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 109-111°C
 •  hirviendo 269,9°C
Clasificación
registro número CAS 520-45-6
PubChem
registro Número EINECS 208-293-9
SONRISAS   CC1=CC(=O)C(=C(O1)O)C(=O)C
InChI   InChI=1S/C8H8O4/c1-4-3-6(10)7(5(2)9)8(11)12-4/h3,11H,1-2H3PKLPQOJFHFGVBS-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E265
ChemSpider
La seguridad
LD 50 1000 mg/kg (para ratas)
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 una una 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

El ácido dehidroacético (ácido dehidroacético) es un polvo cristalino blanco, un derivado de la pirona .

Prácticamente insoluble en agua ( solubilidad inferior al 0,1%), soluble en acetona , benceno y otros disolventes orgánicos.

Aplicación

Se utiliza principalmente como fungicida y bactericida. También se utiliza para la impregnación de materiales de embalaje con el fin de proteger las frutas y verduras de la pudrición durante el almacenamiento . La forma de aplicación es la sal sódica del ácido dehidroacético (preparado Harven), que tiene una alta solubilidad en agua.

El ácido dehidroacético también se utiliza en la industria cosmética como conservante (E265).

En la industria química, ha encontrado aplicación como plastificante para la producción de varios cauchos sintéticos.

Toxicidad

LD50 para ratas 1000 mg/kg. No irrita la piel y no provoca cambios crónicos en el organismo de los animales, incluso cuando se les alimenta a una dosis de 300 mg/kg durante 7 semanas. El contenido residual no está estandarizado, ya que los productos alimenticios no son tratados con el fármaco.

Conseguir

El método de laboratorio de síntesis es la autocondensación del éster acetoacético en presencia de bicarbonato de sodio [1] , el método industrial para la obtención de ácido dehidroacético es la dimerización de diceteno .

Almacenamiento

Vida útil Ilimitada.

Notas

  1. F. Arndt. Ácidos dehidroacéticos. Síntesis orgánicas, col. vol. 3, pág. 231 (1955); vol. 20, pág. 26 (1940). (enlace no disponible) . Consultado el 23 de diciembre de 2011. Archivado desde el original el 25 de octubre de 2012.